晚唐时的高蟾，实在有点像一个当时代的“愤青”。他有气节，尽管家贫，但当有人无缘无故要拿千金资助他时，他却拒绝了，“即身死亦不受”；他考科举了十年都没有中第，愤而爬上院墙题了一首诗，抨击当时科举考场的不公。
然则这首题诗虽然引起了一定的舆论反响，但对高蟾的命运却并未有所改善，高蟾仍然落第了。后来，他想不过，又写下一首《下第后上永崇高侍郎》——
天上碧桃和露种，日边红杏倚云栽。
芙蓉生在秋江上，不向东风怨未开！
这首诗以碧桃与红杏和露种、倚云栽来比喻某些得势的考生因有所依凭而春风得意，将自己比作是秋江上的芙蓉。诗既影射了当时的现实，又抒发了自己秉持气节、且腹有才华的心志，引起了高侍郎对其才华的注意，这才得以被推荐。
第二年，高蟾果然如愿以偿，得中进士。可以说，是这首诗改变了他的命运。
不过高蟾更加广为流传的一首诗则是另一首七绝《金陵晚望》，尤其后两句，更是千古名句，为后世诗人词人所喜。
《金陵晚望》高蟾
曾伴浮云归晚翠，犹陪落日泛秋声。
世间无限丹青手，一片伤心画不成。
有资料说这首诗为一首题画，但比起题画诗来，这首诗更应看作是一首登高晚望的诗歌，诗人登临赋诗。
诗前两句写诗人登上高台眺望金陵城所思所见，是一天的日暮时分、是一年的深秋之季。“浮云”“晚翠”“落日”“秋声”，虽为景，实则笼罩着一层愁绪。
金陵作为南朝古都，在诗人的笔墨下，诞生了不少好诗。高蟾这首怀古诗写的是金陵，实则既日暮又深秋，很难让人不联想到其对晚唐现实的隐喻与忧虑。
后两句则直道，眼前的景画手能画，然则我的一片心绪，却是没有人能够画得出来的。这不仅写出了个人的忧虑，也反映出了时代的哀声。
“伤心”如忧愁一般，是萦绕在诗人内心的无法排解的情感，这情感是虚的，没有实体，古今多少诗人，为了将之具象化，想了很多的法子：它很重，重得蚱蜢舟都无法载动；它弥漫天际，任天地无处不在，如“一川烟草，满城风絮，梅子黄时雨”；而高蟾则说，任这世间有再多的好画手，也画不出我的一片伤心。
窃以为，现代流行语“肖邦也弹不出我的悲伤”怕也是从此化用而来的吧。
尽管后世人对高蟾诗歌总体评价并不甚高，但这首诗在读书君看来，却是很好，颇具匠心。而末句“一片伤心画不成”更是为许多人所喜爱，后世有诗人在写诗时全句“引用”，其中，尤以清时纳兰性德所书为最佳。
泪咽却无声，只向从前悔薄情。凭仗丹青重省识，盈盈，一片伤心画不成。
别语忒分明，午夜鹣鹣梦早醒。卿自早醒侬自梦，更更，泣尽风檐夜雨铃。
高蟾之后，韦庄在看到六幅南朝故事的彩绘之后，还写下一首题画诗。在他看来，伤心也是可画的——
《 金陵图 》
唐·韦庄
谁谓伤心画不成?画人心逐世人情。
君看六幅南朝事，老木寒云满古城。
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