刘邦平定天下后，分封功臣，以萧何为功臣第一，让许多曾和他一起在战场上出生入死的老弟兄们想不通:我们在战场上披坚执锐、一刀一枪打下的天下，萧何整个楚汉战争期间从未亲临前敌，凭什么他的功绩就在我们前面。对此，刘邦提出了功狗功人的概念，即在战场上浴血拼杀的人只是按照领导的旨意，就像猎狗听从猎人的驱使捕猎一样，捕获的功劳自然应该算在猎人身上。
其实不管功狗功人也好，刘邦口头上尊崇萧何，估计一是为了贬低武将的自我感觉，进入和平建设时期，这些武夫不能让他们过于跋扈了。二来恐怕也有把萧何放到众人对立面的意思。在刘邦心目中，萧何的功绩远没有刘邦口头上推崇的那么高。萧何虽然封侯，而且是万户侯，可是封地不仅不能和韩信彭越英布三位封王的武将相比，就连身为文臣却在战争期间一直伴随刘邦身边的张良也比不上：张良的封地原本是三万户，远高于萧何。最后只是由于张良本人的竭力退让，才只封了留地给他。
萧何在刘邦未发迹时，算是刘邦的上司。沛县起兵反秦，刘邦也没赶上，那时刘邦还躲在沼泽里逃难呢。起义军本来是准备推选萧何当首领的，据说萧何是怕万一起义失败，当了首领会被满世界通缉，就推了刘邦出来当这个出头椽子。
虽说上下级关系倒了个儿后，萧何把自己的位子摆得很正，从来没有试图夺回放弃的权力，可是估计刘邦对这个昔日的老上司一直是不怎么放心的。所以时不时要敲打萧何一下，这似乎是皇权和相权寻找平衡点时必然要经历的一幕。
按《汉书萧何传》记载，刘邦对萧何的重大考验共有三次，萧何每次都应对得当，才使得刘邦难得在无辜大杀功臣的背景下对萧何三笑留情——手下留情，萧何最后才得以善终。第一次考验是楚汉对峙时，前方军情如火，刘邦屡战屡败，却有闲情屡次派人回后方慰问留守的丞相萧何，这不是倒了个个儿了吗？于是就有明白人来给萧何分析：刘邦现在野营风餐，面对强敌，浴血苦战，却还有闲心经常派人回后方来慰问，恐怕是不放心你，要经常派人来看着你。你看该怎么办？萧何于是把子侄都派到了刘邦手下供他驱使，“汉王大悦”——刘邦一笑。
第二笑是在汉朝建国后，由于诛戮功臣，造成了不断的反抗，刘邦不得不以皇帝之尊亲自率兵平叛。皇帝不在家，自然丞相要多当点家。于是萧何和吕后密谋，未报刘邦备案，诛杀被密报参与谋反的淮阴侯韩信。刘邦听说后，派人赶回京都，给萧何加官进爵。有个瓜农提醒萧何说，刘邦这个时候急着给你封赏，有没有觉得跟上次楚汉相争的时候有点类似，现在连韩信都造反了，刘邦还会信谁？你要是不赶快想办法补救一下，估计马上也就轮到您了。于是萧何辞掉了刘邦的封赏，相反还把家财全拿了出来，送到刘邦军队里劳军。史书记载：上悦——刘邦二笑。
第三次考验发生在刘邦亲征英布叛军期间。反正，只要刘邦看不到萧何在眼皮底下，马上就会对他不放心起来，这似乎已经成了惯例。这次刘邦没有派人慰问，也没有给萧何封赏，只是不断派人来打听萧何的举止言行。萧何虽然也已经见怪不怪，可怎么应付却颇费思量：近亲都已经送到刘邦手下做人质了，家财也已经全部奉献给建国大业了，最后能献出的也只有自己这条老命了。自杀是过激行为，自污声名倒是可以牺牲一点。皇帝不是觉得我得民心吗，萧何就反其道而行，不断收买田宅，还做起了高利贷生意，显得对财富的兴趣远大于对政治的兴趣，这其实就是战国末期秦将王翦率举国之兵出征灭楚时，不断派人向秦王要田要钱的故技，从而明白向皇帝展示自己在政治上没有野心，“上乃大悦”——刘邦三笑。领导很高兴，事情就好办了。
刘邦三笑，从此对萧何手下留情。而萧何从献上亲属，到献上财产，再到献上自身的声名，中国的知识分子就是在这样的专制环境下，变得越来越聪明的。
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