导演Toby要拍广告堂吉诃德大战风车，怎么拍都不满意，总觉得哪里不对，看起来他的心思似乎也不怎么在这上面，跟片场女工作人员和老板的情人鬼混，显得玩世不恭，执行导演和制片人却很焦急，催他赶紧随便拍完，像这样爱拍不拍的，随便就停工，每天弄得焦头烂额，老板叫人给他找来他青年时拍的毕业作品，那是他第一次拍堂吉诃德，他开始慢慢陷入回忆中……
第二天，他骑上摩托车去了当年拍摄的那个村里，现实和记忆不时梦境般重叠起来：当年他惊喜地找到了适合演堂吉诃德的那张脸——一位老鞋匠，出乎意料的是老鞋匠真的演活了堂吉诃德；还找到了当地小酒馆老板的女儿安吉莉卡，饰演堂吉诃德的梦中情人达尔希妮娅——镶着牙套的梦幻般的纯真女孩，恰好非常贴切、符合他心目中的角色设定；那时他有理想、愿景和冲劲，拍出了自己理想中的堂吉诃德，影片也获奖了……只是没想到他离开后，却永远改变了这两个人，老鞋匠不再是鞋匠，觉得自己就是真的堂吉诃德，村里人都觉得老鞋匠已经疯了；安吉莉卡幻想自己真的可以当明星，却成了别人的情妇，欲望被挑起来后，就无法再止息。
其实他也早就被改变了，不再有灵感，也没怎么想拍自己真正想拍的电影，就在圈子里混着。现在拍片，一切都要听金主爸爸的，影片把这讽刺了一番，像是发泄。金主爸爸让他的制片人策划了一场奢华的化妆舞会，老鞋匠和安吉莉卡被极尽羞辱，最后老鞋匠意外摔死了。
Toby和老鞋匠重逢后，老鞋匠一直把他当成桑丘——有一幕就像早期的默片，Toby到篷车里去找老鞋匠，背后的布上放着他之前拍的毕业作，老鞋匠在现场给自己配音——其实他并没有完全真疯，我想老鞋匠和安吉莉卡都是在逃避，逃避庸常、单调、死板和无望的生活，想活在梦幻中……因为Toby，他们都成了某种牺牲品，受此刺激，现在轮到Toby疯了，把自己当成堂吉诃德，而安吉莉卡成了他的桑丘，永远忠诚地跟随他，她本来就爱他。
看起来影片像是由三个故事交杂在一起组成的——一个是年轻美丽的灰姑娘爱上疯狂艺术家的故事；另一个是一位最最普通的人如何陷于疯狂的故事；还有一个是谁杀死了疯狂艺术家的故事。艺术家就是“不切实际、异想天开”的堂吉诃德，尼采想当超人，最后变得疯癫，木心说尼采完全是艺术家，而不是哲学家。
《谁杀死了堂吉诃德》看似癫狂、荒诞，却令人伤感、深感悲凉，借《堂吉诃德》的经典文本，讲述一则现代寓言，真是说不尽的堂吉诃德，究竟是谁杀死了他，杀死了理想主义……“桑丘，让他们尽管叫我疯子吧，我之所以得不到他们的赞许，是因为我疯的还不够”。
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