席勒是德国浪漫主义和德国古典美学的代表人物。《审美教育书简》集中体现了他的美学。全书包括1793-1794年间作者写给丹麦王子克里斯谦公爵的27封信，席勒以此向他汇报自己的美学理论。在这一时期，德国狂飙突进运动，法国大革命之后衍生出的暴力恐怖的混乱社会令席勒开始反思并溯源社会现状，希望通过思辨的方式，得出真正通往政治自由的路径。因而他提出了“美育”，审美教育使人得以成人，得以自由。
他在继承康德哲学的基础上，通过分析自身内部已经发生分裂的时代性，设计出一套审美乌托邦，赋予艺术以“革命作用”。书简中的主要观点和思路是：
首先席勒反思了当代人之所以产生分裂又迷茫的心理性格的根源。他认为人具有两种性格，自然性格和伦理性格。当时人表现出的上层腐朽下层粗野的原因在于他们的性格分裂了，不再像希腊人那样拥有完整地性格。自然性格要求多样性而伦理性格要求一体性，受其中任意一种支配的话，前者成为野人，后者成蛮人，而理想的国家的人应当是具备完整人性的。因而，予国以自由必先予人以人性（完整的人性）。
第二步，他论证了当代的国家和文明的发展，是致使人们性格分裂的原因。发展要求明晰，明晰则要求分类，而分类使得破碎。每个人被迫专注于某一个力上，也就是社会分工，术业专攻。这一种专注和主宰的力将人类活动限制在一定的范围内，并压抑了人的其他天禀。书中有个形象的比喻，将希腊时的国家机器比作水螅，个人拥有个人的生活，必要时又作为一个整体；而当时的国家机器更像是一个精巧的钟表，在那里无限众多但都没有生命的部分拼添在一起从而构成了一个机械生活。同时，物质的发展又给人民套上了物质的枷锁，是以文明并没能带来自由。但同时，席勒也指明了这种个体分裂的必要性。个体分裂，使得每个力各自发展到娴熟的程度，那么由无数分裂个体组成的类属，又是完整的，且是发展的。因而这种个体牺牲幸福以成全文明发展又是必要的。在这里，很明显席勒继承了康德的史观，区别于古典主义的循环史观，世界是螺旋上升的，而当时的社会动荡性格分裂是社会发展文明进步必然带来的伤痛。
接着，席勒又提出人们怎么可能会为了既定目标而牺牲自我，自然也不会为了自身的目标而剥夺人的完整。人们要通过艺术来修补不完整。他认为启蒙运动之后理智已经启蒙，相当于有了武器，但其实现还要依靠勇敢的意志和生动的感觉，即追求真理的动力。因而当务之急是培养感觉。而感觉的培养通过艺术。在第九封信中，席勒终于提出了核心观点，政治的改进要通过性格的高尚化，而性格的高尚化要通过艺术。艺术是超脱于时代的，因而是完整的不分裂。同时艺术能够胜任这项任务的原因在于，它的传达方式，通过游戏（spiel）。艺术家们不是以严峻的态度对待他的同时代人，而是在游戏中通过美来净化他们，在娱乐中排出任性、轻浮和粗野，在慢慢从他们的行为乃至意向中逐步清除这些毛病，最后达到性格高尚化。因为严峻的原则会把人们吓跑，但在游戏中他们还是可以忍受这些原则。他们的趣味比他们的心更纯洁。席勒提出的游戏论是区别于以往的纯粹的道德冲突，颇有些温水煮青蛙的哄骗意味在，化问题与娱乐无形之中。在之后的信中，席勒就正式开始论述他的游戏说了。他提出人有两种冲动，感性冲动和形式冲动，前者要求变化后者要求不变，两者相互对立，从属而并列。看似矛盾，其实说明了人是难以做到这二者之间的调和并发挥真正的相互作用的。因而这时就引入了第三种冲动，即游戏冲动，游戏冲动兼有感性冲动和形式冲动，其目标在于在时间中扬弃时间，使变与不变合而为一，这样就摒弃了偶然性(感性冲动和形式冲动各有偶然性)。第十五章中，席勒提出了这三种冲动的对象问题，实则揭示了他认为的什么是美，最广义的美美是活的形象，是游戏冲动的对象。理性要求人性的圆满即美，只有通过游戏才能达成这样的要求。因而人是在与美游戏，且只有当人为完人时，他才游戏，只有他游戏时，他才拥有的完整的人性，即美。
读后的感受，虽然观点是晦涩而又抽象的，但真正投入其中去研究每个句子的观点和句子间的逻辑，就会深深被席勒的思辨逻辑和观点的深度折服。他的论述方法是辩证的，信件中还原了他的思考过程。看完会发现，很多时候，他都是顺着逻辑在走，而不是为了靠近观点而论述，在顺利成章得出一个结论之后，再对结论进行扬弃。最后呈现出的论证过程是分支繁密、全面的。这对黑格尔以及后来的马克思主义哲学都产生了积极地影响。不论他的核心观点，单从词句和段落观点来看，很多都一针戳中了自己一些绕不清想不明的疑惑和一些当代社会问题的根源。他在他所处的时代，感受到了时代的迷茫，自认离真正的文明自由还有很长的路要走，由此提出了审美教育以救人、救文明的社会改良方法论；而三百多年后的今天，人们似乎还是分裂，不完整的，时时刻刻充满着对人类前途的迷茫，甚至更加地不自由受束缚。我认为席勒对时代性格的剖析以及对审美教育的呼吁，在今天仍然具有适用性。
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