《红楼梦》中林黛玉本是林如海、贾敏的唯一存活的孩子，是夫妇二人的掌上明珠。林如海更是见她聪明清秀，也让她读书识字，假充养子之意，聊解膝下荒凉之叹。她在林家生活得自在清贵、雅致安逸。
可是，造化弄人，在林黛玉长到6岁的时候，她的母亲便得病去世了。书中说，林家支庶不盛，子孙有限，虽有几门，却是和林如海都是堂族，也没甚亲支嫡派。同时，结合后文，以及林如海疏放的文人气质，也没有什么过密的交往的亲戚，因此林家并没有特别合适的年长女性来正式陪伴和教导林黛玉成长。 这对林黛玉的性格养成以及生长发育是十分不利的，后文林黛玉自己在听到宝钗对她的，不要读那些杂书转移了性情的教导之后，也从内心里发出了对自己凄苦命运的感慨。
自宋朝后，封建礼教对女性的约束更多，男女授受不亲，如非寒门小户，父亲纵使再疼爱女儿，也不便过多与女儿接触，又因性别差异，父亲对女儿家的心理更是难以琢磨，何况对女儿家的一众生理和生活事务（女容、女工等）也无从言说。若为待嫁女儿，对其启蒙夫妻闺房之事更无法也不便开口。 再者，林如海当时并未赋闲在家，还有重要公务要干，并且因为他与贾敏夫妻关系特别融洽和谐，丧妻之后，心情也受到了极大的影响，身体也不是太好，对黛玉的教养有点力不从心。
在林家，黛玉是孤女，没有兄弟姊妹扶持，最亲的亲人便只有贾府的贾老太君。自贾敏亡故之后，贾母几次三番来请黛玉入住贾家，殷勤备至，加之贾母为人的品行、气度，以及贾敏的日常赞誉（应该是少不了的），和贾家有众多与黛玉年纪相仿的孩子，可相伴她成长，这也打动了林如海。所以，林如海劝说黛玉暂住贾家，以后再接回来。
当然在这些主要的因素之外，还有书中没有明说的一条线索。也许在贾敏在世时，曾经与贾母有一种默契，并且征得了林如海的同意，就是林黛玉与贾宝玉或许能够成为亲上加亲的夫妇，这也是林家和贾家进一步密切关系的好事，互相弥补了对方家族的劣势。让林家子孙更加繁盛，并且有了京都的贵族力量支持；让贾家能够有科举出身，并且高中探花的林如海的力量加持，何况当时林如海仕途顺利，担任盐务重要官职，对宝玉的前途有莫大帮助。只是这种默契并没有明说，毕竟两个孩子太小，再者说王夫人那里，心中可能另有计划，所以在林黛玉刚进入贾府正式拜见二舅舅和二舅母时，王夫人就对林黛玉明确进行了警告，离宝玉远些！不要沾惹他！
林如海病重将逝时，是得到了贾母委派的荣府少爷中最能干的琏二爷的支持的，并且在护送林黛玉奔丧之后再次常住贾家，一定是带了林黛玉的嫁妆的。这嫁妆有多少，也许是两三百万，也许没有这么多，但毕竟这份嫁妆是林如海对于黛玉的终身大事的一种托付。
林黛玉进贾府既是书中的华章名篇，又是林黛玉命运走向的关键之处，同时也昭示着林黛玉的多舛而又悲苦的命运。毕竟癞头和尚曾说过，林黛玉要禁绝哭声，绝不能见父母之外的外人的。
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