上世纪80年代的时候，从台南只身前往台北打拼的吴宗宪还在民歌餐厅唱着九点档。九点档是当时当红驻唱歌手才能享受的驻唱时段，接下来的十点档是一个从香港过来台湾上大学的年轻人--周华健。两个人都是热爱音乐，渴望被发掘，所以在餐厅驻唱也是格外卖力，当然他们如此卖力还有一个重要原因。
当时在餐厅里面经常会有很多音乐制作人过来，这两个年轻人都以为他们是过来聊音乐，聊人生，后来发现不是，他们去那边都是去打麻将。但是其中一个人让他们格外留心，那个人就是李宗盛。有一天，吴宗宪正在台上演出，看到李宗盛一个人进来了餐厅，便想着要好好表现下，炫技的西洋歌曲一首接一首。等到快十点的时候，周华健到餐厅了，李宗盛叫了周华健出去，之后就没有回来。后来周华健说，当时宗盛大哥跟他说：“华健，你找一天来公司找我。”后来，周华健进了滚石，做了两年助理后，在李宗盛的力荐下，发了自己的个人首张专辑《心的方向》，一炮而红。
吴宗宪倒也没落后太多，1987年便发行了自己的第一张华语专辑《是不是这样的夜晚你才会这样的想起我》，这首歌一度都是华语音乐中歌名最长的，直到民谣歌手尧十三出了一首丧心病狂的《如果下雨的时候你拖着行李箱子站在屋檐下面那么其实我没有足够的时间找一个好一点的理由抛弃家里面的狗坐上K667次列车到你在的地方找个商店买一把伞然后给我妹妹弹吉他因为她要参加比赛所以我回不去了我也不会给你说我泡面的碗还没洗》。
随后音乐事业跌跌撞撞，直到1994年，吴宗宪发行第一张闽南语专辑《真心换绝情》，主打歌《真心换绝情》被中视闽南语连续剧《火中莲》选用为片尾曲，并获得该年度金曲奖最佳方言歌曲男演唱人。任何的成功都不是天上掉馅饼，背后付出的辛苦一般人可看不见。
有一段时间，他的节目不多，也没有地方唱歌。一个主办方打电话找他做校园演唱会主持人，说原本确定的一个主持人有事不能过来，需要他从台北开车到新竹，3000台币的酬劳，他连忙答应。过了一会儿，主办方又打电话过来，说之前的主持人可以来了，所以吴宗宪可以去唱歌，不过酬劳只有2000，他一想也不错，还是答应了。又过了一会儿，主办方再次打来电话，抱歉地说原来的主持人还是来不了，可不可以请他唱歌顺便做一下报幕的工作，或者只做主持，但酬劳都只有2000块，让他自己选择。吴宗宪想了想说：我做主持。当时他心里想的是：这样我可以在台上待的久一点。到后来，吴宗宪创造了台湾主持并演唱校园歌唱会的记录：1500场。前无古人，后无来者。
比起音乐上的成就，吴宗宪在台湾和大陆更为网友熟知的还是其综艺天王的身份。
1993年，因为歌红人不红，吴宗宪转战综艺节目，最开始在华视的《钻石舞台》跑龙套，因为综艺感好，又会唱歌，在节目中经常有亮眼表现。1995年，成为华视综艺节目《笑星撞地球2：战神传说》的外景主持人，之后又担任台视《超级星期天》固定主持班底。到1998的时候，台湾电视教父王伟忠为了捧自己经纪的艺人大小S，制作了一款节目叫《我猜我猜我猜猜》。后来王伟忠接受采访时候说：“当时为她们制作一个节目，只是要找一个男主持人去配，最初就注意到吴宗宪，那时候他只是二线主持，一年后用了他，他马上成为‘一线大哥’。不过后来，吴宗宪始终没换过，倒是女搭档换了不少。”
此后，吴宗宪综艺主持生涯开始一路飘红，节节攀升。《周日八点党》、《Jacky Show》、《王牌大明星》等等一系列节目陆续播出，高峰时吴宗宪手中同时握有五六档节目。据他说，直到有一天他妈妈说看电视看到他看的要吐了，他才意识到自己的节目做的太多了。每天只休息3-4小时，一周工作七天，甚至因此自己创造出一套“龟息大法”，休息15分钟就能抵得上别人休息3小时的效果。
吴宗宪说自己做节目有三不原则：不开会、不彩排、不NG。全部临场发挥，笑点顺手拈来。2009年鲁豫台湾行的时候采访吴宗宪，他说1个小时的节目，自己就会计划好，节目里面需要3个大笑点、7个小笑点，分配到一集的节目中，大概至少4、5分钟就要放一个笑点出来，这样一集出来效果才会好。但基本上，吴宗宪的机智反应和段子储备甚至会让笑点比上面的频率要更密集的多，经常是嘉宾笑到前仰后合，要缓一缓才能继续进行节目。
但人红是非多，因为喜欢在节目中开一些擦边球的荤段子玩笑，曾被台湾的女权团体抗议过，指其“物化女性”、节目“腥膻色”。的确，看过吴宗宪节目的人都知道，他是可以随时随地发车的老司机，但其语言并不露骨，更多的是需要稍微想一想才能领会的那种。
在一期《王牌大明星》采访“大姐大”陈今佩时，说到她被一个马来西亚九十多岁的富商追，问富商那么老了能让人开心吗？吴模仿老人颤颤巍巍答“我有拐杖”。
有和尚上节目，有嘉宾问和尚手上的老茧是不是练功练出来的，吴宗宪抢答说：“因为晚上太寂寞啊。”
谐音梗也是常玩不腻的，搭档侯佩岑说吴宗宪日理万机，吴宗宪马上机智接话说：我又不是泌尿科医生，怎么会日理万“鸡”？留下侯佩岑尴尬低头笑。
在后来包括《康熙来了》的很多访谈节目中，吴宗宪都有专门解释说那只是娱乐化的节目效果，而且这种话题能够让现场气氛更加活跃，嘉宾和观众并没有特别反感。但在私底下绝对没有对任何女性有过不敬。而且他每次开黄腔都会看对象是谁，遇到不太能接受的就拿自己开涮。
其实对于观众来说，有很大一部分人，便是被他娴熟的开车技术所吸引。除此之外，他的节目并非毫无内涵，亦庄亦谐是更好的一个评价。在正经严肃的场合，比如一些正式的访谈中，吴宗宪一本正经起来说的话，其实是非常有深度的。蔡康永在《真情指数》中访问吴宗宪，问他对于走红的感觉，吴宗宪用了两句诗来回答：“鸡鸭有米汤锅近，野鹤无粮天地宽。”表示其越走红，其实是越会有危机意识。
除了被指主持节目开黄腔太多，另外一个比较多被诟病的便是其绯闻不断的私生活。轰轰烈烈的“宗孝仁”三角恋，以及被黄安踢爆隐婚并育有四个子女，还有纠缠不清的Candy、Angela、各种英文字母女主角，真正被其承认的是陈孝萱和Candy这两段感情。
但问题的关键是这些一直是在吴天王的婚姻期间发生的。隐忍多年的结发之妻名叫张葳葳，1962年生，毕业后不久和姐姐在台北开发廊，当时费玉清、吴宗宪等人常去洗头，一来生二来熟，貌美的张葳葳成为吴宗宪的追求对象，后来两人于1990年结婚。然而结婚的时候两人却没有领证，理由是吴宗宪家人担心已婚的身份会影响吴宗宪在演艺的发展，于是等了3年又3年，直到两人公开关系，才在2001年注册领证。在这之前，四个孩子也是从母姓而不从父姓，而这也是吴宗宪的意思，“我还是孩子的爸爸，姓什么有什么关系？”刚结婚那会，吴宗宪还是综艺圈的小小咖，由于收入有限，两人就跟吴家父母同住。每次家里来客人，婆婆就叫张葳葳回避，免得泄漏吴宗宪已婚的消息，所以张葳葳的朋友都笑她是“隐形人”。在陈鲁豫对吴宗宪的访谈中，他自己也主动坦诚，自己不是一个好丈夫，但会争做一个好爸爸。
2016年10月8日，吴宗宪和其女儿吴姗儒一起凭借《小明星大跟班》再次荣获“第51届台湾电视金钟奖”综艺节目主持人奖。不知算不算是对当年承诺的一个兑现。
同样是在2009年，吴宗宪宣布退出演艺圈，原因是他成了台湾一家上市公司翔升电子公司的董事长。他说要对全体股民负责，自己不能分太多心，因此决定退出演艺圈，全心经营商业事务。
在吴宗宪上任翔升电子公司董事长后的一次经销商会议，到场了有史以来最多的一次经销商，各地经销商甚至拖家带口的来到公司，只为见新任董事长一面，现场倒更像是明星见面会。许多经销商找他签名，会议间隙，还有人起哄请他唱歌，他也只能苦笑说：我现在可是公司董事长了哎。
这家公司并不是吴宗宪第一次下海，在巅峰时期他的生意可以说是商业帝国也不为过了。拥有102家餐厅，同时拥有商场、健身中心、火锅城、果品店、出版社、网络游戏以及他打拼多年建立的音乐产业链，包括经纪公司、唱片公司、录音室等。这些生意带给他的除了金钱，更是一份安全感，同时是一份苦尽甘来的成就。
想起年少来台北时的经历，也许这种感触更是深刻。那是他刚来台北的时候，曾在加油站打过工。有一次，一个贵妇开了一辆奔驰车来加油，他看到那么漂亮的车，东瞧瞧、西瞅瞅，兴奋之余，没有把加油枪卡紧，结果漏油漏了一地，把车子也搞脏了。贵妇人一直嚷着要他赔钱，而且骂得很难听。结果吴宗宪只能拿着自己的洗脸巾跪在地上帮她擦轮胎，又被站长罚站了两个小时。当时他就发誓：“将来我一定要开比你更好的车！”若干年后，他主持一场活动的酬劳，就已经够他买一辆当年因之受辱的豪车了。但宿命轮回，当他大富大贵后又不忘玩笑性的羞辱一些小青年。
有一次跟记者聊天，说到某次在VIP赌博厅的赌博经验，一把下注三十万。记者说：“天哪！你的一把是一般小记者一年的薪水耶！”吴宗宪笑着说：“是吗？小记者薪水这么高吗？我说的可是三十万美金哦！”
但，商场毕竟有风险，不像做综艺主持，只要付出了便有酬劳可以拿，做生意需要付出很多成本，但最后依然有50%的可能会血本无归。他投入3亿元设立“阿尔发光子科技有限公司”制造吴氏LED灯，之后却了无音讯，后面传出欠债7、8亿，需要拍卖豪宅、豪车甚至老婆的珠宝首饰来周转资金。
2011年，台湾检方查出上市公司联明行动科技前董事长许丰扬涉嫌违法挪用资金及违法借贷给亲友、违法投资1亿多元，其中6000万元在2009年1月间以购买阿尔发公司发光二极管(LED)名义，汇入吴宗宪所属的阿尔发公司账户内，其中2000万元进了许丰扬口袋，另外4000万本票，吴宗宪找了别人换成现金。2013年12月，吴宗宪因认罪并与投资人保护中心达成和解，台北地方法院一审判处其1年10个月有期徒刑，缓刑3年。二审亦维持原判。
做生意做到官司缠身甚至遭遇牢狱之灾，2009年吴宗宪作出退出演艺圈的决定时肯定不会想到，几年后的自己会面对这样的结果。
2015年3月3日，大陆一家做LED的公司上市，答谢晚会邀请了吴宗宪担纲主持人。吴宗宪在台上借机调侃了自己一把：同样是做LED灯生意，木林森的市值现在已经达到200个亿了，而他本人的LED公司其实也有2个“亿”：失意和回忆。可以说是自己总结的非常贴切了！
巅峰时期吴宗宪被称为台湾本土天王“Local King”，和张菲、胡瓜、张小燕，并称为台湾综艺主持界的“三王一后”，地位类似于香港四大天王，或者票房保障“两周一成”（周润发、周星驰、成龙）。
“台湾电视剧教父”王伟忠评价吴宗宪时说：“他真的是继胡瓜之后的又一个天才型综艺主持人，是惟一一个表里如一、能自娱娱人的人。其实，他比胡瓜还要适合这个行业，他根本就不会去想得到人们尊重之类的。就像去别人家里做客，他不会让客人有任何拘谨的感觉。”
吴宗宪经常引用其父亲的话：上台总有下台时，人生总有起与落，高潮时享受成就，低潮时享受人生。也许正是有这样的理念，所以他总是活得比别人率性而洒脱、热烈而执着。
但吴宗宪代表的那个百无禁忌的综艺时代，已经辉煌不再。再想想现如今被禁播、停播的一系列综艺节目，可能得用战狼2里面的台词来收尾：那他妈是以前。
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