1.【董其昌】擅画山水，师法董源、巨然、黄公望、倪瓒，笔致清秀中和，恬静疏旷；用墨明洁隽朗，温敦淡荡；青绿设色，古朴典雅。以佛家禅宗喻画，倡“南北宗”论，为“华亭画派”杰出代表，兼有“颜骨赵姿”之美。其画及画论对明末清初画坛影响甚大。书法出入晋唐，自成一格，能诗文。
他在《画禅室随笔》中所说的“读万卷书”正是指一个人要想成为艺术家，必须学习传统，学习古人。他17岁开始学习书法时临写颜真卿的《多宝塔》，22岁学习绘画时师法黄公望，以后又遍学诸家，这种以古人为师的作法八十而不辍，伴其终生。他广泛吸取对唐宋元诸家优长，抉精探微，使其书画取得了超越古人的艺术成就。
2.【董其昌的夫人叫杨云友】，名成岫，又名慧林，号云道人，别号林下风。钱塘人，本身也是画家、词人。人称“诗，书，画三绝噪于西泠”，“书法二王”，《明画集》、《无声诗册》等有记载。
3.【董杨爱情】成岫在未出嫁时即略有涉猎书传，通六艺，琴、棋，弹唱，斗茶都很擅长，无所不精。尤其喜爱云间（松江府）董其昌的书画，刻意去临摹。临摹多年，每一著笔，几乎都能以假乱真，到22岁时尚未定亲。据说清朝时流传下来署名董其昌的书画，其中妩媚但失去苍劲的，其实有些就是她的代笔。
1588年（戊子年）春，书法家董其昌（1555-1636）到杭州，在西湖上停留，见成岫所仿的书画很多，大为吃惊，有些作品连他自己也一时分辨不清。后于是托汪然明（即汪汝谦）说合，即为媒妁，娶她为妻于不系园（西湖上的画舫）。成岫成为董其昌的妻子时二十二岁。嫁给董其昌后，二人琴瑟静好。
成岫和董其昌书画结缘的传奇姻缘，况周颐的《蕙风簃小品》之《成岫董其昌书画结缘》也记载了此事。
李渔传奇戏剧《意中缘》以成岫为原型改编的戏剧人物。该剧塑造了杭州贫女陈云友这一艺术形象，叙写了陈云友与董其昌的爱情传奇。但和真实的情况相差甚远。
4.【袁董奇缘】睢阳（袁可立祖籍睢阳卫，属明代河南睢州，今睢县）的袁可立比云间（上海松江）的董其昌小七岁，但董其昌总是对袁可立谦称为“弟”，两者的家乡相距千里，同窗共读成为同年知交，传为千载佳话。
清代乾隆年间，王椷的《秋灯丛话》对二人的神交奇缘做了这样的记载：“前明睢州（应为松江）有宿儒某（董其昌），屡试不第，郁愤无聊。夜梦人谓曰：‘子须待袁可立（睢州人）同考，乃可望中耳。’觉而异之，遍访学校内，并无其人。偶出游，力倦憩村塾中，见一总角童子貌颇歧嶷。诘其姓名，师曰：‘此袁氏子，名可立。’某闻之，甚为惊异。询其家，贫甚。乃携归，亲为课读。弱冠联登甲第，某乡会皆与同榜。”
睢州（应为华亭）有一位儒生（董其昌）屡试不第，心情十分郁闷。有一天晚上，忽然梦见神人前来告诉他说：“你要等待袁可立和你同考，才有希望上榜”。他梦醒后觉得非常奇怪，于是到各地学堂逐一查访，终于找到袁可立。在知道袁可立家中贫穷恐无力上进后，就将袁可立带回家中亲自课读。到袁可立二十多岁时，两人一起参加考试，结果在乡试和会试中都果然中榜。”
明崇祯六年十月，董其昌触景生情，想其退休在家多年的故友袁可立，作山水画《疏林远岫图》相寄。然而就在董其昌把袁可立比作隔水对岸高大的山峰凝神作画时，远在河南72岁的袁可立却溘然长逝，似乎也有了冥冥之中的一个幽会和照应。正所谓“茫茫一水间，相隔不能语”，这一时刻董其昌是否也有传奇的另外一梦，我们因没有找到相关记载不得而知。但明末著名学者黄道周在给袁可立作《节寰袁公传》时对他的仙逝却做了这样耐人寻味的记载：“（袁可立）自知其名位所届，寿至七十有二卒。卒之前夕，有巨星陨西南，坠地有声。”
在袁可立去世三周年来临十二天前的一个晚上，董其昌无疾而终薨逝于家，至此这两位富有传奇色彩的挚友亡灵得以永久相聚，后人一直以为是冥冥之中有此际会。董其昌卒后，一生最喜爱的“四源堂”四幅名画多归袁枢(袁可立之子)所有。
5.【民抄本冤案】1964年6月2日，《人民日报》发表了冶秋《民抄董其昌一案略述》，一笔抹煞董其昌的书画成就，否定他在中国艺术史上的崇高地位，将他定性为“封建统治者的支柱，是大地主、大恶霸、大官僚、大军阀的代表人物”。又说：“董其昌及其三个儿子以及恶仆，在华亭为非作歹，积怨已深。”“封定民房，捉锁男妇，无日无之，敛怨军民，已非一日，欲食肉寝皮，亦非一人。”“惨酷压榨，荒淫无耻到了极点。”将其父子罗织殆尽。
当然也有人怀疑“民抄董宦”的真实性，说董其昌是为名所累。清代前期的官修《明史》则说，事情的起因缘于董其昌为官时不徇私情，得罪了一些有权势的人，是这些势家鼓动的乱民所为。
清朝初年修撰《明史》的学者认为，“督湖广学政，不徇请嘱，为势家所怨，嗾生儒数百人鼓噪，毁其公署。”（《明史》） 这里就说明了董其昌是为另一个特权家族所怨恨，最后这个特权家族的爪牙和被煽动的老百姓就伙同烧毁了董其昌的屋宅。
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