《亲爱的安德烈》是龙应台与她十八岁的大儿子安德烈，长达三年的对话。三十六封书信，不但是母子之间的沟通，更是两代人，两种文化的碰撞。就如龙应台自己说的，是智力对决，价值拔河。
面对不公，要有自己的选择与判断。
安德烈说，自己吃着麦当劳，而生产牛肉的南美洲原始森林正遭到破坏。脚上穿着耐克运动鞋，而许多女工在极其不人道的环境中工作。安德烈用敏锐的目光，发现了社会的不公与贫富差距，他觉得自己生存状态是在享福，是个十足的混蛋。
由于出身阶层与工作能力的差异，人的生活状态肯定会不一样，这本是无可厚非的，安德烈的这份悲天悯人的情怀，有大庇天下寒士俱欢颜的悲壮。他不是无病呻吟，而是发自内心的真诚。面对儿子这样的想法，龙应台从自己的经验感受出发，顺势利导，让安德烈客观而理智地认识现实的各种不公正，而非只懂得在内心深深忏悔。
街头捡垃圾的，四处可见，我们或许充满同情，给他们一些钱，龙应台认为这是治标不治本。她觉得，可以通过写作演讲，呼吁社会各种福利措施跟上。面对不公正，简单的道德谴责，是永远无法解决问题的。我们能做的，就是从现实出发，去做一些力所能及的改变。
龙应台之前爱吃鱼翅，有一天，当她知道鱼翅是从鲨鱼身上割下的鱼鳍，然后让鲨鱼自生自灭，这样的做法太过于残忍，龙应台再也不吃鱼翅了。
面对不公，是妥协，还是抗争？我们要学会自己去判断，才能在艰难中找出一条属于自己的路。
爱情路上，要选择与自己紧握双手的人，共看日出与日落。
很快要参加大学入学考试，可是安德烈却陷入了爱情的芳草地，龙应台没有去责备安德烈，而是讲起了歌德的爱情遭遇。歌德年轻时，爱上了美丽的夏绿蒂，可惜她已经订婚了，歌德将这份对爱情的痛苦与失落，转移到文学创作中来，写了巨著《少年维特之烦恼》。四十年之后，名满天下的歌德，再次遇见夏绿蒂，她已经是个身材臃肿，形容枯槁的妇人。
龙应台通过故事，告诉安德烈，在追求爱情的道路上，美貌不是选择的标准，它会随着时间的流逝而改变。选择伴侣，更重要的是找一位能紧握着你的手，不离不弃，荣辱与共。
学业是重要的功课，恋爱也是人生的必修课，不能荒废。龙应台告诉安德烈，经历多次恋爱受伤后，要从跌倒的地方爬起来，迎着阳光，继续寻找，在出路口等待的那个她。
创作灵感，源自会玩，并在孤独中沉淀。
安德烈说，他们那个年龄的同伴，都把“性、药、摇滚乐”当成是少年清狂的自由。龙应台对此，感到着急，怕安德烈沉迷于玩乐之中，一事无成。
在信中，龙应台并没有命令安德烈要与同伴划清界限，乖乖呆在家里，而是说，玩是天地间的学问根本。一个人不懂得玩，是有缺点的。就如席慕容说的，一个没有接触过大自然的孩子，是无法教给他美术的。沈从文的作品，散发出浓厚的乡土气息，这与他童年会玩分不开。他逃学看见屠夫杀猪狗，看见革命军杀人，看见铁匠打铁磨刀。生活在他的眼前展现出一幅幅瑰丽的画卷，成为他创作的基调。
龙应台告诉安德烈，玩过之后，一定要懂得在孤独中沉淀自己的思想，在宁静中反思自己的言行，并对对自己负责。
父母对子女，永远只有在目送离别中，依依不舍。
安德烈从上幼儿园起，到上中学，到美国游学，龙应台一次次地望着他的背影，消失在人群里。是的，孩子，注定是要离开父母的，父母和孩子的缘分，就是一次又一次地看着孩子离开，挥手作别。
我们每个人都是安德烈，离别时，从来不在意，在我们的身后，有着父母默默守护的目光。他们就像一栋旧房子，为我们挡风遮雨，我们习以为然，从未说过声感谢。
我们每个人都是龙应台，看着那个离去的背影，我们喜忧参半，离开了，孩子才能学会独立成长。但离开，也意味着孩子永远挣脱了我们的双手和怀抱。
父母与子女，无法长相厮守，注定要分别此生。
因为有爱，所以连正常的沟通都可以省略，这是一个陷阱，龙应台依靠着文字的力量，勇敢地站起来，与安德烈进行坦诚的沟通。结合自己的生活经历，龙应台认识了人生里第一个十八岁的人，安德烈也第一次认识了自己的母亲。
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