酸乎碱乎？
在有机化学中酸性比较和碱性比较也是常见的问题。有机化学不像无机化学那样对于酸的强弱区分那么明显，而且对于酸定义也没有无机化学那么狭义，往往采用广义的酸碱理论。
就是因为广义的概念，所以有时反而难以理解。就像把烷烃，烯烃，炔烃认为是酸，总感觉与之前学的有点格格不入。这些被称之为碳素酸，它们不像无机酸或者羧酸那样可以使酸碱指示剂变色。只是认为它们的 C-H键极性发生较大的变化，氢原子一方带有部分正电荷。也只有端炔（就是有这样基团C≡H，叁键在最边上）才有这样特性，它可以与强碱（当然不是无机里面的氢氧化钠之类）如氨基钠，可以发生反应。
在有机化学里，酸性的强弱就是看化合物中的氢原子（浪子）是否容易离开母体，越容易离开，酸性越强。但离开容易与否，也要看这母体是否能“稳定”存在。
无机化学中常用的酸碱就那么几种，相对而言一般也不会去强调其酸碱性的强弱比较。但在有机化学中，几乎每类有机物都可以拿来做酸性比较。从烃类三兄弟（烷烃、烯烃和炔烃）到后面的醇酚、醛酮，以及到真正才像酸样子的羧酸。其实酸性比较在羧酸中反而简单，无非是看羧基附近是都连有吸电子基团，或者是否连有电负性大的原子（如卤素四姐妹，氟氯溴碘），挨得羧基近的酸性强一些，远的酸性比近的弱一点，但还是比没有连有这些吸电子的要强一些。所以对于这些酸还有专门的名字，取代酸。卤代酸，羟基酸（醇酸），羰基酸（酮酸），氨基酸。它们由于酸性的不同，各自有各自风采。
有机化学中的碱性有时会和亲核性发生误会。其实碱性和酸性是一对欢喜冤家，就像无机化学里讲的共轭酸碱理论一样，你酸强那你的共轭碱就弱，反之亦然。这就是矛盾的对立统一，不可能酸碱双方都强。如果明白了这一点那就简单了。前面讲的烷烃是极弱的酸，所以它的碳负离子就是很强的碱（只是它无法水合，所以只能以亲核性体现。如格氏试剂，铜锂试剂，Reformasky试剂等等）。醇的酸性比水还弱，所以醇钠之类就是强碱。碱是看这个化合物是否容易得到氢离子，而亲核性是看它是否容易接近带正电荷的碳。反应的位点有差别，但都是与带正电荷的原子有关。所以很多时候它们的强弱是一致的。只是有时溶剂因素会影响它们，尤其在是在极性低的溶剂中，碱性顺序和亲核性顺序相反。
真正有意义的碱性比较在胺里才能充分体现。胺分为伯仲叔季，和碳的类别相类似。只是碳的底物分类是甲烷，分为伯仲叔季四种碳类别。胺的分类底物就是氨，每置换一个氢，它就升一级，到叔胺再往上就成盐了，如果是碱性的话就是季胺碱，那可是与氢氧化钠伯仲之间的强碱。可对于伯仲叔胺而言，它们的碱性比较可没有那么简单。按照前面的理念，氮上面电子云密度越高，类似于它是土豪，家里有房有车有相貌，钻石王老五之类，那就非叔胺莫属，它有三个烷基给氮供电子，它当仁不让应该是强碱。而伯胺只有一个小跟班，它的碱性应该低啊。但有利也有弊，你跟这那么多小兄弟，人家女生也害怕啊，这架势反而不能亲近一样，氢离子无法靠近，碱性反而低了，这就是空间位阻问题。同时你要得氢离子你首先得溶于水啊，就是发生水合啊。就是看胺上的氢是否与水形成分子间氢键而水合。这里氨最容易水合，所以它可以和水的溶解性很好，也容易得氢离子。
所以在脂肪族胺类物质里，碱性比较就有这么三类比较。按照水合问题判断碱性强弱，顺序是伯仲叔; 按照氮上面的电子云密度高低，碱性顺序应该是叔仲伯;但按照空间位阻，碱性又应该是伯仲叔。综合三个因素，胺类碱性顺序是仲伯叔。它们都比氨的碱性强。芳香胺碱性在胺里最弱，由于它的氮原子和苯环有共轭，电子云密度分散，所以碱性降低。其实含氮还有一类物质，那就是在杂环里。诸如吡咯，吡啶，咪唑，嘧啶，喹啉等等，那是另一番景象。
酸性碱性对有机合成影响很大，所以在有机化学中这是绕不过去的坎。
2020.5.30晨起草就
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