留学日本，蒋介石有幸结识陈其美，拜为盟兄，大运从此转矣。辛亥革命，回国领导杭州起义。为盟兄争夺浙江都督，蒋暗杀革命党人陶成章，避难日本。“二次革命”，陈其美上海举兵讨农，蒋回国协助，兵败逃亡。——题记
1906年4月，蒋介石来到日本后，他没能进入军事院校，却得到一个意外的收获，那就是结识了陈其美，为他今后的政治生涯定了基础。蒋介石后来的崛起，在很大程度上就是得益于陈其美。
陈其美不仅是同盟会的重要领导人物，而且在上海帮会上颇有势力，这又是得益于其胞弟陈其采。
1902年陈其采留日回国，任驻沪新军统带，统领驻沪新军，并负责维持地方治安。恰在此时，上海洪帮首领范高头的一个徒弟与一名英国人在街上因小事动起了拳脚。挨打的英国人回去后向领事馆起诉。
按清政府和外国列强所订的不平等条约规定，该案应由英国领事馆审理。于是英国领事馆要求陈其采把范高头的徒弟引渡过去。不料陈其采断然拒绝，并要求由中国政府审理此案，结果英国人败北。陈其采这一做法为范高头挽回了面子，使得范对陈非常感激，从此二人结下了很深的交情。
后来陈其美在上海秘密从事革命活动，范高头都予以大力支持，二人还拜为兄弟。范高头要求其弟子们拥戴陈其美，陈其美也因此成了洪帮中的“小老大”，其辈份还在黄金荣之上。陈其美后来又跻身财界高层，与张静江、虞洽卿等人齐名，成为江浙财团头面人物。这些关系自然被蒋介石所用。
要说蒋介石遇上陈其美，纯属偶然。据说有一天，陈其美早起散步，忽见一青年正在一小树林中舞剑。于是他便走上前去搭话，谁知一问，此人竟是自己同乡，现正在振武军校学习，他就是蒋介石。异国遇同乡，倍感亲切。两人从此成为至交。这期间，二人又结识了另一位留日学生黄郛。由于他们三人志趣相投，便结拜为把兄弟，并立下誓言:“安危他日终须杖，甘苦来时要共尝。”蒋介石年齡最小，他把誓言刻在两把宝剑柄上，作为礼物送给两盟兄。
是年冬天，蒋介石因妺妹出嫁，应召回国。陈其美则进入日本东京的警监学校，并在这年冬天加入了中国同盟会。以后蒋介石加入同盟会与孙中山见面以及加入上海青帮，都是陈其美从中引的线。因此，蒋介石一生视陈其美为恩人。辛亥革命期间，他一直追随陈其美。
陈其美的两个侄子陈果夫和陈立夫，在蒋得势后也一直被视为亲信，并委以重任。1906年冬，蒋介石回国后，正遇上清政府陆军部在保定创立的“全国陆军速成学堂”在各省招考学生，规定每省选拔四千人。
这所军校是清政府设立的第一所全国性的军官学校。清政府开办这所新式军校，是因为甲年战争后中国败给了日本，清政府想通过这所军校振兴军事，建立和培养新式军队的骨干。清政每年给该校拨款十多万，并从欧美及日本聘请教官任教。
另外该校每年还向国外派遣留学生。在激烈的竞争当中，蒋介石有幸被录选。他报考的目的，是想能被公派到日本军校学习军事。
1907年冬，清政府陆军部公布，从保定军校的学生中选派一批学生留日，但规定必须是在校参加日语班的学生才予报考。蒋介石在校并未参加日语班学习，但他向校方声明，他曾在日本东京的清华学校学习过日语。但校方未予答复。
直到临考试的前一天夜晚，一个人提着灯笼来到蒋介石住处，通知他明日参加留日学生资格考试。蒋介石喜出望外，简直以为自己是在做梦。蒋介石考中了，由于出国心切，他寒假也未回家与亲友告别，直接从保定启程赴日。
1908年，蒋介石正式进入日本东京振武学校学习。该校是清政府为留日学军事的中国学生设立的“陆军预备学校”。在这里学习三年之后，还要以“士官候补生”的身份，到日本的军队中去实习一年。实习合格后方能升入日本士官学校，成为正式的士官生。
蒋介石属振武学校的第十一期学生，他学的是炮兵专科。同期入学的，还有黄郛和张群。在振武学校三年间，蒋介石一直与陈其美保持联系，并由他介绍加入了中国同盟会。受陈的指示，蒋介石积极在浙江籍的同盟会员中开展活动。这些人以同学同乡为名，常常聚集在一起，谈论政治形势及革命理想，广泛阅读革命书刊。
1908年，陈其美被同盟会派回国，在上海开办天宝栈，作为联络站，指导浙、闽、京津一带的革命活动。蒋介石几乎每年暑假都回家省亲，天宝就成了他的中转站。陈其美也乘机介绍他加入了青帮。
1910年3月，蒋介石长子蒋经国在浙江溪口诞生。是年冬，蒋介石从振武学校毕业，后被分到北海道新泻县高田镇日军野炮兵第十三联队实习。在这里蒋介石经受了艰苦的训练，苦是吃了不少，军事知识却没学到多少，因为日本军官不诚心让他们学。蒋介石几乎是喂了十个月的马，即使是数九寒冬，他也常常累得汗流浃背。
1911年夏，蒋介石回国度假，照例去上海拜访了陈其美。陈其美要求他参与暗杀叛徒刘光汉。后因孙中山阻止而未能付诸行动。是年10月，武昌起义爆发。接着湖南、江西、陕西、山西和云南等省相继宣布独立。清政府立即派出重兵围攻武昌，形势相当紧急。
为策应武昌革命党人，正在上海的同盟会重要领导人陈其美决定发动上海武装起义。此时，陈其美手下已聚集了一股由上海青帮、商团以及部分防军组成的武装起义力量。唯一缺乏的是军事指挥人才。于是陈其美立即电令在日本高田野炮兵第十一师团第十五联队实习的蒋介石迅速回国参加起义。
蒋介石获电后，遂向师团长长冈外史请假，长冈外史以“没有清政府的许可”为由予以拒绝。蒋介石随后又去找联队长，联队长批准了48小时的假，并告诫蒋:“如果在48小时内不归队，就要被当作逃兵而受到宪兵的通缉。蒋介石获准后，即刻与同时准假离队的张群，从高田乘火车抵达东京，向同盟会组织领取路费后，脱下军装，换上便服，登船启航，返回上海。蒋介石也因擅自离队回国，而被日本军校开除。
到了上海后，陈其美命蒋介石去杭州发动新军，与上海同时发动起义。
11月1日，蒋介石到达杭州，与其他革命党人草拟了起义计划。之后，他又回到上海领取起义军费，并在上海革命党人中招募了一百名“先锋敢死队”。
11月4日，蒋介石担任敢死队的炸弹队临时指挥，指挥第一队张伯歧、第二队董梦蛟、第三队孙贯生和步兵一个营，向浙江巡抚衙门发动攻击，清兵几乎未加抵抗即投降。次日，抗州全城为起义军占领。
于此同时，上海起义军在陈其美、李整和的率领下，攻克清军最重要的军事据点一一江南制造局而宣告光复，并立即宣布独立。然而为争夺沪军都督一职，陈其美与李燮和展开了较量。
11月6日，
选举沪军都督大会在上海城小东门的旧式五开间大平房海防厅内举行。步入会场的陈其美，身后跟着洪帮首领范高头的徒弟，号称“四庭柱”之一刘福彪率领的几十名敢死队员;李燮和骑着高头大马进入会场，腰悬佩刀，威风凛凛，身后跟着商团团员。
选举会上，商团代表认为李變和军事学识渊博，光复上海劳苦功高，理应出任都督。同盟会和会党方面则认为陈其美是起义的策划和组织者，都督非他莫属。双方各持己见，相持不下，这时黄郛拔出手枪，以示威胁，商团军官也掏出手枪，双方大有火并之勢。
就在这时，刘福彪高举手榴弹，大声喝道，如果不让陈先生出任都督，我就与大家同归于尽。见此情形，李爕和不得不让步。陈其美总算被推为沪军都督。杭州光复后，蒋介石回到上海，协助陈其美整编新军，维持上海治安，后被陈任命为沪军第五团团长，隶属黄郛第二师、三个把兄弟又走到了一起。
1912年，南京临时政府成立后，陈其美为与同盟会及光复会著名领导人陶成章争夺浙江都督，指使蒋介石派人将其暗杀。
陶成章被刺，国内震惊，革命党人纷纷要求缉拿凶手，浙江都督府悬赏3000元拿凶手，上海都督陈其美也不得不装出样子，也悬赏抓拿凶手。孙中山闻讯陶被杀，尤为痛心，也指示陈其美一定要抓住凶手。陈其美怕事情败露，让蒋介石逃往日本。
1912年春，蒋介石以出国深造为名，再次来到日本，实际是避难。是年冬天回国后，去老家奉化溪口闲居，未敢在政界公开露面。
1913年3月，袁世凯派人在上海刺杀了同盟会的重要负责人宋教仁。正在日本考察访问的孙中山闻讯后，即刻回到上海。他号召革命党人在南方组织讨袁军，兴师讨伐袁世凯。7月16日，陈其美在上海举兵讨袁。刚来上海不久的蒋介石被陈其美派往袁军第九十三团去做策反工作。该团团长陈其蔚已被袁世凯收买，对蒋介石避而不见。蒋介石只说服一个营参加讨袁。
7月23日凌晨，蒋介石带领一营士兵，配合钮永建部，夹攻江南制造局，由于准备不充分，装备较差，敌我力量悬殊。经过激烈交战，讨袁军败退北，又被英国租界的万国商团和租界巡捕缴械。陈其美和蒋介石隐匿到上海租界内活动。
后来，陈其美又逃往日本;不久蒋介石也去日本避难。1914年初，在日本经陈其美介绍，蒋介石被孙中山单独召见。蒋介石从此开始从陈其美的影子里走出，逐渐为孙中山所器重，一步步走向辉煌。
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