戴望舒对于中国现代新诗的发展有很多贡献，纵观他的事业有成，对人彬彬有礼，虽然人长得不是风流倜傥，但对朋友肝胆相照。比如他被日本宪兵队抓住毒打，让他供出端木蕻良等人是不是共产党，他死活也不说。在恋爱婚姻中，他却有些“犯浑”，甚至不可理喻。有时候形容他对爱情婚姻的态度，也可以用“渣男”也不为过。
他痴情追求的女友，施蛰存的妹妹施绛年，也只是他个人的单相思而已。只因为在小巷中对他的那一回眸，就让没有谈过恋爱的他神魂颠倒，进而一首《雨巷》诗歌诞生了。对于正常人来说，跟女生表白，女方不接受就算了，他不是，给人写了一首首情诗，然而施小妹却很少看，最后他不得不以死相逼，要跳楼自杀，吓得施小妹不得不从。最后施小妹跟他提出了条件：必须去国外留学取得文凭再结婚。这才保住了自己的人身安全。施小妹以这个为缓兵之计，在他留法期间，果断寻找自己所爱。结果提前回国的他，看到爱人远去，给了她一巴掌。
单方失恋的他，经过好友穆时英帮忙，穆给他介绍了自己的妹妹穆丽娟。这个女孩是他的崇拜者，对于诗人的他来说当然暗自窃喜。不过他们年龄差的很多，他要比穆小妹大十几岁。婚后，夫妻琴瑟和谐，生了孩子，在香港过的很幸福。然而一切都因他的“缺德”操作结束了。他觉得穆时英当了汉奸，就私自扣下了穆家写给女儿的紧急信，因为穆妈妈病危，想见女儿最后一面，本来这个是人之常情，却被他私自扣信，穆小妹一点也不知情。直到她盛装出席朋友们的宴会，才有朋友告诉她她妈妈去世了，你怎么还盛装出席？得知消息的穆小妹瞬间崩溃，终于搞明白这是怎么回事了，原来戴私自扣押了她的信。在万般绝望之下，她变卖首饰买了船票，离开香港，回到家母亲已经下葬。对于可怜的穆小妹来说，真是绝望，曾经自己全身心爱的男人竟是这种做派！心灰意冷的她决定离婚，而他不但认识不到自己的无情和错误，反而还为自己辩解。又故技重施，以自杀来要挟穆小妹，这次穆小妹看透了他，无论如何必须离婚。最后他们离婚了，好端端幸福的家被他作没了。他私自扣押妻子家人的信件的无情和冷血操作，以及他不尊重妻子的独立人格，让他葬送了自己的幸福婚姻。
本来以为他该吸收教训，把妻子当做独立的人来看待，而不是自己的附属品，但他并没有吸取教训。这次他娶了一个小娇妻。一个叫杨静的女孩走进了他的婚姻当时女孩18岁，他已经40多岁了。典型的老牛吃嫩草！婚前杨静家人坚决不同意，但天真的女生还是招架不住他的追求，解放后跟他到了北京。生了孩子后，他特别希望这个小女生能像前妻穆小妹那样，以家庭为重，默默无私地为家庭付出，能够支持他的事业。他想的可真美。一个20岁的小女生，还是小女孩呢，自己都没玩够呢，再加上当时北京生活条件艰苦，之前生活衣食无忧的她，怎么会愿意整天被家庭琐事拖累！于是杨小妹很快就出轨了。他无法忍受，两人离婚了。
这次他没有再婚的机会了，严重的哮喘病折磨着他，没几年他就一命呜呼了。
作为现代新诗的开拓者之一的戴望舒，之所以在恋爱、婚姻中造成了一系列悲剧，追其原因还是因为在他的心目中始终存在着一个想象的“丁香姑娘”，每一段恋情或婚姻他都用丁香姑娘的理想人设想象恋人的美好和对爱的痴情，然而这个丁香姑娘的理想人设只存在于想象中，一旦投射到生活现实中，就是一地鸡毛。
更何况对于戴本人而言，满脸的痘，也不帅气，先天魅力缺乏，再加上严重的大男子主义，不去投入感情了解恋人的内心需要，只是用自己的想象来恋爱，一旦恋人忍受不了，决绝地离去时，他不是坦然接受，而是用自杀、自虐等各种极端手段来力图挽回，这样的男子给恋人的控制欲太强，悲剧是必然的。一个男人在爱情中想通过自残的方式留住爱情，那么这个男的多半是自私的，因为他不爱惜自己，当然更不会爱惜你！
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