蒋干是东汉末年著名的谋士，以能言善辩著称，但是在《三国演义》，蒋干刻被画成了被周瑜所愚弄的小丑形象，那么在历史上，蒋干真的愚不可及，还是罗贯中对蒋干的抹黑呢？
蒋干说周瑜？
在《三国演义》中，蒋干自幼与周瑜同窗，赤壁之战之时，蒋干奉命出使周瑜，意图劝说周瑜投降曹操，周瑜一旦投降曹操，孙权失去了最重要的武将代表人物，加上张昭等文臣集团主张投降曹操，也就只能不战而降了，因此，此行意义重大。如果蒋干成功劝降周瑜，意味着曹操能够兵不血刃夺取江东，就这样，蒋干身负劝降周瑜的重任，去了江东。
在正史上，并未记载蒋干与周瑜的关系，蒋干游说周瑜也不是毛遂自荐，曹操让蒋干去游说周瑜并非因为蒋干与周瑜是同窗，而是因为肯定蒋干自身的口才主动命令他去游说周瑜的。
初太祖闻周瑜年少有美才，谓可游说动也，乃密下扬州，遣干往见瑜。干有仪容，以才辩见称，独步江、淮之间，莫与为对。——江表传
蒋干见到周瑜以后，正史记载与演义差不多。周瑜只是和蒋干叙旧，并没有谈论军事，区别在于，演义中的蒋干比起历史上的蒋干，就显得惊慌失措多了，甚至毫无风度、气急败坏。历史上的蒋干镇定自若，在周瑜主动质疑蒋干此行的目的之时，从容应对：
乃布衣葛巾，自讬私行诣瑜。瑜出迎之，立谓干曰：“子翼良苦，远涉江湖为曹氏作说客邪？”干曰：“吾与足下州里，中间别隔，遥闻芳烈，故来叙阔，并观雅规，而云说客，无乃逆诈乎？——江表传
三天以后，周瑜带着蒋干去观看军营，并且表达了他誓死追随孙权的决心，蒋干见周瑜不会被说动，便放弃了游说周瑜的想法，全程一言不发，蒋干回去见曹操，称赞周瑜“雅量高致，非言辞所间”，而《三国演义》中，虚构了蒋干面如土色的表现。
蒋干盗书？
《三国演义》之所以通过这些细节描写，将有名士风度的蒋干写成跳梁小丑的形象。是为了引出接下来蒋干坑曹操的剧情。（实际上正史中蒋干见周瑜坚决抗曹便放弃游说回去了，根本没有之后的情节。）
在《三国演义》中，周瑜设宴招待蒋干，假装喝醉，然后蒋干乘机盗取“蔡瑁、张允给周瑜的密信”，当天夜里，蒋干又听见士兵与周瑜的对话“张、蔡二都督道:急切不得下手，……”。蒋干以为得到了了不得的情报，连夜逃会曹营，蒋干将书信的内容以及小兵与周瑜对话告诉曹操，曹操勃然大怒，不听二人解释，斩首蔡瑁、张允，刚刚斩杀二人，曹操才意识到自己中计。蔡瑁后来历任从事中郎、司马、长水校尉等职务，还被封了侯，就这样被罗贯中写死了。
但是历史上，并没有这个情节，蒋干可是被罗贯中黑惨了。
连环计？
蒋干第二次坑曹操，是为曹操请来了凤雏庞统，然后庞统为曹操设“连环计”，解决北方将士不习水性的晕船问题，说服曹操铁锁连船，晕船问题的确是解决了，但是却留下了更大的隐患，最终周瑜火攻曹操，曹操水军，因为船连在一起，无法脱离火海，被烧得全军覆没。然而在历史上，蒋干没有第二次找周瑜，庞统也并没有去见曹操，至于铁锁连环，是曹操自己的决定，与庞统无关。
所以说，《三国演义》有些记载并不准确，只是可惜蒋干，被黑得真悲催。
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