李敖在台湾家喻户晓，粉丝无数。李敖和三毛第一次见面是在一次饭局上，那次是皇冠出版社的创始人平鑫涛请客。平鑫涛是三毛的伯乐，也是作家琼瑶的丈夫。三毛写的第一篇在撒哈拉生活的故事——《中国饭店》就是在平鑫涛当主编的《联合报》的副刊发表的。三毛受了平鑫涛的鼓励写了很多关于撒哈拉的故事，直至集结成一本书。也因此，三毛与平鑫涛夫妇成为朋友，三毛成名后的大部分作品也是在皇冠出版社出版的。在那次饭局上，平鑫涛将三毛介绍给李敖时对他说：“有一位作家很仰慕李先生，我也请她来了，就是三毛。”对于那次见面，李敖说：“三毛很友善，但我对她印象欠佳。”回去以后，他就写了一篇文章，把三毛给“骂了”。在同一篇文章中，被骂的还有金庸。
早在20 世纪60 年代，他也写长文骂过琼瑶，不过当初他骂琼瑶，大部分的笔锋都是针对琼瑶的作品。而对三毛，他不但骂了她的作品，还骂了她的人。
他写：
三毛说她“不是个喜欢把自己落在框子里去说话的人”，我看却正好相反，我看她整天在兜她的框框，这个框框就是她那个一再重复的爱情故事，白虎星式的克夫、白云乡式的逃世、白血病式的国际路线和白开水式的泛滥感情。如果三毛是个美人，也许她可以以不断的风流韵事传世，因为这算是美人的特权，但三毛显然不是，所以，她的“美丽的”爱情故事，是她真人不胜负荷的，她的荷西也不胜负荷，所以一命归西了事。我想，造型和干哪一行还是很重要的。前一阵子林青霞同我晚餐，餐后在我家谈了十小时，我仔细看了她，我看她就是明星造型，正好干明星；美丽岛军法大审时，陈菊在电视里出现肉身，面目坚毅肃杀，我仔细看了她，我看她就是政治造型，正好搞政治。如果林妹妹搞政治，陈姐姐干明星，我想就说不出来的不对劲。
这篇文章写得不只是苛刻，简直有点恶毒了。他说三毛不美，这是无可厚非的。虽然有失风度，但在对于异性的审美标准上，往往是萝卜青菜各有所爱的，评价一个人美丑的时候也会掺杂着很多个人的情感在里面，这个可以暂且不说。但他用“白虎星”“克夫”这样的字眼攻击三毛，未免太恶毒了些，这其实已经到了人身攻击的地步了。大家都知道荷西是死于意外，三毛的父母和身边的朋友们也见证过那些悲伤的日子她是怎么熬过来的，到了李敖这里就变成了“荷西不胜负荷，一命归西”。多亏三毛是活在现代，不是旧社会，否则她会被李敖这样的人送上绝路。
事实上，三毛是文坛一匹黑马，她的出现不但迅速俘获了台湾的读者，更是席卷了整个华语地区，在香港、大陆也有很多粉丝，她还没有出书之前，在台湾《联合报》的副刊写撒哈拉的故事的时候，很多人就为了读她的故事而去买那份报纸。回到台湾后，三毛写书、演讲、编舞台剧、出音乐专辑、写电影剧本、拍电影，等等，热度经久不减。她的生活方式和价值观给当时的社会带去一种新鲜感。即便在今天看来，她的生活方式仍然是很多人所向往的。
其实李敖的审美是固执的老派直男式审美，这可能与他的经历有关。李敖14 岁举家赴台，除了在2005 年来过大陆之外，他几乎一生都没有离开过台湾，他的审美是封闭的，三毛那样的风情他是欣赏不了的。大陆有位拍人像的摄影师肖全，曾用了三天时间跟随三毛穿过成都的大街小巷，为她拍了一组照片，他评价三毛，说：“她的气质是一个大知识分子, 像杜拉斯那副神情。让人觉得是一个高级的女人。”而李敖认为的异性美翻过来覆过去就是林青霞、胡因梦这样的美人，并固执地认为这就是真理。基本上在大众眼里都会觉得她们二位是美人，可是除了这两种美丽，世间还有各种不同风格的美丽女子。他欣赏不了的，便觉得是丑。当一个人讨厌另一个人的时候，美女也会变成美女蛇。
李敖常常是有两套标准的人，他的所说与所做往往很矛盾。如果是同样的事情，李敖自己做就是对的，换成别人做那就不对了。他觉得三毛长得不美，她的形象支撑不了她的爱情和浪漫生活。可是，你再看李敖本人，他不是也很喜欢把他和不同女人的情事、私房事拿出来说？他曾经把写给11 个女人的情书结集，隆重出版，还在电视上炫耀他追女人的手段。有一次，鲁豫问他：“听说，成熟的男人勾引女孩子，都是先痛说革命家史。”李敖不无得意：“这种太低级了。我女朋友18 岁的时候，我送给她17 朵玫瑰花，对她说差的那一朵就是你。你看这多高级！”他的外形也不过就是一个普通男人，他的形象就能承担起爱情和风花雪月吗？
其实，李敖不止是对三毛苛刻，对他的女友们也是如此。他最擅长以才子的小聪明大玩爱情，鸡贼且套路深，并为此洋洋得意。他的众多女友中，胡因梦应该是最知名的一个。在遇到胡因梦之前，他与当时的女友刘会云同居，后来他遇到胡因梦后便喜欢上了，并开始追求她。胡因梦知道他有女朋友，就问他：“你的另一位女友刘会云该怎么办？”李敖说他会告诉她：“我爱你还是百分之百，但现在来了个千分之一千的，所以你得暂时避一下。”胡因梦问：“什么是‘暂时回避’？”李敖说：“你这人没个准，说不定哪天就变卦了，所以需要观望一阵子。我叫刘会云先到美国去，如果你变卦了，她还可以再回来。”为了让刘会云去美国，李敖给了她210 万台币的“暂时回避”金。不过，很快，他心疼这笔钱了，在跟胡因梦谈婚论嫁的时候，他对胡因梦的母亲说：“我已经给了刘会云210 万，你如果真的爱你的女儿，就应该拿出210 万的‘相对基金’才是。”气得胡母大呼李敖是来骗钱的。
他同胡因梦的婚姻只维持了3 个月零22 天，便草草收场，胡因梦却被他拿出来说了一辈子。刚离婚时，李敖在他的节目上骂了她整整70 集，并公开谈论胡因梦便秘的事。他们结婚时胡因梦才二十六七岁，现在60多岁了，还不时会看到李敖在一些公开场合谈论她，他伤害胡因梦又常常对外炫耀她。《色戒》上映时，汤唯因为在里面大胆的情色表演受到关注，她裸露的身体成为那年街头巷尾男人们的谈资，对此，李敖公开表示：“汤唯有什么好看的，我前妻胡因梦那才叫美。”胡因梦50 岁生日时，李敖给她送去50 朵玫瑰，乍一看，是很温情感人的举动，但他公开对记者说，此举“只是为了提醒她，你再美，也已经50 岁了”。果然是“直男癌”晚期的思想，他想以此打压她，觉得女人老了就会一无是处。可是，他又有什么好得意的呢？他得意的点在哪里？胡因梦50 岁的时候，他也已经68 岁，他岂不是更老？那时候，他的前列腺也已经被切除了，作为男人，他有什么好得意的呢？
对于李敖送花一事，胡因梦在接受记者采访时说：“其实最初，我就怀疑他的动机。后来知道他出了一本书，我就明白了。他的活法里，太多商业运作。”还是胡因梦熟知他的套路。又过了十年，胡因梦60 岁生日时，李敖又发微博谈旧情，犹豫着要不要送胡因梦60 朵玫瑰，引来一众网友纷纷赞他“有情有义”。事实是怎样的，大概就只有当事人自己知道了。他这样每隔几年就出来炒作一次，弄得胡因梦人生观都几乎因他而改变，她后来息影，潜心于身心灵领域，想必也是年轻时内心受到太多人性方面的震撼。谈起李敖对她的消费，她淡淡地说：“多年来，他这样不断地羞辱我，对我，是一个很好的磨炼。”
再说李敖与三毛的那次饭局聊天，三毛与李敖聊到她敬佩去非洲的史怀哲，她也想像史怀哲那样去非洲沙漠帮助那些贫民。这句闲聊的话，也让李敖捉住了把柄，李敖写：
她跟我说：她去非洲沙漠，是要帮助那些黄沙中的黑人，他们要她的帮助。她是基督徒，她佩服去非洲的史怀哲，所以，她也去非洲了。我说：你说你帮助黄沙中的黑人，你为什么不帮助黑暗中的黄人？你自己的同胞，理需要你的帮助啊！舍近而求远，去亲而就疏，这可有点不对劲吧？并且，史怀哲不会又帮助黑人，又在加纳利群岛留下别墅和“外汇存底”吧？你怎么解释你的财产呢？
其实三毛之所以想去非洲沙漠，与她年轻时在撒哈拉沙漠生活过有很大的关系，人对年轻时生活过的地方总是会有一种难以割舍的情愫，这种情愫会随着年纪的增长越来越明显，越来越想回溯。并且当时的台湾正值经济起飞之时，人们都在追逐商业利益，城市非常喧嚣，人心也浮躁。回到台湾之后，她并不是很适应那种快节奏的生活，在内心深处，她一直想要逃离。有一次，她去山上参观烧陶器的窑，看到烧窑的姑娘在那样优美的景色里不慌不忙地做着喜欢的事情，令她十分羡慕。但是，那个时期的她不能任性抛下手中正在做的事情，一隐了之。我想，三毛跟李敖在饭局上说的那些话，应该是她所向往的一种状态——在一个自己喜欢的环境里，做着喜欢且有意义的事情。李敖却把它拿来大做文章。并且，史怀哲也不是非洲人，一向读书很多的李敖不会不知道史怀哲是出生在德、法两国边界阿尔萨斯省的一个小城，那个小城当时是属于德国的。史怀哲38岁的时候去了非洲，在那里建立了诊所，从事医疗援助工作，帮助了很多非洲穷人，一直到去世。为什么三毛就不能跨国界帮助别人呢？
李敖质疑三毛的房产和存款，这逻辑也是奇怪的，为什么自己有财产就不能帮助别人，难道自己穷到吃不上饭才能去帮别人吗？那到底是要去帮助别人还是拖累别人呢？
对于骂三毛这件事，李敖也有他的商业炒作的点。他骂三毛的时候，也是三毛在台湾最火的时候，她写书，做环岛演讲，当舞台剧编剧，与齐豫、潘越云合作出音乐专辑，与林青霞合作拍电影，等等，风头十足。早些年，他骂琼瑶，骂龙应台，骂胡因梦，这几年又状告人气更旺的小S，骂的都是些有名的女人，并且都是在她们的鼎盛时期，他也因为“骂”而得到了很多。台湾本来就小，看来看去，几位有名气的女人都被他骂了。李敖对三毛的“骂”，可以用胡因梦评价李敖的一句话概括：“以一贯正反思辨的黑白讲和精密的资料来合理化自己幼童般的欲力”。看来，还是与李敖一起短暂生活过的胡因梦对他看得比较透彻。
这大概就是他的生存之道吧。
——《三毛传：你松开手，我便落入茫茫宇宙》
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