子贡口才很好，正如许多口才很好的人所具备的特性一样，他聪明绝顶，能说会道，善解人意，可以用只言片语探测出别人的心思，他原名端木赐，字子贡，卫国人，比孔子小31岁，有做商人的潜质，在当孔子弟子时，他经常出使各国，顺便带着一些商家物品到各国去卖，孔子死后，则变为大商人以及大官。
但有时，聪明就会让人变得比较自负，觉得别人有许多问题，子贡因为他这个性格，变得非常喜欢批评别人。有一次他批评孔子说“你就像那些普通的教书先生“多学而识之”多学而识之什么意思？就是见识见多识广，整天泡在书里学习，所以认识的意思。孔子一听有些生气“多学而识之”那是形容书呆子，不会变通的老师，自己心爱的学生子贡，既然连他自己教书的灵活变通的一已贯之的方法都不知道，还觉得自己只是依靠他积累的知识教书。很明显，子贡只是因为自己对孔子教学的粗陋的观察就妄下评论，除此以外，他批评别的人的时候，也大多数都是依靠没怎么细心的观察，只能说是小聪明所致，有时还会聪明反被聪明误，遭受人的看扁以及鄙视。
论察言观色，孔子的时代里，估计没有一个比得过子贡，有一次看到孔子一方面很想做官，一方面又感到自己有身份，不能随随便便什么官都做，于是就用比喻问了一个问题：假如有一块美玉，你是想把它珍藏起来呢，还是等着很好商人卖掉呢？在这里，美玉指的是孔子的当官的志向以及孔子的才华。子贡的这个问题无疑是问孔子，假设你有想当官有很有才华，但是碍于身份，你是打算将这个愿望和才华永远的珍藏起来，还是等待着可以赏识你的国君实施呢？孔子的内心中有天命，他是怎么也得实施自己的政治抱负的，去答案，当然是当然“卖了吧，卖了吧，我等着很好的商人呢”表示孔子是想当官的，只是在找赏识自己的国君。又有一次，孔子在鲁国做官并不顺利，不欢而散，他来到卫国后，他的弟子都想请教他想不想在卫国当官，可是又不太敢问，这时，子贡自告奋勇地说：“我去问吧”找到孔子以后，他问“老师，伯夷舒淇是怎么样的人？”表面上来看和这个问题半点关系也没有，其实却隐含着深意，让孔子在不直说的情况下，表达了自己的意思。
谦虚：虽说子贡有些自负，但其谦虚却是不可否认，孔子子贡，他和颜渊哪个比较杰出，子贡谦虚地回答到，我估计只有五分之一的颜渊那么杰出。子贡在孔子死后当了大官，发了大财，身边自然有了一些奉承之人，他们对自贡溜须拍马的说“你比孔子都要伟大”子贡却立刻否决，“不，孔子就像一道高山，我怎么也比不过他”
子贡与孔子情深无比，孔子死后，子贡悲痛欲绝，在别的弟子都守墓三年的情况下，他一个人守墓了六年，六年掩面大哭而去，孔子对子贡的影响，对子贡的帮助，是子贡自己心知肚明的。
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