《红楼梦》第三回，在宝玉和黛玉初次相见之前，曹雪芹以旁观者的口吻对宝玉进行了定性式的描述，就是这首《西江月二首》：
无故寻愁觅恨，有时似傻如狂。纵然生得好皮囊，腹内原来草莽。
潦倒不通世务，愚顽怕读文章。行为偏僻性乖张，那管世人诽谤。
富贵不知乐业，贫穷难耐凄凉。可怜辜负好韶光，于国于家无望。
天下无能第一，古今不肖无双。寄言纨袴膏粱，莫效此儿形状。
宝玉的行为和性情在当时社会无疑是被否定的，也可以说这是那些不懂宝玉的人们对他的评价。曹雪芹将自己的主要精神内涵投射在贾宝玉身上，也借助人们对贾宝玉的评价对世俗的价值观进行反思，这样的反思是以自嘲的形式展现出来的，也暗含了曹雪芹在经历家破人亡、大厦倾颓的惨痛变故之后，对自己青年时代像贾宝玉一样无所作为、以至于成年之后不能承担拯救家族的重大使命而追悔前过的痛苦心情。
通过曹雪芹对宝玉的描写，钟爱宝玉的读者会认为宝玉是名副其实的“浊世翩翩佳公子”，一些洞悉了局部真相的、对宝玉不很喜欢的读者认为宝玉其实也和《红楼梦》中描写的大部分男性一样，是一个“纨绔子弟”。因为宝玉是一个文不能安邦、武不能定国的男子。或有人宝玉和那些俗人的区别在于他追求精神上的享受，而没有太多物质和身体上的欲望。
这些论断虽有一定道理，但并不完全正确。如果说认为宝玉几乎完美的读者是偏爱宝玉，那么认为宝玉是只会追求精神享受的“纨绔子弟”的读者便是没有真正了解宝玉。
在《红楼梦》第三十七回探春发起海棠社时，众人都有了雅号。宝钗最初给宝玉的雅号叫做富贵闲人，这个雅号虽然最终被象征宝玉情之所钟的怡红公子所取代，但富贵闲人之称，似乎更符合宝玉的整体状态。
宝钗说：“天下最难得的是富贵，又难得的是闲散，这两样再不兼有，不想你（宝玉）兼有了。”宝钗形容宝玉的这番话，是从世俗的角度来说的，对宝玉有讥讽之意。宝玉虽然推辞说自己不敢当，实际的状态却还是沉浸其中、乐此不疲的，而且这种有钱有闲的生活不仅为古人羡慕，也是多少现代人求之不得的。
毋庸置疑，宝玉在青少年时代，在这样一个“天上人间诸景备”、又有众多姐妹相伴的大观园中度过了非常惬意的一段时光，但这样无忧无虑的时光注定是不会长久的，成长的步伐和家族的使命，终究会使宝玉直面惨淡的现实生活，宝玉也终究要面临他人生道路的重大选择。
宝玉似乎是没有选择的，因为父亲和母亲早已为他选定了一条仕宦子弟都要走的路；因为贾家在宝玉之前没有一个通过科举步入仕途的人；也因为宝玉大哥贾珠的意外早亡，振兴家族的重大使命就落在贾宝玉一个人身上了。
可是宝玉对仕途经济丝毫没有兴趣，即使在经过贾政痛打、王夫人、宝钗、湘云、袭人等人的多次劝说后，也还是十分“叛逆”。宝玉既无心步入仕途，也没有能力在尔虞我诈的黑暗官场中周旋，家族的希望在宝玉这里注定是要落空的。
仕途之路行不通，归农之路又如何呢？虽然贾政在与众清客游赏大观园时说稻香村的景色勾起了他的归农之意，而贾宝玉造访袭人家时的所见所想也体现出他对农家生活的向往。然而偌大的贾府，只有贾政一个人还在兢兢业业地支撑，贾政自然不可能抽身退步。宝玉生在富贵人家，自幼吃穿用度何等娇贵！一时的兴致只表明他向往农家生活的恬淡和与世无争，并不代表他能够经受农家生活的辛苦劳作和重重剥削。
宝玉对于经商更是一窍不通。通过曹雪芹过对薛家“丰年好大雪，珍珠如土金如铁”的描写，我们感到薛家只是一个挥金如土的暴发户。与贾、王、史三个公侯之家的贵重气氛不同。象征薛宝钗的金锁看似贵重，在宝玉眼中不过是世俗中人赋予特殊意义的俗物。宝玉骨子里那种读书人的清高，决定他最后即使在家族的安排下娶了皇商之家出身的薛宝钗，也绝不可能走上经商的道路。
在《红楼梦》前八十回中，宝玉的人生规划是不明确的，几个通常的路径在他这里无一行得通。这样看来，宝玉似乎真的没有立身之地。但我们不要忘记，宝玉厌恶贾雨村、厌恶仕途经济并不等同于厌恶做官。《红楼梦》中有三个身在官场或曾经为官的人，是宝玉所欣赏的：这就是甄士隐、林如海和北静王水溶。
甄士隐的身份是乡宦——乡宦是指曾经为官，后又辞官或隐退归乡的人。书中写甄士隐“秉性恬淡，不以功名为念，每日只以观花修竹、浊酒吟诗为乐”，又写甄士隐“书房闲坐，手倦抛书，伏几小憩”，这是在一种悠闲高雅的生活状态下，以十分愉悦、轻松的心境去看书，没有丝毫俗世的羁绊和紧迫感的看书，享受生活情趣的场景。
甄士隐家中不甚富贵，但以前的根基还在，家族的根基为他提供了基本的生活保障。没有不必要的应酬，没有繁杂的公务缠身，没有太多欲望，因而，甄士隐过着“有书真富贵，无事小神仙”的生活。
林黛玉的父亲林如海是比甄士隐社会地位更高的“清贵”，不但因文采极好中了探花，而且被朝廷任命为兰台寺大夫，兰台寺大夫又称兰台令史。
兰台是宫廷藏书之处，兰台寺大夫执掌书奏及印工文书，兼校订宫廷藏书文字。虽然林如海还被皇帝授予巡盐御史之职，但从曹雪芹对林黛玉诗意气质的描写中，我们可以看出曹雪芹最看重的是兰台寺大夫这个职务，因为这个职务的工作内容是他，也是书中的贾宝玉喜欢的。
北静王水溶虽然出场很少，但仅从他在秦可卿葬礼上与宝玉一见如故，并说出自己与宝玉相似的少年经历，加之他的外在精神气质与宝玉相合，也可以断定他是比林如海社会地位更高的清贵人物。
如果不是贾家最后的大败落，宝玉的理想生活状态应该还是可以实现的。这种清简雅致、随心所欲而不逾矩的生活，不但深为一部分知识分子所羡慕，也许也是我们这个时代过着快节奏都市生活的人们所羡慕的。
从这个角度来看，我们对宝玉的定性似乎也不必过于绝对。他并不是一个完全和贾政与王夫人代表的群体利益产生尖锐冲突的人，也并没有多么激烈的反抗和叛逆的具体行为。他只是属于他所在家族中庞大群体中的一个精神世界较为特殊的人。
在他所属的这个大的阶层中，也有与他思想状态、精神风貌相吻合的人，只是这样的人极少，并且通常是被淹没在贾雨村那样洪大的浊流中的。作为浊流的贾雨村们也许常常会装扮成清流的样子，利用甄士隐和林如海们，不惜一切代价向上爬。
美好的理想在残酷的现实面前总是太薄弱，我们要好好守护属于自己心灵的净土，不要把世界让给讨厌的人。在这纷繁的世界中，守着自己的半亩花田，无欲无求的过一生也是人间至福了。
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