公元 313 年发生了一件大事。罗马皇帝君士坦丁皈依了基督教，尽管只有十分之一的帝国公民是基督徒，基督教还是成为了帝国的官方信仰。在之后的两个世纪中，早期的教父们转向当时盛行的新柏拉图主义哲学传统，为他们相对新兴的信仰寻求思想根基。在这种基督教柏拉图主义传统中，第一个真正重要的哲学家是希波的奥古斯丁（354—430 年）。他正好一只脚站在古典世界，一只脚站在中世纪世界，跨立在分隔两个世界的那个深渊之上。
奥古斯丁年轻时在罗马学习修辞学，那时就强烈地意识到自己耽于肉欲的本性，于是他关心善恶问题。最初，他被摩尼教（公元 3 世纪由波斯的摩尼创立）所吸引，这种哲学将某些基督教和某些波斯的思想元素结合起来，按照光明（善）原则与黑暗（恶）原则之间的永恒斗争来理解实在。两种原则的冲突显现为这个世界。灵魂代表善，而肉体则代表恶。作为一个摩尼教徒，奥古斯丁可以把他的很多违反道德的罪行归因于一种外在于他自身的原则。
但奥古斯丁很快就不满足于对罪恶问题的这种“解决”，他开始被新柏拉图主义及其非物质实在的思想所吸引。正是从新柏拉图主义那里奥古斯丁获得了他对恶的这样一种理解，即恶不是实在的真实特性，而是实在的匮乏。（回顾一下线段比喻：事物具有的善性越多，它也就越实在。反过来，它所具有的实在性越少，它也就越坏。正如龋洞是钙的缺乏［洞不是一个事物，而是一种存在物的缺失］，恶不是一个事物，而是善的缺失。）388 年，在经历了一次神秘体验之后，奥古斯丁皈依了基督教，此后他的精神信仰再也没有动摇过。虽然奥古斯丁转回了他母亲所信奉的宗教（她最后被天主教会封为圣徒，名为圣·莫妮卡），但他对基督教的理解仍留有新柏拉图主义思想的影响。不过此时他会承认恶并不简单地是善的缺失，而是罪恶之人自己过度的自爱及其对上帝的爱的不足所造成的后果。391 年，奥古斯丁被授为神父，并于 396 年成为希波的主教，希波位于北非沿岸。在此期间，基督教还在设法确立自身的同一性。奥古斯丁花费了大量精力与一系列异端作斗争：多纳图派、普里希利安教派、阿里乌斯教派，当然还有他以前信仰的摩尼教。与此同时，他不得不和一种新的同时也是特别难对付的异端作斗争，那就是伯拉纠教派（Pelagianism）。伯拉纠的异端性在于过度强调自由意志在救赎方面的作用，而极度贬低上帝的恩典在这方面的作用。让奥古斯丁大为尴尬的是，伯拉纠竟用奥古斯丁论述自由意志的著作来对他自己的观点进行辩护。
所以奥古斯丁发现自己行走在钢丝之上。他不得不因为摩尼教极度贬低自由意志而攻击摩尼教，但又因为伯拉纠过分强调自由意志而攻击伯拉纠。这个问题使他花费大量时间在异常精微周密的哲学推理上。
问题在于如果上帝是完全智慧的（全知），那么他就知晓未来。如果他知晓未来，那么未来一定准确无误地按照他所知道的那样展开（否则，他就并不知晓未来）。如果未来事件必须按照上帝所预知的那样发生的话，那么它们就是必然的，也就没有自由。如果没有自由，那么人类就不需要对他们的行为负责，而在这种情况下，由于人们的罪恶而去惩罚他们就是不道德的。（如果上帝在犹大出生的几百万年前就知道他要背叛耶稣，上帝又怎能因为犹大的背叛而把他投入地狱呢？）因而，结论似乎就是这样的：要么上帝是全知却不道德的，要么上帝是仁慈却无知的。奥古斯丁怎么才能避免这样一个令人难以忍受的两难呢？他运用大量精致的论证来做到这一点。其中一个论证是：对于上帝来说，没有过去也没有将来，只有永恒的现在。对于上帝来说，任何事物都存在于永恒时刻。说“上帝在犹大出生几百万年前就知道他将背叛耶稣”，这是人类错认为上帝存在于时间之中。事实上，上帝在时间之外（这正是说上帝是永恒的所意味的）。奥古斯丁的另一个办法是承认上帝对世界的知识需要必然性，但否认必然性和自由是不相容的。和斯多葛派一样，奥古斯丁认为自由是做一个人想做的事的能力，即便上帝（或任何别的人）已经知道这个人想做什么，他依然可以做他想做的事。奥古斯丁指出，上帝对一个决定的预知并不引发这个决定的产生，它并不比我对我要做的事的知识更能引发我的行为的产生。
我只是举例展示了奥古斯丁思想的一个方面。他的哲学是对上帝与人类之间关系的深邃沉思。它被宣讲给一个死期将至的纷乱世界。旧秩序正在瓦解。实际上，就在奥古斯丁因年迈体衰而死于希波的大教堂那天，野蛮的汪达尔人正在放火焚烧这座城市。尽管他们留下了这座教堂以示对奥古斯丁的尊敬，但焚毁希波的大火也同样焚毁了罗马帝国。古典时代结束了，而被一些人称为黑暗时代的那个漫漫长夜，则拉开了序幕。
由于奥古斯丁的去世，西方哲学陷入了衰退状态，这个状态一直持续了 400 年之久。中世纪降临的这段时期确实是西方精神的沉沉黑夜。罗马军团再也守不住帝国的疆界，来自东部森林的条顿部落蜂拥而入，占领了这个旧帝国。
罗马在短短的 35 年间被洗劫了两次。新的“野蛮人”皇帝们不再用拉丁姓名，而是用日耳曼姓名。他们不再像古典时代为大家所知的那些皇帝那样对文明感兴趣。希腊人和罗马人所曾理解的哲学正处于消亡的危险之中。
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