人人都知道在中国要想做事，有“关系”是多么重要。有“关系”可以上天入地，可以从倒卖玉米发家到做房地产大生意（就不点名了）。但其实在19世纪的英国，不仅是“关系”而且贵族血统非常重要。“贵族血统”这种先天的阶层划分一下子阻断了多少穷小子迎娶白富美走向人生巅峰之路。
丘吉尔是英国乃至世界历史上赫赫有名的人物，以他对英国、对二战、对世界秩序所起到的作用而言，这个评价是当之无愧的。他的丰功伟绩的前提是首先登上首相的宝座，而他之所以能登上英国政坛的顶峰，与他早年生活打下的基础密不可分。
丘吉尔能踏入英国政坛离不开其两件事。第一是亲历战争，在当时的英国，经历战场的洗礼会让所有的人对你另眼相看，从政客到贵族到交际花，概莫能外。
第二是以其经历战争的亲身经历写的纪实文章和书，这些文章和书使他在国内获得了极大的关注，1899年时任英国首相的索尔兹伯里阅读了丘吉尔写的《马拉坎德野战军纪实》而接见丘吉尔，并对其大加赞赏。而写作是以战争经历为基础的，所以归根结底丘吉尔能在英国政坛平步青云得益于他的战争经历。
从1895年至1899年，丘吉尔先后亲历了西班牙古巴战场、英国镇压印度帕坦人叛乱、苏丹战役、英布战争。这些战役是在不同军队、不同战场发生的，丘吉尔之所以能在这些战场出现与其家族在英国政坛的人脉关系密不可分。
丘吉尔家族是世袭贵族，祖父曾担任爱尔兰总督和英国内政大臣，父亲曾担任英国财政大臣。
1895年21岁的丘吉尔加入英国第四轻骑兵团，骑兵团的上校布勒巴宗是丘吉尔家的故交。同年，丘吉尔通过英国驻西班牙马德里大使亨利·沃尔夫爵士的关系，利用休假时间前往西班牙的古巴战场体验战争，未开一枪就获得了西班牙红十字勋章。而亨利·沃尔夫爵士是丘吉尔父亲的好友，在西班牙王室具有无与伦比的影响力。
1897年，印度帕坦人叛乱，宾登·布拉德爵士率领马拉坎德野战军镇压。23岁的丘吉尔直接写信给布拉德获得了以战地记者身份前往前线的机会。丘吉尔以这段经历写成的《马拉坎德野战军纪实》于次年初版，在英国引起了很大的轰动，并因此受到时任首相索尔兹伯里的接见。
1898年，丘吉尔24岁，通过家族故交伊恩·汉密尔顿上校引荐结识了英国蒂拉赫远征军总司令的副官霍尔丹上校，又通过霍尔丹上校的推荐担任了总司令威廉爵士的个人勤务助理。但是战争最终没有打响，所以丘吉尔转而寻求其他机会。
机会马上就来了，1898年苏丹战役即将打响，当时英军埃及军队的总司令是赫伯特·基钦纳爵士。丘吉尔及母亲动用一切关系希望加入这支军队均被基钦纳爵士拒绝。他甚至拒绝了首相索尔兹伯里的推荐。丘吉尔家不肯放弃，通过故交圣赫利尔夫人向英国战争办公室人事行政参谋主任伊夫林·伍德爵士推荐。伍德对基钦纳早有意见，当即任命丘吉尔为埃及远征军的一名编外少尉，即刻奔赴战场。丘吉尔以苏丹战役的经历写作了《尼罗河上的战争》。
1899年，已经退役的丘吉尔以《晨邮报》记者的身份前往南非，参加英布战争。这支英国军队指挥官的参谋节勒德勋爵是丘吉尔父亲的老朋友。
1899年丘吉尔在英布战争中被俘，但是被俘一个月后成功越狱，这一事件使他在英国社会名声大噪。
丘吉尔1900年借助越狱事件的名声于10月当选议员，开启了长达61年的政治生涯。
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