在《三国演义》中，赵云是半路截杀文丑，救出公孙瓒而得到工作的。其实这是小说虚构的情节，任何一本史书上都未曾记录这件事情。真实的情况是，赵云经地方政府推荐，带着县里的一群人，去公孙瓒处应聘。
赵云籍贯河北，当时在河北生意做的最大的老板是袁绍。河北的高材生挤破了脑袋要去袁绍集团找工作，而我们这位“身长八尺，姿颜雄伟”国防生却跑到公孙瓒的小公司来，这反而让公孙瓒心生怀疑，就问赵云：“你们常山一带的才俊，都往袁氏集团找工作，你怎么会到我这样的小公司来？”言下之意既不相信赵云，自己也没什么底气。
进入面试的赵云反过来给老板上了一课：天下纷纭，不知道方向在哪里，老百姓有倒悬之急，我们常山的人都说，哪个老板仁义，我们就跟哪个老板，而不是看公司大小和强弱。所以，我们都是冲着您公孙老板的厚道来的，跟强弱没关系，“鄙州论议，从仁政所在”。
所以格局不大的公孙瓒最终还是被淘汰了，刘备一来，他就心悦诚服地投奔而去。史书载：“云深自结托。”当时的刘备，连公孙瓒都不如，更不比袁绍、曹操，但赵云看中的，是志同道合，互信互惠。
赵云干事业也是工作狂，据史书记载，他当年跟着刘备在北方东征西讨、颠沛流离、事业不顺的时候，吃过不少苦头，还得承担护卫老板家眷的任务。赤壁之战以后，有了荆州，又马不停蹄地西进，进入成都，跋山涉水，摸爬滚打。
在成都成立总部以后，蜀汉集团召开董事会，商量着要分红，具体做法是将成都城中的屋舍和郊外的田产，分配给功臣武将，“以成都中屋舍及城外园地桑田分赐诸将”，这样做也无可厚非。
赵云当时是翊军将军，关于这个职位的具体高低程度，史学界有讨论，不过可以肯定的是，赵云是集团的管理高层，也是这次赏赐的受益者，但是具有战略眼光的他，当着刘备的面建议制止这次赏赐，理由是：竞争压力太大，曹魏集团和东吴集团都比我们实力雄厚，现在还不到安逸享受的时候。
然而，就和当年教育前老板公孙瓒一样，赵云勇敢地提出了自己的忧虑，及时阻止了这次过早的分红行为，挽救了蜀汉的经营危机。一个过分看重待遇的人，是不会提出如此建议的。可见，子龙的境界不一般，是高级管理层最需要的质素。还好，董事长刘备最终采纳了这一建议。
难能可贵的是，子龙先生一直把这种理性态度保持到老年。公元228年，诸葛亮第一次北伐，由于用错部门经理，而且是关键职能部门的经理——太过自负的马谡，结果导致街亭地区的业务被抢走，蜀汉想要做大做强的蓝图泡汤。
在这次大亏损中，唯有年老的赵云给诸葛亮挣了点面子。街亭之败，蜀军曾一度前后失散，部队失联，物资也丢失得厉害，只有赵云的团队没有掉队的人，一个个安安全全地撤退回来了，“兵将初不相失”。整个公司的业务做砸了，但赵云的团队还能保持体面，这是让诸葛总经理唯一欣慰的地方。
为什么能这样？赵云也不表功，只有同事郑芝说了实话：为了应付危机，我们老赵亲自上阵，“云身自断后，军资什物，略无所弃，兵将无缘相失”，所以物资得以保全，人也安全地被带回来了。
为了稳定员工人心，鼓舞士气，诸葛总经理决定多少发点奖金，赵云却不依了，一句话点中要害：业务都做亏本了，哪好意思分红？不如留着年底的时候发年终奖吧，“须十月为冬赐”。这说明赵云很有财会思路，知道奖金分红，得按照正确的季度发放，否则乱了节奏，反而会让员工有匮乏感。诸葛亮对赵云此言赞赏不已。
赵云是个既有才又有长期战略眼光的骨干，可惜，蜀汉给他的待遇有点对不住人。
在蜀汉公司，关羽、张飞的资历比赵云老一点，功劳也确实大一些，因为毕竟这哥俩都是独当一面，因此早早就有了职称。关羽在曹操手下的时候就有了汉寿亭侯的职称，后来做到前将军，常务副总，独立经营荆州分公司；张飞也早早地封为西乡侯，又是右将军；马超本来级别就高，影响力又大，进入蜀汉公司后，封侯是理所当然的事，职位左将军；黄忠老当益壮，封为后将军。
其实在汉中一战，赵云的作为很关键，还因为做业务放得开，被老板刘备誉为“一身是胆”。但是高级职位和职称就没赵云的份，一辈子就干个总经理助理，恐怕和赵云的谦让有一定的关系。
到了富二代阿斗上台，赵云被封永昌亭侯。赵云去世后，其职称问题和职位问题被摆上董事会议程，姜维带头鸣不平：老赵追随老董事长创业，那功劳是没得说的，“功效可书”，况且在当阳还救了现任老板一命， “当阳之役，义贯金石”，就冲这点，也得解决老赵的职称问题。于是，追封赵云为“顺平侯”。
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