第一回中，贾雨村中秋对月有怀，口占五言律诗一首：
未卜三生愿，频添一段愁。
闷来时敛额，行去几回头。
自顾风前影，谁堪月下俦？
蟾光如有意，先上玉人楼。
翻译为：还没有来得及实现此生的愿望，经历又为我无辜平添几份忧愁。烦闷的时候经常皱起眉头，在行走时又会反复回头张望。看着自己跌落在风尘中的影子孤单无助，试问：谁又能适合成为我的伴侣呢？月光啊，如果你有意撮合，就照我的心意先去我爱的美人闺楼，帮我传达我对她的情意。
这是《红楼梦》第一回中描写的贾雨村，他穷困潦倒寄居在葫芦庙，在中秋之夜对月所吟的相思之作。
他的相思对象源于受甄士隐邀请做客时所见的甄家丫鬟娇杏，只因甄士隐在家提到过贾雨村，所以娇杏就不免回首多望了他两眼。贾雨村却以为娇杏对他有意而欢喜无比。从此，除了读书之外，他便为娇杏害起了相思病。
等贾雨村成了新升知府县太爷后，娇杏便顺理成章地被贾雨村纳为妾，后因嫡妻去世又把娇杏转为正室。娇杏（侥幸）只是无意间多看了贾雨村两眼，便从奴婢升为主人，可见世事难料，这也像是外国的灰姑娘版本。
这个时期的贾雨村确实是非常努力进取的，他很会把握机会，他并不拒绝甄士隐的帮助，因为他了解自己，也因为甄士隐的赏识与资助，让他对自己更自信，他是有理想有抱负的人。所以他吟完相思诗后，意犹未尽，又口卜联语：
玉在椟中求善价，
钗于奁内待时飞。
翻译：美玉藏在匣子里希望卖得好价钱，玉钗放在镜盒中等待时机而飞腾。
这两句比喻贾雨村自比玉、钗，企图得到赏识，以求飞黄腾达。郭宪在《洞冥记》中写到，传说汉武帝元鼎元年，有神女留一玉钗，昭帝时，有人偷开匣子，不见玉钗，只见一只白燕从中飞出，升天而去。这应当是曹雪芹借此传说描写贾雨村多么渴望自己也如白燕般腾空一跃成为人上人。
贾雨村是有些真才实学的，可是他不甘心自己永远居于别人之下，他努力奋进，甘愿离家孤独地寄居在条件很差的葫芦庙里苦读，说明他一切的吃苦都能帮助自己求得希望中的功名。
特别是上面第一句末尾的“价”，谐音为“贾”，第二句末尾“时飞”正是贾雨村的字。他以自己的姓与字入联，直白简短又清晰，把自己壮志未酬，急切盼望飞黄腾达与追逐名利的迫切心情表达的入木三分，精妙传神。
从《红楼梦》第一回中对贾雨村的描写可以看出，他“腰圆背厚，面阔口方，更兼剑眉星眼，直鼻权塞”说明他相貌魁伟，气度不凡，在沈括《梦溪笔谈•人事》里特别标注到像贾雨村这种颧骨腮长得很高的面相是一种贵像。
贾雨村还能出口成章，诗兴横飞，被书香之家的甄士隐所赏识就是证明。
当然，贾雨村也是自知的，他与金陵“四大家族”之一的贾家还有着远亲关系。虽然这会儿还没有用到，他虽暂时穷困潦倒，可是他又是有希望的，他不甘平庸，渴望飞黄腾达的那颗心在此回铺垫做足。这也必为他带来更大的动力，看后来的他为官后的人格走向与此回对比，就能更明白他在尘世里的所做所为了。
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