李百药从隋初熬到观贞之治，以八十四岁高龄自然离世，这算是一个奇迹。李百药虽则长寿，然命途并不算顺畅。 隋文帝时期，辅佐太子杨勇，把个杨勇培养得正直无私，仁爱友善，可惜杨勇没有成为隋朝的接班人。占了皇位的杨广就自然怀恨在心，被贬也就毫无悬念。
杨广被宇文化及弄死，隋朝灭亡，对于李百药来说，又进入一个动荡年代，不幸的是他还被绿林绑架，当了起义军李子通、杜伏威 、辅公祏所留，任以官职。李百药对时局的把握很有眼光，他看到在北方起义的李渊，极力说服杜伏威投靠李渊。后杜伏威反，牵连李百密，差一点被李渊下令咔嚓。幸得从辅石公身上搜出杜伏威要杀李百密的密函，才得以幸免一死，然李渊还是对李百密有恨意，又一次被流放。
直到唐太宗继位，李百密才开始交上了好运。李世民十分看重李百药的才名，在逼其父退位后，立即召李百密为中书舍人，赐爵安平县男。贞观二年，除礼部侍郎，参与修撰《五礼》及律令，撰写北齐史书。贞观四年，迁太子右庶子，辅佐皇太子李承乾。
起初太子对学习经籍颇有兴趣，后来耽于享乐，嬉戏过度。于是百药便作《赞道赋》一文，对李承乾漫游无度的行为数有匡正。唐太宗见到此赋，非常赞赏，对李百药说：我在东宫见到你献的赋，以历来储君成败之事告诫太子，很是精辟切实。我选你辅佐太子，非常称职，希望能善始善终。太宗多次赐予李百药物品，而李百药则不独占为己有，而是直接分给亲人，下人。
李百药出身于史家，其父写《齐史》未完而骑鹤西去，李百药子承父业，完成《齐史》五十卷，可谓皓首穷经。《唐才子传》如此描述李百药：
百药，字重规，定州人。幼多病，祖母以“百药“名之。七岁能文。袭父德林爵。会高祖招杜伏威，百药劝朝京师，中道而悔，怒，饮以石灰酒，因大利几死，既而宿病皆愈。贞观中，拜中书舍人，迁太子庶子。尝侍帝，同赋《帝京篇》，手诏褒美，曰：“卿何身老而才之壮，齿宿而意之新乎！”百药才行，天下推服。好奖荐后进。翰藻沉郁，诗尤所长。有集传世。
《唐才子传》说李百药的名字竟是由于其小时多病造成的，跟辛弃疾，霍去病的名字如出一辙。看来这小时多病的李重规，却在那样的朝代活到八十四岁，确是个奇迹，然，细读他的传记，感觉他的长寿与其正直无私，平易近人，活得乐观分不开。
李百药在诗坛上没有太大名气，但他的诗其实也不赖，平生所留的诗不多，却也有经典之作，在此录一首他的小诗《咏蝉》，有兴趣的朋友可以看看他的《咏蝉》与骆宾王，李商隐的有何不同之处：
《咏蝉》
清心自饮露，哀响乍吟风。
未上华冠侧，先惊翳叶中。
除《咏蝉》外，老夫亦喜欢他的《杂曲歌辞·少年子》，亦当摘录如下：
少年飞翠盖，上路勒金镳。
始酌文君酒，新吹弄玉箫。
少年不欢乐，何以尽芳朝。
千金笑里面，一搦掌中腰。
挂缨岂惮宿，落珥不胜娇。
寄语少年子，无辞归路遥。
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