民国时代这个特殊背景造就了很多传奇，这些人有商业奇才、文化领袖、黑帮大哥和兼具多重角色的枭雄等等，在这个动荡的年代每个人都面临着无数选择和各种诱惑，今天还高高在上明天可能就消失于茫茫人海，而杜月笙就是这个年代当中的一个代表性人物，他拥有一颗爱国心却又风流成性，阴狠、毒辣的同时又有着自己的原则，用自己的多面性谱写出了传奇人物。
这样一位传奇人物不管事业还是感情都会成为研究焦点，尤其是杜月笙跟五个女人间的感情纠葛有着很多事事非非，不过细数下来五个女人却都没有真正赢家。
1、初出茅庐
杜月笙能在上海呼风唤雨并不是因为出身世家，而是真正靠着自己打拼一步步爬上去的，12岁的杜月笙当年选择上海也只是为了能糊口饭吃，做着普通的店面伙计却想着发财、娶老婆、成大佬的美梦，只是杜月笙后来用自己的实力将这些美梦一一变成了现实，而这个让杜月笙人生产生转折的人物就是黄金荣。
杜月笙为了改变自己糟糕的人生成为了黄金荣身边一个打杂的，如果换成普通人估计这辈子也就这样了，但杜月笙可不是普通人物，杜月笙悄悄的观察着黄金荣身边的一切，很快就发现了黄金荣身边的一个小秘密那就是怕老婆，于是杜月笙火速调转桥头去讨好黄金荣的老婆林桂生。
2、第一位夫人登场，软禁至死
杜月笙有能力、有野心、懂算计这点林桂生都看在眼里，但仅仅靠着这些就想火速上位显然是差点火候的，于是在林桂生让杜月笙跟沈月英结婚的时候，杜月笙二话没说就利落的办了婚事。
沈月英虽然不是什么大家小姐却有一个能跟林桂生情同姐妹的母亲，就是凭着这样一层关系加上杜月笙的高超手段，很快杜月笙就成为了上海滩青帮里的大人物，威望、名声、人脉都是这样一点点积累下来的，这个时候的杜月笙早就已经脱离了贫困小子的身份，而是成为了帮里面的大人物。民国时代三妻四妾还属于大佬们的正常情况，杜月笙事业稳步上升的同时自然也不会只守着沈月英一个女人，不过沈月英毕竟是跟着杜月笙从底层走上来的，如果后面能生个一儿半女或许结局会有所不同。
遗憾的是沈月英结婚很多年都没有生下孩子，杜月笙也就名正言顺的娶了二姨太、三姨太、四姨太、五姨太，年龄越是增长沈月英得到的关注和宠爱就越少，但即使这样沈月英只要刻守本份也能安享晚年，毕竟多年夫妻间的情份还是在的，然而沈月英不受宠、没孩子、没后台、没手段，眼看着新人一位位抬进门在自己眼前耀武扬威慢慢就有了别的想法，失意的沈月英碰上经常来送关怀的表哥，一来二去两人就产生了感情。
两人本来以为事情隐瞒的很好却不知道杜月笙早就已经发现了，杜月笙这样的大人物即使对沈月英没有多少感情遇到这样的事情也不会善罢甘休，就在两人的事情东窗事发后，杜月笙直接弄断了沈月英表哥的一条腿，并将沈月英软禁到了老房子里直到去世，可以说沈月英是五个女人里面命运非常悲惨的那个。在那个动乱的年代当中沈月英没办法选择自己的婚姻，本以为嫁给了一个潜力股却又被杜月笙的花心伤透了心，遇到了一个能吐露真心的还被发现拆散，直到死去的时候都是静悄悄的没有什么存在感。
3、第二位夫人粉墨登场，可惜不够精明
杜月笙的第二位夫人是一位叫陈帼英的舞女，上海滩的舞女是什么样子相信大家都在电视上面有所见识了，那个时代的舞女不仅是个谋生手段还是能直接接触各位大佬的人，杜月笙这样的人物自然少不了出入这种场合，陈帼英就是这样舞厅里遇到了杜月笙并顺利成为二夫人的。
陈帼英跟大夫人沈月英那种闷闷的性子不同，仗着年轻、花样多、舞姿妖娆备受宠爱，甚至为杜月笙生下了三个孩子，有孩子、有资本又有手段的陈帼英觉得自己能凭本事让杜月笙收心，然而她却忽略了男人一旦娶了第二个就会想第三个、第四个、第五个，杜月笙这样风流成性的男人自然不负众望的娶了第三房太太。
按照陈帼英的剧本应该是大太太不受宠，自己会成为家里那个大权在握的正房夫人，结果眼看着后面的女人越来越多，而且这些女人还各个都来头不小，陈帼英心里的委屈自然就越积越多，就这样陈帼英跟杜月笙也开始经常吵架。不过三夫人在杜月笙的五位夫人当中存在感并不是很高，只能算是起到了一个承上启下的作用，因为娶了三夫人过后很快就有了四夫人和五夫人，四夫人在杜府当中属于大权在握、有心机的那个，五夫人则是知名度远超其他几房夫人的存在，也是陪着杜月笙走到最后的人。
二夫人陈帼英的主要矛盾就在四夫人手上，正因为有了四夫人的出现才会让她手中的权力一点点被削减直到后面失去了控制，尤其是到了香港后杜月笙的势力也早就不能跟原来相比，家中的大权则慢慢落到了四太太的手中，正是这件事情直接惹怒了陈帼英让两人间的矛盾彻底爆发，陈帼英伤心的带着孩子回到上海到死都没有再跟杜月笙见面。
4、三夫人位子还没坐热，四夫人就来势汹汹
孙佩豪这个名字听着有些男孩气，不过却是一位有着迷人噪音的妙龄少女，杜月笙刚听到孙佩豪唱腔和扮相的时候就深深被吸引住了，也正是自孙佩豪这个三夫人开始后面的几位太太都是戏曲界红人，孙佩豪长得文静却很有自己的想法，尤其是后期到了香港后四房独大让孙佩豪有了退出的想法，就这样三房快速走完了获宠、进门、斗争失败、远走国外的几个流程，由于各方面孙佩豪都不是很出格人们对于她的记忆也就较淡，而是将笔墨着重放到了四太太和五太太的身上。
四太太姚玉兰是个不平凡的人物，风头就直接盖过了三太太、二太太成为了家中掌管大权的人，并且靠实力送走了二房和三房成为了家里面的那个核心人物。姚玉兰小小年纪就见多识广，绝美唱腔更是让杜月笙着迷，不过姚玉兰却有着很严格的家教并不能跟杜月笙私会，“越是得不到的就越是想念”这句话在任何男人的身上都能显示出与众不同的威力，姚玉兰母亲的这个严格家教反而让杜月笙对其格外上心，甚至答应姚玉兰的母亲会明媒正娶，这样就算是姚玉兰过了门也不会被嫌弃身份反而会比前面几房夫人更硬气。
对于杜月笙的这个提议姚玉兰的母亲是很动心的，毕竟在这样动荡的年代当中能有一个大佬当靠山很不容易，就算是遇到了点什么事情也能轻松解决，但姚玉兰、母样和妹妹三人是组团搭戏的，如果少了姚玉兰就等于没有办法再搭戏了，这样就直接关系到后面的生活和事业问题。姚玉兰妹妹的突然病逝让三人唱戏成为了泡影，面对这样的变故和姚玉兰的未来，姚玉兰母亲做出了决定成全了这桩婚事。为了能让姚玉兰安心成为自己的四姨太杜月笙说到做到，不仅大摆宴席的风光娶了姚玉兰，还让姚玉兰跟母亲一起居住在了别的地方，这样姚玉兰就不用担心在别的太太面前受气。
相较于前面的三位太太姚玉兰更像是一个综合体，有着二太太见过的世面、三太太的家世、大太太应该有的那个稳重和自身独特的手段，这样的姚玉兰如果生在现代妥妥的一个女强人。正是因为姚玉兰处处都表现出色才能独获杜月笙宠爱，出席一些大场合的时候杜月笙也会带着姚玉兰前去，甚至还在后来成为了掌握杜家大权的人。
如果论输赢的话姚玉兰应该属于赢家那一系列的，自嫁给杜月笙后就备受宠爱还生了两儿两女，能在杜月笙那里得到特殊照顾又能斗得过前面几位夫人，甚至为了稳定自己的地位找了五太太来联合对付其她人，这样的手腕、心机不得不让人佩服。但要说到名气最大的那位太太还有一位就是五太太孟小冬，光是孟小冬跟梅兰芳的那些事情就够讲上好几天的，更别说孟小冬遇到杜月笙前后的事情了。
5、杜月笙五位夫人集结完成
孟小冬十七岁的时候就已经在戏曲行业唱出了名声并收获了一众戏迷，杜月笙这样懂戏的人自然不会错过孟小冬的舞台，自从看到孟小冬在舞台上面的表现后杜月笙就动了心思想要提出交往，不过可惜的是孟小冬一开始并没有接受杜月笙的暗示，直到后来杜月笙才用自己的真诚打动了孟小冬，成为五太太后还让四太太姚玉兰对孟小冬好好照顾，本来姚玉兰也是唱戏出身又跟孟小冬熟识，有这样的姐妹能留在身边聊天还能结成共同对付三太太和二太太的盟友，于是就欣然答应了杜月笙的提议照顾起了孟小冬。
孟小冬当初没答应杜月笙的暗示就跟梅兰芳有关系，可惜的是孟小冬跟梅兰芳的这段感情并没有走向美好而是惨淡收场，被伤害后的孟小冬偶然间跟杜月笙再次相遇，对于这次的遇见要归功于四太太姚玉兰的功劳，因为孟小冬疗情伤的时候姚玉兰邀请孟小冬去上海散心才有了后面的续缘。对于能再次见到孟小冬这件事情杜月笙也是高兴不已，甚至主动出面帮助孟小冬解决了很多生活上面的问题，女人在受到伤害的时候总是会变得很脆弱，即使孟小冬这样要强的女人遇到了梅兰芳这样的创伤后也需要安慰，而杜月笙的出现刚好安慰了孟小冬那颗受伤的心灵。
杜月笙知道孟小冬过往的经历并没有贸然行动，而是如同温柔细雨般的去给孟小冬送去照顾，不管是名贵的字画还是简单的一些小物件杜月笙都会放在心上，这样用心的追求就算是孟小冬受过伤的心也能被抚平，渐渐的孟小冬就跟杜月笙走到了一起，并且成为了杜月笙身边那个特别的女人，直到后来搬去香港的时候杜月笙才给了孟小冬名分，两人算是名正言顺的走到了一起。
其实，孟小冬一开始不喜欢杜月笙跟他风流成性的过往有很大关系，再加上杜月笙已经有了四房太太，孟小冬在受到感情伤害后就更不想贸然成为其中一员了，直到后来孟小冬发现杜月笙对自己还是有着一片真心的，于是就算杜月笙搬去香港前已经失去了原有势力孟小冬也依然决定成为第五房太太。
自从去了香港后杜月笙身边的女人也有了很大变化，大夫人的情况不用多说，二夫人、三夫人跟四夫人斗得天昏地暗，本来资产已经缩水的杜月笙很难快速理清几个夫人间的关系，随着二房和三房的败北四夫人成了赢家，在整个家庭斗争当中孟小冬则是那个一直陪在杜月笙照顾其身体的人，就连杜月笙都感动的说自从孟小冬嫁给自己就没过过一天好日子。孟小冬在杜月笙生病的时候一直都陪在身边，两人的感情也因此快速升温成为了更深层次的东西，后来杜月笙去世孟小冬的生活质量一路下降，直到后来姚玉兰接孟小冬去了台湾才得到了安稳生活。
6、总结杜月笙一生女人无数，五位夫人谁才是真正赢家？
杜月笙的一生不算是什么好人，不管是在感情上面还是事业上面都不算是一个完美的男人。事业上面，杜月笙杀人放火什么事都做过，身为一个传奇黑帮老大所涉及的产业都是灰黑色地带，但杜月笙又能在关键时刻表现出自己的爱国情怀，杜月笙是一个时代繁荣的象征，同时也见证一个时代的落幕，在晚年的时候杜月笙感受到了势力一样样消失，甚至放弃了自己的地盘搬到了香港。
事业上面的变动影响了杜月笙在感情上面的格局，让原本各司其职的几房太太后来为了衰落下去的家产斗得越来越厉害，不过就算是杜月笙身边的女人总是斗来斗去，依然让后人们给杜月笙做出了一个较高的评价。人们表示：杜月笙在感情上面并不是一个专业、专情的男人，但相较于其他上海大佬的名声杜月笙却算是很不错的，之所以会有这样的说法主要跟杜月笙在不同阶段当中对每个女人都够真诚有一定关系。
杜月笙选择第一段婚姻的时候一部分为了能快速上位，一部分也尽到了身为一个丈夫的责任，如果当时的杜月笙没有发家也会陪着沈月英普通的过下去可惜的是天不遂人愿，当面对二夫人、三夫人、四夫人和五夫人的时候杜月笙也都给过足够宠爱，尤其是四夫和五夫人算是真正的赢家了，一个赢得了杜家的地位，一个赢得了杜月笙最后的爱情。
但真正仔细研究起来，五位夫人当中又没有真正的赢家
大夫人因为没有办法生育被冷落，甚至后面直接被软禁至死，在那个女人用生孩子巩固地位，男人追求子嗣的时代当中，杜月笙有钱了自然就会去想别的女人，沈月英见到了杜月笙的背叛又无处诉说只能压抑自己，这样的压抑让沈月英选择了出轨，杜月笙接受不了自己的女人会跟别的男人出轨而造就了沈月英的悲剧，这个悲剧是在特定时代当中产生的，如果换成当前时代就不会有这样的悲剧。
二夫人和三夫人选择离开杜月笙去找回自由，却已经将自己的年华、青春都奉献给了杜月笙，四夫人用手段获得了杜月笙的家业管理权，成为了在家里能担任正妻职务的人却依然没能成为那个让杜月笙收心的人才有了五太太。
人们都说孟小冬才是杜月笙真正爱着的女人，然而细数两人在一起的日子也是有限的，而且孟小冬并非不知道杜月笙接近自己的目的，之所以愿意接受杜月笙的好也只是因为那个时代需要一个男人来成为后盾，否则就连跟梅兰芳离婚的财产都很难顺利要回来。只能说在那个时代当中很多女人想要好生活、有好的归宿就只能依附于男人身上，男人能三妻四妾、花红柳绿，女人却只能靠着争宠来维护自己在家庭当中的地位，即使都说杜月笙后面跟孟小冬是找到了真爱，也很难说杜月笙如果身体健壮是否还会将爱转移到第六个、第七个夫人身上。
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