成家后的刘邦，继续着亭长的悠闲生活。亭是秦汉时代的末端组织之一，在此任职，大有一种天高皇帝远的天然优势。刘邦在青年时期形成的个性习惯和他的游侠风格，虽然在做了小吏之后，受到官吏之法的诸多限制。但仍然可以像孙悟空做了弼马温一样，工作之余找人喝酒聊天，一点儿都不耽误他结交朋友。
他的哥们儿，多是沛县人，其中与他交往最早的，当属萧何。萧何也是丰邑人，与刘邦同县同乡。萧何本人，家境富裕，是萧姓一族里有名气的模范人物。为人谨慎有方，办事干练果断，长于管理行政，上上下下的关系，他都可以打点得井井有条。深受上级主管赏识，自己又是一个品学兼优的学霸级选手，是泗水郡不可多得的人才。监察长官看重他的学识，极力推荐他去中央任职，萧何再三推辞，最终坚持做他的泗水主吏掾。
在刘邦没做泗水亭长之前，他的些许无赖性格致使他多次不法犯事，萧何看在同乡的面上，都替他遮掩过去了。做亭长之后，萧何是他的顶头上司，刘邦虽有所收敛，但江山易改本性难移，依然桀骜无礼，狂言妄为。依萧何的正派作为，是断然看不惯刘邦的行为的。但另一方面，他又很欣赏刘邦这种敢作敢为敢于担当的个性。以他的明智，他还发现刘邦有一种独特的魅力，上能够折节低首，远从张耳，在任以来，相当有力，在沛县也算不可忽视的人物；下能仗气使人，深入三教九流，自然吸引铁杆哥们儿。而且同他几次交谈中，感觉他很内慧，有肚量，该警醒时立马清醒，省悟，有一种圣者的大家风范。
所以，萧何对刘邦，有点另眼相看，虽然他们之间并没有铁杆一样的俗套，总是有礼有节，似那种淡淡的君子之交，但在萧何眼里，他是他的兄长，他是他的知己。
秦始皇修建陵墓时，需要大力征兵，要求在职官吏每人服徭役一年。轮到刘邦去服役，同行及朋友纷纷来送行，送行流行出份子，就是我们现在的红包。一般大家随份都是默认三百钱，轮到别人时，自己也会去尽力。萧何也去送别刘邦，随了自己的份子，刘邦打开一看，整整给了五百钱！心中很是感慨，从此在心里与萧何定下生死之交。
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