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1、义服闾里
窦建德生于隋朝末年，贝州漳南县人（今河北故城县），窦建德少时诚实守信、义薄云天，受到邻里的爱戴。有一次窦建德在田里耕地，休憩时和人闲聊得知同乡的一户人家丧亲，由于家里太穷没有办法下葬，建德听到之后感叹良久，暂停耕作，出资帮助那户人家办理丧事，从此更为乡里人所称赞。
隋炀帝大业七年，朝廷广征士卒准备征讨高丽，贝州征选勇猛非常者为将官，窦建德被任命为百夫长，当时发大水，好多百姓流离失所，漳南县有个叫孙安祖的人，家被洪水冲散，妻子、儿女饿死，县里认为安祖骁勇，于是把他也列在征召人员之内，孙安祖以家庭贫困婉言拒绝漳南县令的征召，县令大怒，令人鞭笞孙安祖，孙安祖刺杀了县令，逃走投奔窦建德。窦建德收留了孙安祖与他一起筹谋说道：“文皇帝在位时，天下富足，征召百万士卒尚且被高丽所败，现如今国家水患严重，百姓深受其害，皇帝不想着赈济灾民，竟还想着征战高丽，百姓已经不堪重负了，国家将陷入动乱，大丈夫应该建立不朽之功业，怎能当逃犯，我知道一个叫高鸡泊的地方，有数百里之广，长满了莞草和蒲草，可以藏匿于此地，招揽部众，以观时变，必能建功于天下。”
2、逐鹿天下
孙安祖同意窦建德的建议，窦建德开始秘密地招募逃兵和无地流民，成功聚集了数百人。孙安祖带领这些人进入高鸡泊落草为寇，并自称将军。附近逐渐又形成了聚集以张金称和高士达为首的武装势力，这几伙盗贼往来漳南县掠杀百姓，焚烧宅舍，唯独不入窦建德家门，官府怀疑窦建德与盗贼有勾结，于是抓捕窦建德家人悉数杀死。窦建德听说家里人被杀，率领部下二百人逃走投奔高士达。高士达自称东海公，任命窦建德为司兵。后来孙安祖被张金称杀了，他的几千名士兵又全部投降了窦建德,从此窦建德的力量逐渐强盛起来，手下的兵力达到一万多人，还经常在高鸡泊一带活动,窦建德平易近人，能与士兵同甘共苦，因此能使人们为他拼死效力。
郭士达势力的壮大引来朝廷的忌惮，隋朝涿郡通守郭绚领兵攻打郭士达，士达自认为才能比不上窦建德，任命窦建德为司军，统领全军。窦建德和郭士达佯装不和，郭士达挑选一名抓获的妇人诈称建德的妻子，在全军面前杀掉，建德逃奔郭绚，约为同盟，共同图谋士达。郭绚信以为真，和建德合军进击士达，来到长河界，建德发现郭绚军守备愈加松懈，于是趁机发难攻击郭绚，大破郭军，郭绚率领十几名骑兵逃窜，建德派人追到平原县斩杀郭绚，献其首于士达。
隋朝又派遣太仆卿杨义臣率军攻打张金称，在清河界打败张金称，张部主力被屠杀殆尽，余部逃散归附郭士达。杨义臣乘胜进军平原，建德向士达谋议道:“我看隋朝将领里唯有杨义臣有谋略，能打胜仗，如今其远道而来，欲速战速决，我们不如闭门不战，暂避锋芒，令其空延岁月，士卒疲弊，我们再发起进攻，必定一击即胜”。士达内心轻视义臣，不听从建德建议，命建德留守平原，自己率军迎击义臣。士达军果为义臣所败，士达为隋军所杀。建德眼看平原县守不住，于是率部撤出平原，行至饶阳县发现饶阳守卫空虚，遂进攻饶阳县，攻陷饶阳县之后安抚饶阳士民，将饶阳县令宋正本引为上客，此后隋朝官吏率城而降者日益增多，窦建德的部队日益壮大，有十余万之众。
大业十三年，公元617年正月，窦建德在河间乐寿修筑坛场，自称长乐王，年号丁丑，设置官属。七月隋派遣右翊卫大将军薛世雄率兵三万讨伐窦建德，隋军在河间城南七里井扎营，窦建德事先选派精兵数千埋伏在河间城南的沼泽中，之后带着部队撤出城池，伪装成逃跑，薛世雄以为窦建德畏惧自己，于是骄心渐起，不加防备，窦建德得知之后亲自率领敢死队一千人偷袭隋军，适逢云雾天气，隋军辨不清敌我，自相践踏，死亡万余人，薛世雄率领百余名骑兵逃遁，其余部众被俘虏。窦建德趁机攻打河间城，久战不下，死伤甚多。不久河间城内粮食殆尽，隋炀帝被弑杀的消息传来，郡丞王琮率领士卒发丧，窦建德派遣使者前往吊念，王琮向使者请求投降，窦建德退避三十里准备食物迎接王琮，王琮率领众官属身着素服自缚前往窦建德军门，窦建德亲自为王琮解开绳子，与王琮分析隋朝灭亡的原因，王琮伏地哭泣，窦建德也随着流泪。窦建德不少下属认为“王琮抵抗许久，杀伤部曲甚多，等到弹尽粮绝才出降，应该烹杀他为死去的将士报仇”。窦建德不从，对将士们说道：“王琮是一名义士，应该提拔他，鼓励天下忠于君主的臣子，怎么可以杀他呢，往日咱们是盗贼，可以随意杀人，今日我们想要平定天下，又怎么能残害忠良呢？”窦建德下令“往日与王琮有仇怨的人敢谋害王琮，罪其三族。”窦建德任命王琮为河间刺史，定都乐寿，从此日益壮大，攻取很多郡县。唐武德元年，公元618年，窦建德正式称国号为夏。
武德二年，公元619年，宇文化及在魏县僭号称帝，窦建德听从宋正本、孔德绍的建议以为隋炀帝报仇的名义讨伐宇文化及军，参与弑杀隋炀帝的宇文化及、宇文智及、杨式览等人全部被处死。窦建德生活朴素，厚待下属，每攻破城池，所得财物一律赏给诸将领，自己一无所取，饮食如寻常百姓之家，打败宇文化及后，俘虏的隋朝文武官吏及禁卫军一万人，立即被遣散。隋黄门侍郎裴矩被任命为为尚书左仆射，兵部侍郎崔君肃被任命为为侍中，其余官吏都根据其才能授予官职，有想投奔关中李唐政权和洛阳王世充政权仍然赐给路费，送其出境。同年，攻陷洺州（今河北永年区）并迁都于洺州，与突厥交好，借助突厥力量，夏国军力更加强大。九月份，向南攻打相州（河南北部安阳市与河北省临漳县一带），唐淮安王李神通退奔黎阳（今河南鹤壁）投奔李绩，夏军攻陷相州后继续攻打黎阳，唐军战败，李神通与李绩以及同安公主全部被俘虏，窦建德深知李绩的才能，让他领兵镇守黎州，然而次年李绩逃跑，有官员请求诛杀李绩的父亲，，窦建德认为李绩，不忘其主，忠于唐朝，没有赞同，对与李神通和同安公主也加以优待。不久，李源遣使与其联和，建德随即释放公主与李神通。
3、英雄末路
随着实力日渐雄厚，窦建德也日益变得刚愎自用，不再善于从谏。窦建德的大将王伏宝，智勇双全，功劳卓著，受到群将的嫉妒，有人诬陷王伏宝要谋反，建德不信王伏宝自辩下令诛杀王伏宝，自此之后用兵有诸多不利，纳言宋正本喜直言进谏，建德又听信谗言将其杀害，自此无人敢直言进谏，夏国逐渐衰落。
武德三年，公元620年，窦建德率军攻打曹州孟海公，窦建德中书舍人向窦建德建议道：“如今天下三分，唐占据关内，郑占有河南，夏居河北，然而秦王李世民攻打王世充已经两年，郑国已经到了极其危险的境地，郑国被灭，夏国就危险了，因此我们应当救援郑国，内外夹击李唐。”适逢王世充派遣使者求助，窦建德随决定救援王世充。武德四年（公元621年），窦建德攻破曹州孟海公，留范愿守曹州，率领三军救援王世充，攻陷元州、梁州、管州，驻屯荣阳，秦王李世民率军进驻武牢，，攻打建德营地，杀伤甚重，俘虏夏将领殷秋、石瓒。形势对于窦建德非常不利，将领们想要放弃救援王世充，撤军洺州。夏国子祭酒凌敬进谏道：“我们应当率军渡河攻取怀州河阳，留重兵把守防止唐兵追击，再率部众大张旗鼓地翻越太行山，进入上党，用声势压倒敌人，附近的敌人自会望风而倒，自来归附，再向壶口行军，占领浦坂津渡口，那么河东之地尽在我们的掌握之中。这样做的好处有三：一来敌军防守薄弱，我军如入无人之境，二来可以拓展领土，增加兵源，三来唐军必会回援，这样郑国之围自然得解。”窦建德闻言心动，然而窦建德的使者长孙安世对夏诸将行贿，希望夏军立即救援郑国，于是诸将向窦建德进言：“凌敬只不过一介书生，哪里懂得军事。”于是建德听从诸将建议，决定与唐军决战，救援郑国，他对凌敬说道：“诸将锐意进取，这是上天助我，现在决战，肯定会一战而胜”。凌敬坚持自己的建议，窦建德大怒，将凌敬轰走。窦建德妻子曹氏也劝他道：“祭酒的话有道理，大王为何不听从呢?现在这样被阻挡在虎牢关下，恐怕夜长梦多。”然而建德道:"天下大事不是女子所能知道的。”于是率众进军虎牢，在汜水结阵，秦王李世民派人挑衅，窦建德下令进军，唐军窦抗率军抵抗，建德部稍微退却，秦王率骑兵深入阵中，建德军逐渐抵挡不住，逐渐溃败，窦建德本人中枪，逃窜到牛口渚被唐军抓获，建德妻子曹氏及左仆射齐善行率领数百骑逃回洺州，不久率领夏众官属投降唐朝。同年七月窦建德被斩首于长安市，享年四十九。
窦建德早年豪气干云，英勇果敢，且善于纳谏，故能够在群雄割据的隋朝末年据守一方，吞并群雄，逐鹿天下，其鼎盛之时，南拒王世充政权，攻破宇文化及叛军，俘虏唐淮安王李神通，被称为沉机英断（中绝世充，终斩化及，不杀徐盖，生还神通，沉机英断）然而在其势力壮大之后，刚愎自用，听信谗言杀害大将王伏宝，纳言宋正本，又不听从凌敬和妻子曹氏的建议导致最终败亡。纵观古今英雄人物，可谓善始者实繁，克终者盖寡，令人扼腕叹息。
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