苏轼以诗为词，拓展了词的内容，扩大了词的意境，在词中表现自己的追求、理想以及情感、指向。他的咏梅词往往以梅花为描写对象，内容上抓住梅花的形态，色泽，所处环境等着意描摹，追求形似；思想上往往托物言志，由梅到人，由实到虚，摄出梅花的神韵品格，追求神似。苏轼的咏梅词, 不仅在于表现技巧高超, 更贵在有寄托, 将自己的身世之感和人格情操并寄于物中, 从而使他的咏梅词既显得形肖神完, 又显得蕴藉含蓄, 给人以无限深思。
一、以形写神，形神兼备。
暗香浮动月黄昏，堂前一树春。东风何事入西邻，儿家常闭门。雪肌冷，玉容真，香腮粉未匀。折花欲寄岭头人，江南日暮云。（阮郎归·梅词）
此词上片前两句写出了梅花的环境氛围，以及梅花的繁盛和淡淡幽香，点明梅花报春的特点。下阕以女子纯真的资质、美丽的容颜为譬, 刻画出梅花的姿态。从“雪肌”、“玉容”、“粉腮”方面写其外在美；又从“冷”、“真”、“香”来表现其内在美。内外兼顾，形象逼真, 神韵丰满, 余味无穷。
寒雀满疏篱，争抱寒柯看玉蕤。忽见客来花下坐，惊飞，踏散芳英落洒卮。痛饮又能诗，坐客无毡醉不知。花谢酒阑春到也，离离，一点微酸已着枝。（梅花词和杨元素）
虽然仅用“玉蕤”一词来概括梅花的外形, 但是, 花瓣纷缀、葳蕤如玉之状宛在眼前;而对梅花之“神”的摄取, 则完全采用侧面烘托之法予以表现。词的上片写“寒雀喧枝”的热闹氛围, 以此热烈场面展现雀之爱花、迷花、惜花, 以落英坠樽作结, 反衬出梅花深受文士青睐的美姿和丰神。花之美艳绝伦及客之为花所陶醉俱不待繁言而明。词的下片则以高雅之士于花下饮酒作诗, 反衬梅花的不同凡俗和风流高格。两番衬托, 梅花的姿态、神韵与品格已不言而喻, 以此来寄寓作者的高洁品性。
好睡慵开莫厌迟。自怜冰脸不时宜。偶作小红桃杏色，闲雅，尚馀孤瘦雪霜姿。休把闲心随物态，何事，酒生微晕沁瑶迹，诗老不知梅格在，吟咏，更看绿叶与青枝。（定风波·红梅）
词一开头就标明红梅的独特性格。词以“冰脸”来刻画红梅的玉洁冰清，既恰如其分的写出了红梅的仪表，也生动地写出了红梅不流习俗的超然之气。艳若桃杏的色泽，也只是用梅花之表象来衬托其实质，梅花的独特之处乃在于“孤瘦雪霜姿”, 即斗雪凌霜、孤傲瘦劲的本性。
词的下阕更是匠心独具, “休把闲心随物态”言梅花的心性本是闲淡雅致, 不会随世态而转移。而梅呈红色、类若桃杏, 乃是美人不胜酒力所致, 想象之奇特, 匪夷所思。最后点明题旨, 回到本意。全词形神兼备, 尤贵于神, 而这也是真正的“梅格”所在。全词以姿态气质写“梅格”，其质为“冰脸”、“雪霜姿”、“闲心”，独开而孤瘦，不随春态，不入时流而迥异于俗。
玉骨那愁瘴雾，冰姿自有仙风。海仙时遣探芳丛，倒挂绿毛幺凤。素面翻嫌粉涴，洗妆不褪唇红。高情已逐晓云空，不与梨花同梦。（西江月·梅花）
上阕写惠州梅花的风神。梅花具有玉骨之质，冰雪之姿，神仙之态，不畏瘴雾，梅花的仙姿艳态，玉洁冰清引起了海仙的羡爱，经常派遣使者幺凤，身着绿色华服来到花丛探望。写海仙派使者探芳丛，增添作品的浪漫色彩，从侧面表现（烘托）梅花之美。
下阕追写梅花的形貌。据说，广南的梅花，花叶四周皆红，即使梅花谢了（洗妆），而梅叶仍有红色（不褪唇红），称得上是绚丽多姿，大可游目骋怀。用拟人的手法写出了梅花天生丽质，不屑妆饰，超尘拔俗的高尚情操。
二、托物寄兴，人梅合一
苏轼对于梅花的独赏, 是与自身思想变化、宦海沉浮和身世飘零紧密联系在一起的, 正如其《十一月二十六日, 松风亭下, 梅花盛开》诗所言:“春风岭上淮南村, 昔年梅花曾断魂。岂知流落复相见, 蛮风浊雨愁黄昏。”梅花在苏轼笔下被赋予了特殊内涵, 成了诗人人格的象征和见证, “节义皆志与气为之, 老梅盘根错节, 花中之有志有气者也。树犹如此, 况其人乎?”可谓中的之语。
暗香浮动月黄昏，堂前一树春。东风何事入西邻，儿家常闭门。雪肌冷，玉容真，香腮粉未匀。折花欲寄岭头人，江南日暮云。（阮郎归·梅词）
此词写作时间不确定。但此词的高妙之处，不在以梅花喻闺中少妇，而在以闺中少妇的处境思绪来反映了作者身处逆境的惆怅心情和抱负难施的种种遗憾，同时也寄托了渴望被理解的心愿。
寒雀满疏篱，争抱寒柯看玉蕤。忽见客来花下坐，惊飞，踏散芳英落洒卮。痛饮又能诗，坐客无毡醉不知。花谢酒阑春到也，离离，一点微酸已着枝。（梅花词和杨元素）
这首词写于密州任上。他本来怀着“奋厉有当世志”的远大人生目标步入仕途, 风华正茂,意气风发。但在变法派与反变法派政治斗争的旋涡中,苏轼也不可避免地受到了来自变法派一些人的诽谤和诬陷, 面对人心险恶和力不从心的现实局面, 他不得不请求外任, 从杭州到密州， 他感受到了宦海沉浮, 更体会到了现实与理想之间的巨大反差。
词中未正面描写梅花的姿态、神韵与品格，而采用了侧面烘托的办法来加以表现，显示了词人高超的艺术表现技巧。特别是“坐客无毡醉不知”一句, 表面看是写文士淡忘荣辱得失, 在花下赏梅作诗、饮酒唱和的高雅情趣。实际乃化用杜甫“才名四十年, 坐客寒无毡” (《戏简郑广文虔兼呈苏司业源明》) 一语, 貌似超脱, 实微露才高而不被重用之意, “既借梅花表达自身的高洁不俗, 又传达出了仕途上的不如意, 作者思想深处向往超脱和渴求功名的矛盾也得以表现, ‘托物寄兴’之意不言而喻。”
好睡慵开莫厌迟。自怜冰脸不时宜。偶作小红桃杏色，闲雅，尚馀孤瘦雪霜姿。休把闲心随物态，何事，酒生微晕沁瑶迹，诗老不知梅格在，吟咏，更看绿叶与青枝。（定风波·红梅）
这首词写于黄州。“乌台诗案”之后, 他身陷囹圄, 几乎招致杀身之祸, 最后于元丰三年以黄州团练副使, 不得签书公事的罪犯身份贬谪到黄州。苏轼在黄州经过反思, 完成了人格整合和心灵超越, 他“把儒家的用世之志意与道家旷观之精神做了极圆满的融合, 虽在困穷斥逐之中, 也未尝迷失彷徨, 而最终完成了一己的人生之目标与操守。”他虽饱受苦难,但其人格主流始终凸显出坚持操守, 不随波逐流；随缘自娱, 不为物所累的特点。
全词借“梅格”而写“人格”, 故与苏轼的人格精神互为表里, 是作者的自我写照。 此词旨在对“梅格”的展示, 作者把梅花的雪霜之姿与其桃杏之色对立起来, 从而更强烈地赋予梅花独特的“风流标格”——玉骨冰姿的常态；“不适宜”、“偶作”、“尚余”、“休把”等词的运用，突出而又肯定地表示梅花不随波上下、俯仰随俗的傲骨。 “冰脸”、“瑶肌”、“雪霜姿”、“闲心”共同形成了不随时流、孤高超绝的“梅格”，也是苏轼虽身处困厄而不苟于世，宁肯自怜幽独, 也决不俯仰由人, 高洁禀性永不改变的独立人格精神的真实写照。词中由梅及人, 人梅合一, 寄托深婉高妙, 韵味无穷。
玉骨那愁瘴雾，冰姿自有仙风。海仙时遣探芳丛，倒挂绿毛幺凤。素面翻嫌粉涴，洗妆不褪唇红。高情已逐晓云空，不与梨花同梦。（西江月·梅花）
这首词写于惠州。哲宗亲政之后,“元佑”旧臣失势, 苏轼连遭贬谪, 最后以有罪之身被贬惠州, 从此开始了后半生的飘零。经过又一番宦海沉浮, 苏轼有黄州时的人格精神和心灵超越做坚强后盾, 对于心态的调整和情绪的控制显得更为驾轻就熟, 在随时随地的自譬自解中, 精神不再焦虑, 心灵自有安顿, 对一切皆能淡然处之。相比黄州, 他此时显得更为怡然平静, 通脱豁达。 作者笔下的梅花天生丽质, 素洁可爱, 不畏瘴雾, 超尘拔俗, 飘飘然有神仙之姿；情怀高洁，不与众花争艳, 只有海仙派遣的“倒挂子”时时前来探访等, 亦梅亦人, 亦人亦梅, 实则句句写梅, 句句喻人, 梅花、朝云以及自身坚毅顽强、绝尘超俗的形象和高洁品性跃然纸上, 明人杨慎对此词赞不绝口：“古今梅词, 以坡仙绿毛幺凤为第一。”
沈祥龙《论词随笔》中写道：“咏物之作，在借物以寓性情。凡身世之感，君国之忧，隐然蕴于其内，斯寄托遥深，非沾沾焉咏一物矣。”优秀的咏物之作，既能刻画出物的特性，又能融入作者的主观之情，兴寄自我。苏轼的咏梅词充分承继和发扬古典诗歌“体物写志” (刘勰《文心雕龙·诠赋》) 的咏物传统, 将身世感慨、个人情志、胸襟怀抱融入其中, 达到了“由物及心, 心物交通是咏物篇什的最高境界”的衡量标准。他让梅成为自己人生际遇和人格理想的代言物，把梅作为独立的审美对象加以描摹和塑造，借花喻志, 人梅幻化, 两相契合, 浑然无迹, 显得空灵蕴藉, 言近旨远, 将比兴寄托手法在咏物词中发展到了新的高度。
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