夜仿佛纸浸了油，变成半透明体，它给太阳拥抱住了，分不出身来，也许是给太阳陶醉了，所以夕阳晚霞隐退后的夜色也带着酡红。一艘游轮踏着夕阳行驶在印度洋上，甲板上一位留洋归来的博士就是小说的主人公方鸿渐。
在这艘留学生学成回国的游轮上，方鸿渐遇到了女主人公之一苏文纨。苏文纨也是留学博士而且是个货正价实的博士，文艺与诗文加身，一身桀骜与孤高，艳如桃李，冷若冰霜。苏小姐从前把爱情看得太名贵，不肯随便施与。但是如今，没人敢攀登上来，反觉得崇高的孤独，她对鸿渐家世略有所知，见他人不讨厌，似乎钱也充足，有意利用这次航行让方鸿渐卑逊的仰慕而后屈服的求爱。
其实方鸿渐只是空有博士名头，留学期间，不学无术，最终连毕业证书都没有拿到，奈何虚荣驱使着他办了一个假的博士学历证书，他以为这张小小的一方纸能把一个人的空疏、寡陋、愚笨都掩盖起来，只是一个谎言的开始就意味着需要更多的谎言来弥补。这也为他以后的命运埋下了伏笔。方鸿渐性格优柔寡断，不会拒绝又乐意暧昧，面对苏小姐的风情暗示，他不拒还迎，夹杂着三分自责、三分愧疚、四分心跳，如悬崖起舞，惊恐却也刺激。
但是通过苏小姐介绍认识苏小姐的表妹唐晓芙以后，方鸿渐对唐小姐一见钟情，他一边敷衍着苏小姐，一边钟情于唐小姐，在暧昧与爱之间纠葛不断，难舍难求，最终，唐小姐在他这种懦弱、欲拒还迎的行为中，芳心黯逝。而苏小姐也在知道真相以后，破口大骂，方鸿渐犹如丧家之犬，狼狈的在痛失所爱中背负骂名。
在爱情失意的同时，他不得不开始谋求生路，他去到一所三闾大学做老师，在途中遇到这个将他带入围城的女子--孙柔嘉。孙小姐之前是个极度温柔、温婉的女子，只是本性却是个工于心计，刁滑之人，她一步步诱使、逼迫方鸿渐娶了她，方鸿渐哪里知道，这个柔弱的小女子早已将他玩弄于鼓掌之中。
故事的最后，方鸿渐和孙小姐在鸡零狗碎的生活里，逐渐变成了另一个人，不断的争吵磨平了年少的洒脱，孙小姐离家出走，留下一屋沧桑，一地碎片，一个慢了五个小时的老钟，在六点钟的时候，“当、当”想起，唤起鸿渐对以往的追昔，这个时间落伍的计时器包涵对他一生的讽刺和感伤。
故事到这，不经让人唏嘘，方鸿渐懦弱的性格被婚姻困了一生，正映了苏文纨说的一句话“结婚仿佛金漆的鸟笼，笼子外面的鸟想住进去，笼内的鸟想飞出来，所以结而离，离而结，没有了局。”
固然方鸿渐对感情优柔寡断让人痛恨，只是像孙柔嘉的这般人才让人望而生畏，为达目的，工于心计，善于伪装，感情里，遇到这样的人，又是何其不幸？方鸿渐说“不管你跟谁结婚，结婚以后，你总发现你娶的不是原来的人，换了另外一个”。可见结婚无需太伟大的爱情，彼此不讨厌已经够结婚的资本了。所以，少男少女们，不要受到小说或者影视剧的影响，把爱情看得太过重要，做出自残乃至殉情的傻事，一切感情的不愉快，尽情的让时间来冲刷它。
所以，婚姻，是自我的提升和蜕变，你原地踏步，故步自封，终将在城里自取灭亡，在磨合中成长，勇于承担，当你突破自己的时候，周身散发光芒的时候，也就是你冲出自己的囚笼，翱翔在蓝天之下，再无禁锢。
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