自从18岁那年杀了仇人报得父仇。桓温的生活并没有发生大的变化，但是桓温是一个上进青年，他从小就立志要做一个祖狄、刘琨一样的英雄人物。
他为了走进官场，选择走他父亲走过的路子，期间广泛结交当时的上层人物，袁耽就是其中一个。
袁耽时任建威将军、历阳太守，是一个风流倜傥，放荡不羁的人，同时还是一个赌神。
史书记载：桓温少时游于博徒，资产俱尽，尚有负进，思自振之方，莫知所出，欲求济于耽，而耽在艰，试以告焉。耽略无难色，遂变服怀布帽，随温与债主戏。耽素有艺名，债者闻之而不相识，谓之曰：“卿当不办作袁彦道也。”遂就局十万一掷，直上百万。耽投马绝叫，探布帽掷地，曰：“竟识袁彦道不？”
桓温一个从小就有大志向得人，真正去赌博，并且输的欠一屁股债的可能微乎其微，唯一的解释就是为了有意结交袁耽。而桓温的结交也十分成功，袁耽不顾还在守孝期，把孝服孝帽一脱就来助阵，还赌赢了。
还有一个是皇后的哥哥庾翼，庾翼是庾亮的弟弟，比桓温大七岁。桓温同庾翼友善，经常在一起相约要安定天下，匡国济民。后来他还牵线搭桥，把南康公主下嫁给桓温。庾翼曾经对晋明帝推荐说：“桓温从小就有雄才大略，希望陛下不要把他当作平常人看待，应当像周宣王对方叔、召伯那样，委以复兴重任，让他弘扬大道、匡济时局，完成艰难事业。”
桓温的脸上有七颗星印，暗合北斗七星。当时的人都说脸上有七星，能管千万兵，桓温将来一定是个管千万兵的帅才。
桓温少年时的好友刘惔也曾经说桓温眼如紫石棱，须作猥毛磔，孙仲谋、晋宣王之流亚也。将他比作仅次于孙权、司马懿的人物。
公元334年，桓温23岁，桓温迎娶了南康长公主司马兴男（晋成帝司马衍的姐姐），官拜驸马都尉，承袭了父亲桓彝的爵位，司马兴男是晋明帝司马绍和皇后庾文君的女儿，性子烈，脾气大，典型的千金大小姐。
夕阳下的健康城，渐渐的由热闹转为清净。
唯有驸马府，却呈现出一派喜气。门厅上方，挂着一对红灯笼；打扫得特别干净的院门前，停放着好几辆马车。院内雅致花园中，有木质曲径，通向深处。院落中水池里，养着一群十分可爱的金鱼。盛开的鲜花衬托出喜庆的气氛。
今天是桓温大喜的日子，
桓温的好友庾翼，袁耽，刘惔、殷浩、还有其他的人都来参加婚礼。
婚宴上，桓温逐个敬酒，大家都说着，恭喜恭喜，祝你们早生贵子一类的话，唯有赌神袁耽说“可惜我只有两个妹妹，不然你小子就是我家人。”惹得满堂宾客，哄然大笑。原来他的两个妹妹，一个嫁给了殷浩，一个嫁给了谢尚，眼看着桓温娶了南康长公主，心里颇为失落。
新房里，送走客人的桓温坐在床上，看着一身凤冠霞帔的娇妻，分外兴奋，脸上焕发出一层淡淡的红晕，他拉过妻子的手。而此时的公主也是感觉呼吸急促，被拉着的手上传来一阵电流，不禁身上一麻。而这时桓温的嘴已经盖过来把她压倒·······（画面少儿不宜）
次年，桓温官拜琅琊内史，由原先的六品官升为五品官，品级依然不高，但是对此时的桓温来说，品级对他已经没有太大的意义了。他是庾家的女婿，即使品级不高，别人也得给他几分面子，甚至包括王导。
桓温能娶到南康长公主为妻子，并踏入仕途，与庾氏的扶持有很大的关系，
庾氏是新晋的世家大族，晋明帝的皇后是庾文君，明帝即位后，为对抗王氏，大力提拔庾氏族人，代表人物有庾亮、庾翼、庾冰、庾怿。庾氏和王氏为了利益，明里暗里交锋无数。后来晋成帝继位，论辈分的话，庾亮兄弟就是皇帝的舅舅了。
庾翼是桓温的好友，他对桓温很欣赏，他从中牵线搭桥，撮合南康长公主嫁给桓温。而庾翼之所以愿意促成这桩婚事，一方面是因为他跟桓温是好友，另一方面则是因为当时王、庾两家互相争斗，为了拉拢桓温。
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