朱棣发动靖难之役，打入南京城时，便大肆地搜捕忠于建文帝的文臣学士，方孝孺这个“建文新政”的核心人物就是在这时候被抓到监狱的。
软硬兼施，朱棣想招降方孝孺
朱棣在北平发兵准备南下时，他的军师道衍和尚（姚广孝）一路送出，到了北平郊外时，道衍和尚突然下跪。朱棣虽是个狂徒，什么人都不放在眼里，唯独对这个和尚特别尊重，因为他的起兵是道衍和尚一手教出来的，每当危难之际都是由道衍和尚给他指点迷津。朱棣外出打仗，他的老巢北平城里总能安然无恙，这都是道衍和尚的功劳。所以说朱棣看到他下跪，自然惊诧不已，赶紧将他扶起，并问他有何指教？道衍和尚说：“贫僧有一事相求，恳请大王恩准。”朱棣说：“先生有何高见速速说来，本王照做就是了。”道衍说：“南有方孝孺者，素有学行，武成之日，必不降附，请勿杀之，杀之则天下读书种子绝矣！”
朱棣是一个极其狡猾的政治野兽，跟朱元璋一样，十分残忍，但道衍和尚的话他还是当回事的。因为他深知，要说当今大明读书人中的道德文章，方孝孺当为天下第一，要是让这样的天下第一号文化名人给自己登基起草诏书，还愁普天之下那么多的文臣学士不肯归附吗？所以进入南京城后，朱棣就急忙召见方孝孺，但召了好几次，都被拒绝了，他只好另想办法。
大明开国功臣廖永忠的两个孙子廖镛和廖铭曾受业于方孝孺，且听说他们的师生关系还不错；虽然自己是一介武夫，但朱棣也知道，对待这些读书人要给他们找“知音”。知音一旦来了，能谈的话就多，臭味相投么，沟通起来就容易了。朱棣拿定主意后，就叫人喊来廖家兄弟，让他们去劝降老师方孝孺。
廖家哥俩儿不敢违抗朱棣的命令，就来到了方孝孺的牢房，兄弟俩刚开口说明来意，方孝孺就发怒了：“你们跟我读书已经好几年了，难道还不知人世间义理吗？”廖氏兄弟受到老师的训斥后，就悻悻地退出牢房，去向朱棣复命。
黔驴技穷的朱棣，只得使用武力，他命令锦衣卫镇抚伍云将方孝孺强押上了明皇宫的大殿。只见方孝孺披麻戴孝全身丧服，一边被人拖着，一边放声大哭，悲恸之声响彻皇宫的殿堂。朱棣看见方孝孺已经被押来了，他马上从自己的御座上走下来，暂时控制住愤恨，假惺惺地装作慰问似得说道：“先生不要太痛苦，我只不过是想效法周公辅佐成王罢了。”
方孝孺马上尖锐的反问说：“如今成王在哪里？”
朱棣一副十分惋惜的样子，说：“他自己烧死了。”
方孝孺继续问道：“那为什么不立成王的儿子为国君？”
朱棣回答说：“成王的儿子还太小，国家需要年长的国君啊。”
方孝孺继续问：“为什么不立成王的弟弟？”
这时朱棣已经被追逼到了理屈词穷的地步，他几乎控制不住了，向方孝孺走去，强作亲切但略带几分愠怒，回答说：“这是我们的家事，先生就不必操心过多了！”说完他转过头去，吩咐左右伺候好笔墨，然后带着几分温和的对方孝孺说：“我即将登基，昭告天下的诏书还非得先生起草不可啊。”
方孝孺气愤之极，将笔墨扔到地上，边哭边骂：“死就死吧，诏书绝不起草。”
朱棣露出了狰狞的笑容，说道：“你想死，没那么容易，你固然能舍生取义，但你难道就一点不顾念你的妻儿、亲戚和宗族吗？你不会不知道诛灭九族之刑吧？”
方孝孺大义凛然的回敬道：“别说是诛灭九族，就是十族，你又能把我怎么样？”
恼羞成怒，失控的朱棣大开杀戒
此时的朱棣特别恨方孝孺这张嘴，他气急败坏地下令，给方孝孺用刑。只见刽子手们死命地按住方孝孺的全身，用刀将他的嘴皮给割开，从嘴角一直割到左右两只耳朵旁，接着就将浑身血淋淋的方孝孺重新投到大牢里。
残忍的兽性终于爆发了，杀人是朱棣的拿手绝活，方家及周围的人开始遭殃了。朱棣下令将方孝孺的亲戚宗族和朋友门生全都关进了大牢，没逮一个就将他带到方孝孺面前，想以此来击垮方孝孺的心理防线。可方孝孺的内心固若金汤，连头都不回一下。
朱棣仍不甘心，还想强迫方孝孺为他写诏书。方孝孺忍者全身的疼痛，用尽全身的力气，愤怒的抓起了笔，在纸上唰唰写下了“燕贼篡位”四个大字。这下可戳到了朱棣心坎里，使得朱棣发狂了。朱棣歇斯底里地开始对方氏宗族、母族、妻族一一下手诛杀。建文四年六月，从南京到浙江，无数惨剧上演。
方孝孺的妻子郑氏和儿子方中宪、方中俞闻听噩耗，都自杀而死；方孝孺的两个女儿尚未成年，在被押往南京的路上，走到秦淮河边时，为了避免受辱，双双投河自尽。
据说，方孝孺蒙难之前，朱棣还曾进行了最后的威逼，谁知方孝孺越骂越勇，朱棣命人残忍地将方孝孺的嘴巴撬开，然后将他的舌头给割下来，顿时血流如注。方孝孺强忍着疼痛，将一口鲜血喷洒在朱棣身上。朱棣实在是怒不可遏，下令对方孝孺处以极刑。但在用刑之前，朱棣还想在精神上进一步折磨和虐待他，于是就将与方孝孺感情最深的弟弟方孝友放在同一天处决。
英勇殉难，汤显祖修方孝孺墓
六月二十五日，方孝孺写了绝命诗——
天降丧乱兮，莫知其由。
奸臣得计兮，谋国用猷。
忠臣发愤兮，血泪交流。
以死殉君兮，抑又何求？
呜呼哀哉兮，庶不我尤！
方孝孺最终被朱棣千刀万剐，时年46岁，殉难之地就是今天南京午朝门公园的午门，那里有一片“血迹石”，据说是方孝孺的鲜血喷洒到上面形成的。
方孝孺被杀，可怜到了无人收尸的地步。其学生廖镛和廖铭冒着被杀头的危险，偷偷为他的老师收尸，将其安葬在南京城外的聚宝山（雨花台）上。万历年间时，大戏剧家汤显祖为其修墓，立碑建祠，以示纪念。上题有对联：
起儒廉隅，一夕秋风生木末；
成仁取义，千年春草在长干。
这就是现在我们所能看到的方孝孺墓。
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