抄检大观园，起因于园子里发现了绣春囊。邢夫人从傻大姐处得到绣春囊后，她本与当家的王夫人和凤姐心有嫌隙，于是大张旗鼓地向王夫人示威；气急败坏的王夫人招来凤姐，而凤姐本不想大张旗鼓闹得人尽皆知，主张借着查赌的名义暗中查访，却拗不过盛怒的王夫人，于是一个临时的“检查组”成立了，上演了惊心动魄的“抄检大观园”。这一回可以看做大观园的转折点，从此大观园进入了风雨飘摇的时代。
大观园这座花园，寄寓了作者的人生及社会理想，在宝玉看来，它洁净、闲雅、脱俗，人与人之间相亲相爱，主子与丫鬟之间几乎忽略了等级差别；既没有功名利禄等世俗意愿的干扰，也没有外面世界的污浊恶臭。只有在园子里才能保持自己的真性情，少女们才能永葆青春与清净。他希望这座花园能常驻世间，女儿们也永远不长大，不离开这里。但是，这样的大观园毕竟只是一种理想的存在。大观园的最终命运，是归于毁灭，这是《红楼梦》悲剧精神的核心所在。抄检大观园，便是毁灭的开始。
抄检大观园的检查组由凤姐带队，队伍中有各房主事媳妇：周瑞家的、吴兴家的、郑华家的、来旺家的、来喜家的，最重要的人物是邢夫人房里的王善保家的；其余人包括凤姐都为陪衬王善保家的，可以说，抄检大观园是抄给王善保家的以及她的上级邢夫人看的。抄检一事，是邢王两股势力的又一次交锋。
被抄检的大观园里，常住的人有宝玉、宝钗、黛玉，迎春、探春、惜春，外加李纨和妙玉。首先被排除在外的是妙玉的栊翠庵，佛门清静之地，如果硬要破门去查儿女私情之物，于读书世宦之族，那就是完全不要脸面了。
其余七人的居所，除了薛宝钗的蘅芜苑，其它六处都查遍了。第一个抄检的是贾宝玉的怡红院，抄检完怡红院后，一行人前往邻近的潇湘馆。
说着，一径出来，因向王善保家的道：“我有一句话，不知是不是。要抄检只抄检咱们家的人，薛大姑娘屋里，断乎检抄不得的。”王善保家的笑道：“这个自然。岂有抄起亲戚家来。”凤姐点头道：“我也这样说呢。”（74）
若论起亲戚，林黛玉和薛宝钗都贾府是亲戚，为何检查组只抄检潇湘馆，而略过蘅芜苑？
请注意，这一回已经是第七十四回，林黛玉从第三回起被荣国府收养，至今为止在王熙凤和贾府众人的眼中，早已成为贾府之人，而不算亲戚了。
贾母道：“提起姊妹，不是我当着姨太太的面奉承，千真万真，从我们家四个女孩儿算起，全不如宝丫头。”薛姨妈听说，忙笑道：“这话是老太太说偏了。”（35）
这里“四个女孩儿”指迎春探春惜春和黛玉，不可能包含已经贵为皇妃的元春。
贾琏的心腹兴儿在对尤氏姐妹介绍府里情况时，谈及宝玉黛玉之婚事，那是万事俱备只等老太太开口。可见贾府下人们早已视黛玉为将来的宝玉之妻。
“只是他（贾宝玉）已经有了人了，只是没有露形儿，将来准是林姑娘定了的。因林姑娘多病，二则都还小，所以还没办呢。再过三二年，老太太便一开言，那是再无不准的了。”（66）
有趣的是，内定的姨娘花袭人曾在宝玉的生日宴上，公然说黛玉非贾府之人。
袭人道:"二月十二是林姑娘,怎么没人? 就只不是咱家的人."（62）
不论周围人怎么看，事实上，林黛玉内心似乎对贾府一直没有归属感。比如第四十五回，黛玉与宝钗金兰契互剖金兰语，黛玉吐露心事：“况我又不是他们这里正经主子，原是无依无靠投奔了来的，他们已经多嫌着我了......我是一无所有，吃穿用度，一草一纸，皆是和他们家的姑娘一样，那起小人岂有不多嫌的”。
贾母对黛玉的宠爱全府有目共睹，黛玉却不能像同样父母双亡寄居叔叔家的湘云一样豁达开朗，人最大的魔障，与外界没有关系，归根结底还是在自己的内心。
抄检大观园，检查组在潇湘馆搜到了“两副宝玉常换下的寄名符儿、一副束带上的披带，两个荷包并扇套”。这些东西的定性可大可小，王善保家的自以为“得了意”，却被凤姐一番解释打发了过去：宝玉和他们从小儿在一处混了几年，这自然是宝玉的旧东西。这也不算什么罕事；又动用自己抄检小组队长的身份决定“撂下再往别处去是正经。”
宝玉与黛玉彼此有意，也曾手帕传情：在金钏投井宝玉挨打后，宝玉差晴雯给黛玉送来三块半新不旧的帕子。明代冯梦龙有诗云：不写情词不写诗，一方素帕寄相思。相思接了颠倒看，横也丝来竖也丝。林黛玉领悟出其中深意，也想不起嫌疑避讳等事，不管不顾地在帕子上题了诗；
宝玉和紫鹃也私相授受，如果黛玉嫁予他，紫鹃必然会成为他的妾室，于是在慧紫鹃情辞试莽玉后，宝玉向紫鹃交了底，“...从此后再别愁了。我只告诉你一句趸话：活着，咱们一处活着；不活着，咱们一处化灰化烟。如何？”
宝玉笑道：“我看见你文具里头有三两面镜子，你把那面小菱花的给我留下罢。我搁在枕头旁边，睡着好照，明儿出门带着也轻巧。”紫鹃听说，只得与他留下。（57）
这种儿女私情私相授受之事，于礼教是大防，一旦被发现，这些贵族公子小姐一生的声明品行就算完，书礼世宦之家的名声也完了。那抄检大观园检查组未必是怀着这样的目的而去，只是贾府派系盘根错节，派系之间的斗争历来已久，抄检事件是矛盾激化的结果，所以探春大哭，像他们这样的人家，从外头来杀，一时是杀不死的，窝里斗才能一败涂地。
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