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梁山泊众好汉在晁盖的带领下，劫了江州法场，救了宋江的性命。宋江被救上梁山之后，没有说太多的感谢话，而是问了一个不相干的人的命运：“黄安那厮，如今在那里？”晁盖道：“那厮住不够两三个月，便病死了。”宋江嗟叹不已。
黄安是济州团练使，晁盖等人劫了生辰纲，上了梁山，济州府尹曾派他带领一千人，拘集本处船只，前去征讨梁山。没想到大败亏输，他本人也被活捉了，不过晁盖并没有杀他，而是关了起来。而且一直到宋公明上梁山，这么长的时间都没有杀。看来是不准备杀的，晁盖说：“那厮住不够两三个月，便病死了。”“住不够两三个月”，可见连关押都不算，顶多是个软禁，估计吃喝也不错。“便病死了”，听晁盖的语气，似乎还有些遗憾和无奈。
黄安是奉了官府的差遣，前来征讨梁山泊的，双方是冤家对头，为何晁盖活捉了黄安之后，并不杀他？
首先，晁盖虽然劫了生辰纲，但是还不想跟官府作对。他心里很清楚，目前梁山的实力还不够强大，真要闹出大动静来，杀了官府的要员，惹怒了朝廷，派出大军前来征讨，以现在的实力，还是没有办法拒敌的。而只要不杀当官的，你弄死再多当兵的，官府也不会当回事，也不会动真格的。所以第一次何涛前来征讨，他们抓住了何涛，也没要何涛的命，而是放了。第二次活捉了黄安，也没有杀，不仅没有杀，还好吃好喝伺候着。所以，官府并没有太大的动作，这两次征讨失败后，就再没有出兵征讨。一直到宋公明上了梁山，一打祝家庄、二打祝家庄、三打祝家庄，动静闹得不小，杀了很多人，但是这些人跟官府没有什么关系，更没有当官的，所以官府还是睁一只眼闭一只眼，没有计较。直到杀了高廉，朝廷才急了，开始动真格的了。高廉是什么人？是宋徽宗政府领导班子成员高俅高太尉的亲叔伯兄弟。如此，朝廷怎能再睁一只眼闭一只眼？于是，开始认真征讨梁山泊，派出大将双鞭呼延灼，摆布连环马阵，杀得梁山泊大败。
其次，与晁盖的人生追求有关。晁盖这个人其实没有远大的追求和抱负，他不像宋江，一心想着朝廷招安，再去当国家公务员，青史留名。晁盖图的就是快活，只要众弟兄日夜在一起，大碗喝酒，大口吃肉，无一日不快活就好。所以他不想着朝廷什么时候招安，也不想去太招惹官府，只在梁山泊里构建他和他兄弟们的快乐王国。你看他上山之后只干了几次抢劫的勾当，并没有什么大的军事行动。更别说跟官府对着干了。所以他不想杀了黄安，引来朝廷更大规模的征讨。他留着黄安也只是想做个人质，官府再派兵来征讨的时候，就拿出来派上用场。当然最好是没有派上用场的那一天，整日吃喝玩乐，逍遥快活，多自在！可是没想到，黄安没住两个月就病死了。
再次，留着黄安，也是有求于人。想着有朝一日劝降了黄安，帮着训练梁山上的喽啰兵，以抵御官府的征讨。人家是济州的团练使，是带过正规军的，对军队整训是有一套完整方案的。虽然此次失败被活捉了，也不是黄安无能，天时、地利、人和，太多因素了，而且又遇到了吴用这个狡猾狡猾的家伙。梁山上还没有真正懂得军队训练的，林冲是禁军的教头，教点拳脚功夫还行，带兵打仗还没有实战经验。因此，晁盖留着黄安，也可能有这一方面考虑吧！
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