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杜牧的科考之路竟异常顺利。
他第一次科考就得以高中，在三十三人中名列第五。这首先得益于他的知识渊博、才华横溢；而在看重门第的唐代，他显赫的家世也给他加分不少；还有他早已声名远播，《阿房宫赋》广为流传，他的奇策雄文也通过“行卷”呈现在朝廷重臣和社会名流的眼前。在考卷不糊名的唐代，他的名字就是“优秀”、“杰出”的代名词，哪个考官又会将他弃置？如果不是前几名被内定，凭杜牧的才气和名声，状元非他莫属。
杜牧并没有因此而特别兴奋，因为在他看来，一切却在意料之中。而两个月后，更大的考验来了，朝廷要举行“科制”考试，这是由皇帝亲自主持的考试，历届进士和在职官吏都可以参加，可谓群英荟萃、人才济济。这是难得的机会，也是更大的考验。
但杜牧又一次脱颖而出，一举夺魁。
连中两元，杜牧在英才济济的大唐王朝星光熠熠，高调地证明了自己。他轻描淡写就蟾宫折桂，他相信，如果放手让他治理天下，平定叛乱，他也能如此。
但理想与现实的差距总是很大，杜牧高中进士、又在皇帝主持的制科考试中一举夺魁。但他依然只被授予了一个校书郎的职务。弘文馆校书郎，主要任务是校对经史、整理典籍。虽然职轻位低，却几乎是所有唐代读书人的必经之路、晋升之阶。只需在这职位上兢兢业业，努力数年，就有机会被选为翰林学士，一旦入选，就会平步青云、前途无量。
但杜牧不喜欢这埋头书案、校对经籍的无聊工作。这与他理想中他挥兵千万、戡乱藩镇的轰轰烈烈；与直言诤谏、匡正朝纲的大义凛然相去甚远，他不由得大失所望。
他在校书郎的职位上极其郁闷的待了半年之后，接到了江西观察使沈全师伸来的橄榄枝，欲聘他为幕府巡官。沈杜两家是世交。而且当时到地方藩镇任职，不但待遇优厚，而且提拔晋升有更大的机会。
杜牧毫不犹豫地应允了，即刻南下洪州（今江西南昌），开始他在江南11年的幕僚生涯。
幕僚就是文职工作人员，主要任务是处理公文，协助行政事务。闲暇之余，陪幕主或者与同僚游赏宴会自然少不了。
江南柔媚的山水让他耳目一新，但对国家前途的担忧依然像一块巨石压在他的心头，他渐渐迷上了美酒。
就在这时，他人生的第一次恋情也悄然来临了。
那个第一次让他心动的女孩叫张好好，是一个官籍歌女。
唐代的官籍歌女十分普遍，他们已没身官府，连人身自由也没有，成了官府应酬交际、游宴赏玩的工具。她们天天乐舞，夜夜笙歌，却是灵魂中最痛苦的那一群人。
张好好的出现，让杜牧文山字海、宴饮无度的生活有了一丝亮色。这是杜牧刚到洪州的第二年。
张好好容貌出众，歌声婉转清脆，音如天籁，舞姿妙曼，楚楚动人，让人不由得心生怜惜，这让初涉江湖的杜牧怦然心动。
他有了一种美妙的朦胧的感觉，时时渴望在酒宴纷乱的人群中寻找她的身影。但他清醒的知道两人中间横亘着巨大的鸿沟，他是沈传师幕下歌妓，而自己是沈传师聘来的幕僚。他和她不会有结果，他的目光中渐渐多了忧郁和愁绪。
张好好对这个才华横溢、风度翩翩的青年才俊也颇为仰慕，但联想到自己的身份，心中这团火很快被一片寒意浇灭。两人四目相对时闪现的愁绪就是杜牧最初对爱的感觉。和他的理想一样遥远、一样痛苦、一样不可触摸。
梦碎的日子终于来了，沈传师的弟弟沈述师也看上了张好好，他以千金帮他脱籍，纳他为妾。
杜牧的初恋就这样在无奈中失去。虽然痛苦万分，但他为张好好终获自由、得遇良人而高兴。他不知道的是，这个最质朴的愿望也会成为他终身的遗憾。
四、扬州一梦
公元833年春天，杜牧奉沈传师之命，赴扬州拜谒淮南节度使牛僧孺。
他路过南京，游历了这座闻名遐迩的六朝古都。美丽的江南春光，沧桑的历史遗迹。抚今追昔，他心潮澎湃，写下了《江南春》、《泊秦淮》等千古名句。
千里莺啼绿映红，水村山郭酒旗风。
南朝四百八十寺，多少楼台烟雨中。
——江南春
江南风景依旧，南朝寺庙犹存，但那个曾经兴盛的王朝却已烟消云散，不留痕迹。这其实都是皇帝过分倪佛、不注重国计民生才落得国破身亡的结局。现在的大唐王朝又何尝不是如此呢？可自己人微言轻，只能在这聊华感慨罢了。
他的《泊秦淮》，对这种感觉的表达更为直白。
烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。
商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。
——泊秦淮
他借秦后主国的靡靡之音《玉数后庭花》来暗示大唐王朝已大厦将倾，危险至极。可皇帝昏庸，宦官弄权，各种势力都在为自己的利益而相互倾轧，就像那浅薄的歌女，丝毫不知道王朝的末日即将来临。
他的几首怀古诗独辟蹊径，语出惊人，以古讽今，平淡之中叹着强烈的忧患。轻描之间透出发人心省的感悟，意蕴深远，让人回味无穷。
有人把他的这些诗和刘禹锡的《金陵五题》相提并论，认为这是史上最好的怀古诗，成为南京城永远的标签。
秦淮河也随着杜牧的这首《泊秦淮》声名远播，流淌成中国第一文化名河。
流经南京的秦淮河在历史上数次更名，唐朝时才确定为“秦淮”，而杜牧的《泊秦淮》问世后，秦淮河声名远播，世人皆知，它的名字也就此定格在世人的心中，再也没有更改。由此开启了中国第一历史文化名河的旅程。
而这一切的始作俑者就是杜牧。
一次公务，数首名著，杜牧的江南之旅，不虚此行。
杜牧终于见到了牛僧孺，他从此将与这位大唐历史上声名赫赫的风云人物结下不解之缘。他会因此而受益匪浅，但也因此而遭遇流放。这对杜牧来说，是这是福还是祸？
两人一见如故，历尽风浪的牛僧孺很欣赏杜牧的坦率刚直，不拘小节，两人只一面就引为知己，彼此惺惺相惜，有相见恨晚之感。所以当3个月后沈传师调往京城任职，幕府解散时，杜牧自然而然的投身牛僧孺麾下。
牛僧孺对杜牧十分看重，任命他为全权处理幕府事务的掌书记。杜牧和牛僧孺从此开启了亦师亦友的密切关系。
初出茅庐的杜牧还不知道他的这位人生导师已经是晚唐党争中其中一派的领袖人物，他与牛僧孺的交集也被另一派认定他是实实在在的“牛党”人物，而这些纠葛，将极大的影响他以后的人生。
由于对幕府事务已轻车熟路，他的公文和事物处理井井有条，游刃有余，于是他有了大把闲暇的时光。
旺盛的精力、仕途的失意、纸醉金迷的扬州，杜牧彻底沉醉在了这座当时世界上最时尚、最奢靡的城市。
但他的灵魂并没有就此而沉沦，放浪形骸的背后，他的精神执着而清晰。他在扬州写下了一生中最重要的军事论著《原十六卫》、《战论》、《守论》等，奠定了他军事思想的基础。
在扬州期间他仍多次向朝廷上书就藩镇问题和用兵策略提出见解，但总是石沉大海、渺无音讯。
他的苦闷和悲愤日益深重，他只能将自己投身到舞榭歌台、夜夜笙歌中。在身体放纵的表象中，他的灵魂依然孤独而痛苦。
这世界是否放弃了他，而他也好像放弃了自己。他在重重深色的波涛中将自己淹没，或者将自己隐藏了起来。
在浑浑噩噩中，杜牧竟然接到了朝廷让他回京担任监察御史的诏令。这是公元835年，这时33岁的杜牧已在江南漂泊七年。
虽然牛僧孺如对这位才华横溢的得力干将颇为不舍，但为了他的前程，只能忍痛割爱。
在饯行的酒宴上，他语重心长的对杜牧说：“你才华横溢，气度豪放，日后前程必定远大，只是要注意节制风情，保养身体才好啊”。杜牧赶紧遮掩辩驳，牛僧孺让人拿出一个小木匣放在杜牧面前，里面装的竟是他夜夜外宿的记录。原来杜牧的每一次夜不归宿，他都派人暗中保护。
杜牧不由得万分感激，又倍感羞愧，于是不久后做了《遣怀》自嘲。
落魄江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。
十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
——遣怀
他在江南浑浑噩噩将近十年时光，却一无所成，此番离去，难免还会留下薄情郎的名声，命运对于他真是一次无情的捉弄啊！
但他觉得有些人在他心头难以忘怀。他同情这些陪伴过他的女子，认为她们和自己同病相怜，相互慰籍。一旦分离，竟颇多不舍。
赠别二首.其一
娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。
春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。
他是在悲叹以后再也碰不上这么好的女子，还是在惋惜自己逝去的不再重来的年华？
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