我们所研究的这个时期有一个比较有趣的小流派是怀疑主义。其历史上的鼻祖是智者高尔吉亚。回忆一下高尔吉亚的论断：无物存在；即便有物存在，我们也不能认识它；即便我们能认识它，我们也不能传达它。然而，高尔吉亚表现得他似乎很确定地知道这三个命题，而怀疑主义者们几乎对任何宣称有知识的论断都表示怀疑。这个学派的名称来自希腊语 skeptikos，这个词的意思是“探询者”。有些怀疑主义者将知识限定于直接经验，而其他人则连这个都否认，他们断言，由于经验只给予我们显像，而显像不是实在，因此经验并不提供知识。怀疑主义者随时准备为他们的观点进行辩护，他们用很多论证来反驳所有宣称有知识的论断。当我们研究到笛卡尔的哲学时，我们会看到这其中的一些论证；但是笛卡尔之所以重新使用这些怀疑主义的论证是为了拒绝它们，并证明确定的知识是可以获得的。笛卡尔对本体论和认识论感兴趣，而怀疑主义者们主要关心的是幸福（善好生活）——像希腊化时期的大多数哲学家一样。他们似乎认为通过一种悬置关于实在性质的判断的活动（这种活动被称为 epochê），我们就能达到一种不动心的状态，和一种被称为阿塔拉西亚（ataraxia）的心灵平和状态。
最著名的怀疑主义者是塞克斯都·恩披里柯，部分是因为他的著作留传下来了，而其他怀疑主义者的著作则散佚了。他大概生活在公元 250 到 327 年之间。他卓越的希腊语水平使很多学者认为他实际上是希腊人，但我们不知道他以何处为家乡。在他的著作中，塞克斯都清楚地表明了各种理由，用以解释为什么我们应该对任何宣称拥有超出直接的感觉经验之外的知识的论断加以怀疑。他摆出了我们推演实在的本性时会陷入的各种矛盾，着重指出这样尝试的所有哲学家的相互冲突的论断，以及能够挑战任何拟定的知识基础的方式。他坚持认为他自己的观点不是简单的关于实在的另一种哲学观点，而是对所有哲学观点的清除，代之以不动心的状态。
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