晁盖在攻打曾头市时被乱箭射中面颊，还是一支毒箭，后晁盖箭毒发作身亡。梁山第二代领导人退出历史舞台，宋江坐上第一把交椅，接任主持梁山各项工作。
晁盖之死看似偶然，实则有其必然性，前文早已埋下了伏笔。
伏笔一：出发前，认军旗半腰吹折。
宋江与吴用、公孙胜众头领就山下金沙滩饯行。饮酒之间，忽起一阵狂风，正把晁盖新制的认军旗半腰吹折。众人见了，尽皆失色。
这是晁盖出发曾头市前的一幕：正把晁盖新制的认军旗半腰吹折。这是不祥之兆，军中大忌。吴用，宋江劝他择日再去，晁盖出征的意愿强烈，哪里听得进去，执意出发。
这是暗示晁盖出师将不利，为下文写晁盖被乱箭射中进而死亡埋下了伏笔，这也是多数读者最为认同的极为典型的一处伏笔。
伏笔二：缺乏调兵遣将的谋略，不善于用人。
攻打曾头市时，晁盖亲点了二十员大将，来看看他点了哪些将领：
晁盖点那二十个头领：林冲、呼延灼、徐宁、穆弘、刘唐、张横、阮小二、阮小五、阮小七、杨雄、石秀、孙立、黄信、杜迁、宋万、燕顺、邓飞、欧鹏、杨林、白胜。共是二十一个头领。
名单中的人物除了刘唐，白胜和三阮是他带上梁山的原班人马，其余都不是。当然，他自己带队上梁山的也就七人，但这七人中关键性人物智多星吴用和公孙胜竟然都不在出征之列。有他们在场，晁盖遇到紧急情况至少有个人帮他出谋划策。吴用是军师，公孙胜懂妖法，重大事件竟然没有和晁盖在一起？等于把晁盖推向了不确定的未来。
不知出于何种原因，他们两人都未能参与曾头市的战役。是晁盖没点将他们？还是他们不乐意跟随晁盖这个大哥闯荡江湖？不得而知。总之，有些蹊跷，似乎注定了晁盖的死亡。
晁盖中箭时，救他的人只有刘唐和白胜，果然还是自己的兄弟肯留下来冒死搭救，其余人等各自逃命去了。
伏笔三：听信来路不明的和尚，身涉险境。
两军交战的第四天，半路上杀出两个和尚来投拜晁盖，故意说曾头市五虎的诸多不齿行为，不堪其扰，期待晁盖带兵剿灭他们，他俩知道五虎的详细出没去处，可以带路前往……
稍微有头脑的人，也会思考一番，两个陌生和尚的话信得过吗？假如吴用在的话，就没有和尚什么事了。悲催的是，缺乏军事经验的晁盖竟然信了。林冲还劝谏他道：“哥哥休得听信，其中莫非有诈？”可是晁盖似乎中了邪，听不进这些言论。理由是和尚乃出家人，不打诳语，何况，曾家未必打得过头领大军。
林冲只好退一步，请求晁盖哥哥不要亲自去，自己愿意带一半人马前往探个虚实。晁盖讲义气，宁愿选择自己亲自去，理由是，要不谁愿意向前？晁盖有大将风范。
从这些言辞看来，晁盖又多少显得有些幼稚，也颇有些盲目自信。这种情形下，带了一半头领和军队跟着和尚出发。竟然没把武功高强的林冲带在身边，而是让林冲带领一半人马在外接应。
果然，三更时分，月黑风高夜，最是动手最佳时段，和尚把他们带向了山路难行的危险境地后，中途跑路了，留下慌乱难行的官兵。晁盖在混乱中，面颊中了毒箭，只有兄弟刘唐，白胜冒死相救，其余各色人等纷纷逃命，晁盖归寨后毒发身亡。
梁山第二代领袖就此陨落，死得突然，死得蹊跷。难怪，对于晁盖的死，流传着诸多版本，在此不再展开阐述。
晁盖死后，宋江接任晁盖的位置，坐上了梁山第一把交椅，并着手进行了一些列的改革，开启了宋江时代。
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