萧何是汉初三杰里比较特殊的一个，对于刘邦来说，张良是心腹、韩信是心腹大患，而萧何介于两者之间。
同样在刘邦带出来的沛县团伙里，他也是最特殊的一个，其他如樊哙、曹参、夏侯婴等人，刘邦都可以当兄弟一样无所顾忌，但和萧何，还略有一些尊重和距离感。
他们之间的交情，应该在刘邦还是游侠身份的时候就开始了。当时沛县还属楚国，而刘邦在偶像信陵君、兄长张耳的感召下，也任侠乡里。这样的生活自然不可避免地要在违法边缘试探，而萧何作为沛县主吏，经常庇护着刘邦。再到沛县被秦国拿下，在法家理念下，游侠生活被禁止，人到中年的刘邦只好也去考试当了亭长，顶头上司正是萧何。刘邦鞍前马后地跟随，对萧何的尊重和距离感应该都是这段时期逐渐巩固起来的。
反过来在萧何眼里，看这位属下也有些矛盾。一方面他欣赏刘邦的人格魅力，在刘邦负责押送本县刑徒时，别人都送三百钱，他独独赠送了五百钱。另一方面他又觉得刘邦有时喜欢吹牛，不切实际，所以他也劝吕公慎重地结交刘邦。但这种认识应该随着后来起义的进程改变了，看起来，所谓的不切实际只是因为小小的沛县拘束了刘邦的大志。
陈胜起义后不久，萧何和曹参作为沛县衙门的两位主要当差，就开始和县令一起商量也反秦。反秦需要兵力，萧何和曹参适时地进言：听说当年的亭长刘邦，押送犯人去徭役时，因走失了一部分人，所以现在他带着剩下的人躲在山里呢，我们可以叫樊哙去把他的一百多人叫回来。
之所以叫樊哙去召回刘邦，是因为樊哙是刘邦的连襟，肯定知道刘邦的躲藏之处。而萧何和曹参知道得也这么详细，可见平时也没有少和刘邦暗中联络。
等到刘邦带着人马赶到城外，县令反悔了，他决定反秦肯定是要趁机捞个功名，这时他可能忽然意识到刘邦手中有兵，一旦进城自己就没戏了。但后悔已经来不及，城内都是刘邦的亲信、当初做游侠时结交的兄弟，很快就杀死县令，开门放进刘邦和一百多手下。
论身份，这时萧何和曹参都比刘邦要高，但起义军首领的位置还是交给了刘邦。从《史记》的说法来看，是萧何和曹参怕起义万一失败后担责。但并非没有其他因素在其中，比如刘邦庞大的亲友团和兄弟帮的支持。
从起义开始，萧何一下子从刘邦的上司变成了臣属，这种心态的转变需要他们两个人共同来调整。
对萧何的内政能力，刘邦是绝对放心的。当年萧何曾在秦国治下年终考核时得过全郡第一，有调入中央任事的机会，他自己放弃了。所以刘邦在当汉王后东征，其他兄弟都带在身边征战，只把萧何留在后方负责政事，而萧何也果然不负所托，把户籍、人口、赋税整理得井井有条，保证有源源不断的军粮和兵力输送过前方的刘邦，甚至把当地的少数民族板楯蛮等征发到了前线。
不过长居后方也让萧何逐渐处于危险之中，刘邦在疑心方面不算是特别过分的，只是和项羽的战局僵持，总会担心后方是不是会生变，更何况对萧何虽然敬重，但两人其实从来没有推心置腹。
萧何的后半生除了料理政事，剩下的所有时间，都在竭力化解刘邦的担忧。
汉王三年，刘邦在前线频频地派遣使者问责萧何，萧何赶紧把家族老小能打仗的全部送了过去，以示没有异心。这一举动令刘邦十分放心，后来论功时想起也大为感动，说诸位功臣最多也就家族两三人随我出征，只有萧丞相举族出力，功高莫比。
十一年，刘邦在外平定异姓诸侯王，萧何在关中协助吕后诛杀了韩信。刘邦在前线又惊又喜，马不停蹄派人封赏萧何，又派了五百人守卫相府。萧何知道这五百人说是守卫，但一旦有变，就可能变成剿灭自己的武士，于是辞掉封赏，反而捐出自己的财产来支援前线作战。刘邦终于又放下一颗悬着的心。
十二年，刘邦亲征英布，一边打仗，一边不断地派使者回去问：相国最近在干什么呢？萧何听从旁人劝告，开始故意行恶来自毁声名。但即便如此，平定了英布但中箭伤重的刘邦还是在死前给萧何了一个下马威，将他收押关进监狱，尽管很快就释放，至少信号已经传送给萧何了，不要以为你曾经是我上司照顾过我就可以自矜，不要以为你功高我就不会治你。在帝王的天下面前，旧日情分、功劳苦劳都比不上安分做人。
说到底，刘邦始终是对萧何既感恩又有距离感的，他在初行封赏时，给曹参封了一万户食邑，张良更是可以自择三万户，而名义上号称功最大的萧何，最初只有八千户，只是后来才逐渐在各种因素下加了一部分。
萧何临终前，推荐了私交并不好的曹参继任相国，这是因为他知道曹参征战一生，灭两个诸侯国，取一百二十二县；俘获诸侯王二人，诸侯国丞相三人，将军六人，在刘邦死后不稳的时局里，唯有曹参可以服众。对于那个曾经跟在自己身边鞍前马后、后来对自己既信任又防备的沛县刘季，萧何没有一分亏欠。
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