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《水浒传》第二十回“梁山泊义士尊晁盖，郓城县月夜走刘唐”，林冲火并王伦，梁山秩序重新洗牌。老大自然是晁盖，接下来是吴用、公孙胜、林冲等人。杜迁、宋万心理恐惧，主动让位，分别坐了第九和第十位。注意，晁盖执政梁山的时候，云里金刚宋万是排在摸着天杜迁后面的。可是到了第七十一回“忠义堂石碣受天文，梁山泊英雄排座次”，宋江执政梁山的时候，梁山秩序再一次洗牌。这一次，云里金刚宋万居然排在了摸着天杜迁的前面。
二人武艺平常，在梁山上，无论是在晁盖执政的时候，还是宋公明执政的时候，都没有立下过什么功劳，是不显山不露水的角色，业绩平平，年底绩效考核的时候也就能给个“基本合格”。既然二人都没有什么功劳，也都没有什么过失，为何云里金刚宋万能够逆袭？
一、主观原因，也就是云里金刚宋万的自身因素。内因决定外因，一个人能否成功，关键还是取决于主观因素。那么，宋万在主观因素上有哪些优势呢？第十一回“朱贵水亭施号箭，林冲雪夜上梁山”，林冲因被高俅陷害，被逼上梁山。而梁山大寨主王伦因惧怕林冲日后争夺权位，不予收留。这时候，杜迁和宋万都站出来表态。先看看杜迁是怎么说的：“山寨中那争他一个!哥哥若不收留，柴大官人知道时见怪，显的我们忘恩背义。日前多曾亏了他，今日荐个人来，便恁推却，发付他去！”再看看宋万是怎么说的：“柴大官人面上，可容他在这里做个头领也好；不然，见得我们无义气，使江湖上好汉见笑。”
两个人的论断里面有一个相同点，就是柴大官人的面子是不好不给的，因为柴大官人对梁山有恩。这是相同点，还有一个不同点，恰恰是因为这个不同点，足可见出宋万想问题比杜迁要全面；看问题比杜迁站的高度要高。就是“不然，见得我们无义气，使江湖上好汉见笑”，虽然短短一句话，十几个字，宋万就比杜迁高出一筹。杜迁只是怕不给柴大官人面子，柴大官人会生气。而宋万则是从梁山的全局出发，站在江湖义气的角度来考虑问题。这一点应该是他后来引起宋江重视的主要原因。
二、个人资历。宋万是上梁山最早的人。在梁山上，若是论资历，宋万是资格最老的。宋万可能是梁山泊最早的寨主。后来白衣秀士王伦来了，看见王伦有点文化，就把寨主之位让给了王伦；也可能是王伦和杜迁两个用诡计夺了他的寨主之位。第一百十一回“张顺夜伏金山寺，宋江智取润州城”，宋江率梁山众好汉南征方腊，没料到损兵折将。第一个折的将就是云里金刚宋万。宋江听说宋万死了时，说过这样一句话：“想起宋万这人，虽然不曾立得奇功，当初梁山泊开创之时，多亏此人。今日作泉下之客！”
梁山泊离宋江上班的地方郓城县不是很远，因此宋江应该知道宋万的一些早年经历。这里没有提杜迁，到后来杜迁死的时候，宋江也没有说过类似的话。因此，开创梁山泊的时候应该还没有杜迁。还有一条很好的证据，林冲在火并王伦的时候说过一句话：“你是一个村野穷儒，亏了杜迁得到这里。”又有资料记载：杜迁早年曾到沧州投奔小旋风柴进，后与白衣秀士王伦投奔梁山泊落草。由此可以推断出宋万是梁山上最早的大佬。
综上所诉，宋万应该比杜迁更得宋公明赏识，因此在排定英雄座次的时候，把宋万排在了前面。
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