宋代书法尚“神”而非形，认为书法之神有着自生、自在的生命成为，是一种审美人格化的构建。
这与禅宗对宋代的影响有关， 时代的审美风尚紧密相联的文风转变，有类于南派禅宗顿悟“直指本心”的旨意。重在本心流露高于外在技巧。此外，与宋朝兴起的市民文化也有一定关联。自宋建国伊始，历代皇帝均重视文艺。然而，市民阶层的存在必然要求产生与他们文化水平相适应的生活方式和趣味形式。
因此，一方面，文人和士大夫享受着都市的繁华，另一方面又反感着市民趣味的“俗”。于赏评上，常用“俗”、“恶俗”等词，体现了对市民文化的批判。
如果说唐书还侧重“意象”, 宋则把 “逸”奉为信仰。“逸”的核心颇能体现庄子的思想，在于得道自然。
苏轼曾评价张旭和怀素“颠张醉素两秃翁，追逐世好称书工。” 批判他们过于刻意于形式上的修饰，而缺乏逸品。苏轼个人的书法不追求笔画形态与古相合，而只追求意味与古呼应，因此颇具灵活变通的飘逸。
但是，这种不拘一格又被赵孟頫形容为“黑熊当道，森然可怖”， 说他用墨过多。 东坡下笔字字丰润，以胖为美，字体扁平，简直是东坡肉的笔墨映像。
同时，黑熊当道，朴拙活泼，生动可爱。他的字像音乐，轻重错落——比如“自顾风琴不成弄”中，“琴不成”三个字，就写得较轻，而弄是重笔，轻重搭配，不求工整而颇有韵律。东坡的字也很像画，大小不一，有很强的视觉冲击力。同时又颇有形态，“观止犹如视敦厚贤淑之贵妇，望之未觉生疏，顿生温暖之意”。
东坡自比“自出新意，不践古人”。尽管仍带有古人的功底和风格，但苏轼的书法更多体现的是情绪的流露，自有一种天真肆意。经历了颠簸流离，大起大落，贤妻爱妾先后早亡，东坡早已不把书法当成一件了不起的事情。“能文而不求举，以达吾意而已，以其不求售也，故得以自然。”
从书法到人格，东坡体现了不同时期的风采，盛唐潇洒，魏晋风流 ，大宋清奇。笔墨间，跌宕间，山水间， “亦狂亦侠亦温文”。
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