关于香港你可能不知道的事，蒋介石曾三次力图收回香港，但三次都遭遇滑铁卢。在抗日战争中到日本战败投降，蒋介石趁中国在反法西斯战争中国际地位不断攀升的情况下，先后三次向英国提出收复香港，都因为中国自身的落后而遭到蛮横拒绝并妥协，最终都以失败收场。
第一次是改订新约的初试牛刀。
1941年太平洋战争爆发后，中国战场成为国际反法西斯战场的重要组成部分。中国与美英建立反法西斯同盟关系，又是领衔签署联合国家宣言的四大国之一，国际地位显著提高。鉴于联合抗日形势的需要，美英两国同意与中国进行谈判，放弃在华治外法权。在废除旧约签订新约过程中，中美两国谈判颇为顺利，但中英之间的谈判却在香港问题上陷入困境。美国希望中国同日军进行长期作战，以减缓美军压力，也为了瓦解英国在远东的殖民体系，并想取而代之，所以支持中国收回香港。美国政府把意向通报给英国，时任英国首相的丘吉尔声称，只要我任期之内绝对不会放弃大英帝国的任何一块土地。英国驻华大使在向中国递交的备忘录中对于归还香港的问题只字未提，并公开宣称香港问题不会发生动摇和妥协。1943年1月11日，中英新约在重庆签字。蒋介石在日记中写到，对英外交颇费心神，以九龙租借地交还问题，应坚持不愿在新约内同时解决，于暂忍之，代我签字以后，利用书面对比说明，交还九龙租借地问题仍作保留，以待将来继续谈判，为日后交涉之根据。
第二次是开罗会议的铩羽而归。
1943年11月，美中英三国首脑举行开罗会议，蒋介石想通过此次会议再次争取香港回归良机。蒋介石一行来到开罗就寻求美国总统罗斯福的支持。罗斯福表示英国不应在香港继续享有帝国主义特权，战后中国可先行收回香港，香港成为世界的自由港。罗斯福向丘吉尔转达了蒋介石的意见，他说香港90%以上的居民是中国人，香港又十分靠近中国应当归还中国，但这个建议立马遭到丘吉尔的强烈反对，丘吉尔对罗斯福说到，大英帝国的任何疆域都不能成为托管之地，在我有生之年不会让大英帝国解体，不能接收放弃香港。在开罗会议上讨论对日作战计划时，蒋介石向参谋长美国陆军将领史迪威提出，由中美联军收复广州、香港等中国华南沿海地区，丘吉尔极力反对，主张应有英军参与，并振振有词说，香港是大英帝国的领土，英国军队必须参加广州湾登陆作战，从日本人手中重新夺回香港。在谈论香港战后成为国际自由港的问题时，丘吉尔强硬的表示，大英帝国不想获得新的领土，只想保持自己已有的领土，除非通过战争手段，否则别想从英国手中夺走任何东西。就这样蒋介石想收回香港的想法再一次落空。
第三次是抗日战争胜利却输了香港。
1945年8月15日日本天皇宣布无条件投降，香港问题再一次浮出水面。在盟军公布的受降方案中香港在中国受降区内，蒋介石希望借此机会收复香港。8月16日英国政府单方面宣告，声称香港不应在中国受降区内，英国对香港拥有主权，香港日军应向英国投降。与此同时，命令英国太平洋舰队司令哈克尔少将率部从驻地菲律宾赶往香港，企图捷足先登。此时支持蒋介石收回香港的罗斯福已经病逝，时任美国总统杜鲁门在考虑未来与苏联为首的社会主义阵营的对抗中，英国这个盟友比中国更为重要，于是杜鲁门就接收了英国政府的请求，支持英国接收香港日军投降。蒋介石也希望美国人可以帮助自己打赢未来的国共内战，妥协答应了由英军司令哈克尔以英国政府及中国战区统帅蒋介石代表的双重身份接受日军投降，就这样香港又重新落入英国手中，直到1997年7月1日0时，米字旗才从香港上空落下，香港终于回归祖国怀抱。
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