世人对张飞的印象大概是勇猛有余而智慧不足，是一个极仗义、性耿直、急脾气、好冲动的形象，这恐怕是受了小说和戏剧的影响。历史上的张飞，勇则勇矣，但绝不是个“愣头青”，作为刘备手下重要的将领，常年带兵征战，不可能是个脑子里没货的。非但有货，或许还有些文艺细胞，据传张飞擅长作画，尤喜画美人，书法也是不错的。
张飞早年和刘备、关羽结识，《三国志·关羽传》说刘备待二人“恩若兄弟”，《张飞传》里说关羽比张飞稍长几岁，“飞兄事之”。这是史书的说法，“桃园三结义”是《三国演义》里的，需区别视之。但无论如何，三个人的关系甚密，这一点是可以肯定的。
刘备投靠曹操的时候，曹操非但为刘备和关羽讨了封，张飞也是有份的，被拜为中郎将。汉代武将的编制很有意思，最高的是大将军，往下有各类将军、中郎将、校尉之属，大约相当于今天的军衔制度。前面还要加上各类的号，以为职位和职责的不同，比如我们熟知的，骠骑将军（第一任是霍去病），五官中郎将（曹丕曾经的职务），折冲校尉（孙策曾担任过）等，东汉末年的时候，这些号就有些杂乱了。张飞的中郎将，大概算是一个中级将领的军衔，没有加号，在当时应当只是个虚职。
官渡战后，刘备去荆州投了刘表，曹操回过头来攻打荆州，刘表病死，接任的刘琮投了降，刘备乃南奔去联合孙权。曹兵追赶甚急，刘备扔下老婆孩子跑了，留张飞断后。至当阳之长坂坡，张飞身率二十骑，“据水断桥”，横矛立马，怒目圆睁，大喝一声：“某是张翼德，谁敢来决一生死！”这就是《三国演义》所谓喝退曹操百万兵，从小说的角度当然是很精彩，但从史学角度，我们不妨做一点冷静的分析和讨论。曹操率军追赶了一日一夜，这种日夜兼程，应当只是骑兵，所以百万兵是夸张的，这种情况，一般是率小队骑兵追击。纵然如此，亦可见张飞之有勇有谋。就算小队骑兵，比二十骑应当是倍之不止的，张飞一马当先，可见其勇；砍断了桥，这很关键，曹操的骑兵看着对面的猛张飞，恐怕谁也不敢轻易下水渡河，正常第一反应是会犹豫的，这至少是争取了时间，此可见其谋。临危不惧，临危不乱，这是大将风范！
曹操从赤壁败退，刘备趁机收取了荆州许多地区，张飞主要负责经营南郡，封新亭侯。这是张飞首次被封侯，虽然只是个亭侯。刘备取益州，张飞随诸葛亮一路从水路西进，分别攻克了诸多郡县。到了江州，生擒了刘璋手下的大将，巴郡太守严颜。江州大概在今天重庆的位置，相当于蜀地东方的门户，张飞此战，可以说是扫清了东路军去合围成都最大的障碍。张飞先是呵斥严颜，说：我大军来了，竟然不投降，还负隅顽抗！严颜大义凛然，义正严词，说：你们侵夺我州郡，我们只有断头将军，没有投降将军！张飞一听怒了，拉出去砍了！严颜面不改色，说：砍头就砍头，有什么好发怒的！张飞至此很是钦佩，“壮而释之”，放了严颜，然后“引为宾客”，如此礼遇，便收服了严颜。这就是《三国演义》里的“义释严颜”。我们看这一段，张飞对严颜的态度，他起初是真的要杀严颜吗？还是使用的攻心策略？打江州遭到这么严峻的抵抗，张飞方面应当是费力很大的力气，虽然打下来了，但张飞肯定是恼火的，总要给严颜一个下马威。攻心么，也许是有吧，至少罗贯中是这么认为的。《三国志》里说张飞“敬爱君子而不恤小人”，不管初衷如何，张飞看到严颜这样的忠诚刚烈，肯定是生了爱才之心，且严颜的归附，也给刘璋方面其他的将领起到标杆模范的示范作用。
成都定后，张飞被派去镇守巴西郡，亦即巴郡以西的地区，这就和曹操在汉中的驻军有了接触。曹军在汉中的将领是夏侯渊和张郃，张郃想攻下巴西郡，和张飞相持了五十多天。张飞亲自率领精兵万余人，绕山道去夹击张郃军，山道狭窄，张郃大军前后不能相顾，于是大败。张郃只剩下十余人，匆忙逃回了南郑。这又是张飞有勇有谋的一次体现！较之当年的长坂坡，这更展现了他作为一个将领的军事指挥才能，因地利而出奇兵，这是深谙兵法之道。
刘备称汉中王，张飞被封为右将军，和关羽、马超、黄忠并列为四大将军。没有赵云，“五虎上将”的说法是《三国演义》里的。刘备称帝后，张飞进封车骑将军，西乡侯。在征讨东吴的前夕，张飞为账下将所杀，一代名将，没有战死沙场，却死在了自己人手里。张飞之死，和他“不恤小人”是有关的，刘备早先就劝过他，说：你身边这些人，你刑罚鞭打他们，却又留用，这是取祸之道。张飞听了仍然不改。刘备听闻张飞被杀的消息，只说了一句：“啊，张飞死了……”，无力多言，只留下无尽的惋惜和感伤。
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