曹操要招降刘表，贾诩悉知刘表好结交社会名流，建议派一有点名气的文人去，孔融推荐自己的好友祢衡可担此大任。
祢衡字正平，平原人。据《后汉书》记载，祢衡是“少有才辩，而尚气刚傲，好矫时慢物。”有人问祢衡：“盍从陈长文、司马伯达乎？”祢衡回答：“吾焉能从屠沽儿耶！陈群、司马朗在当时都是比较有名气有才学的人，但二人在祢衡的眼里只是杀猪卖酒之徒而已。祢衡认为有点水平的人只有二人：孔融、杨修。但两人在他眼里也仅是：“大儿孔文举，小儿杨德祖。”祢衡认识孔融的时候是“弱冠”之年，二十岁，当时孔融是四十岁左右，而祢衡却称孔融为“大儿”，可见其猖狂程度！
曹操召见祢衡，两人有了一番交谈。祢衡视曹操手下文官武将是“衣架、饭囊、酒桶、肉袋。”而自比为“上可以致君为尧、舜，下可以配德于孔、颜”。 祢衡这种态度当然令曹操不满，便安排他充当鼓吏想挫挫他的傲气！
曹操安排了一场宴会，叫祢衡前来击鼓。祢衡这鼓手很称职，将鼓击得“坐客听之，莫不慷慨流涕。”好好的一场宴会，被祢衡弄成这样的气氛，曹操肯定心里不爽，便责问祢衡“为何不更衣？”因旧吏有规定“挝鼓必换新衣。”祢衡的反应是脱下旧衣服裸体而立，被曹操叱其无礼。祢衡反诉曹操是“眼浊、口浊、耳浊、身浊、腹浊、心浊”。曹操没有达到侮辱祢衡的目的，反而被祢衡侮辱了一番，这让曹操始料不及。
曹操想杀祢衡，但又不愿因杀一个这样徒有虚名的人让世人说闲话，便仍令祢衡去劝降刘表，实际是想借刘表之手杀祢衡。
祢衡见了刘表，本性难改，对刘表是“虽颂德，实讥讽。”刘表看穿了曹操的目的，自然不会上曹操的当，便又将祢衡推给了黄祖。
黄祖是个粗人，自然不曾领会祢衡被推到自己这里的目的，还以为刘表真的是派了个有才学的谋士来辅助自己。当有一天祢衡醉酒之时称黄祖“汝似庙中之神，虽受祭祀，恨无灵验。”同样喝的有点过头的黄祖哪受的了一介书生如此之辱，一怒之下斩了祢衡。
祢衡之死是由自己目空一切、心高气傲、出言不逊、狂傲无礼所引起的，如他能对自己有所收敛，凭他的才学也许能也一番作为！
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