众所周知，杜月笙、黄金荣、张啸林是“上海滩三大亨”，他们各有各的阅历，各有各的招数，在19世纪末到20世纪30、40年代的上海滩可谓是呼风唤雨、叱咤风云。
但在这三大亨里，杜月笙的名气远比那两位要响亮，杜月笙的关系也远比那两位混得开。他是中国近代史上相当传奇的一个人物，有“三百年黑帮第一人”和“上海皇帝”之称。
从水果小贩到黑帮大佬，从地痞流氓到社交名流，从小瘪三到企业家，杜月笙的一生又是如何做到黑白两道通吃，官场商场皆宜的呢？
吴天成《杜月笙大传》
01
杜月笙语录一：英雄不怕出身低，关键要有一个好脑子。
杜月笙的童年异常清苦。儿时母亲难产而死，父亲也在其五岁时撒手人寰。继母张氏虽待他不薄，但最终也受不了生活的艰辛弃他而去。随后他去投奔堂哥，被堂嫂成天辱骂，又去投奔舅父舅母，可遭到了同样的境遇。饱受欺凌的杜月笙无奈流浪街头变成了一名小混混。
直到那一年，杜月笙14岁，他决定闯荡上海滩，去做一番大事业。
杜月笙的第一份营生是从水果店的伙计做起。但天性不安于现状的他，怎会甘心做一辈子小商贩。杜月笙一直知道，想发财，就必须要找到正确的靠山。而当时，上海滩势力范围最大的当然是青帮。
每个人的一生都会有那么几次机遇，只要能抓住其中一次，便可以彻底改变命运。这从杜月笙的经历便足以证明这一点。
1907年8月，杜月笙遇到了他人生的第一个救星，此人叫黄振亿。在他的引荐下，杜月笙见到了当时在上海滩名声如雷贯耳的黄金荣。
最开始，杜月笙只被当作一个普通伙计给黄金荣倒茶水、点香烟、递毛巾，由于他人勤奋、守分寸、嘴又甜，有幸进入黄公馆随侍在黄金荣左右。但老上海都知道，黄公馆虽然姓黄，但真正的主人是黄金荣的老婆桂生姐。所以，正如杜月笙语录中的那句“英雄不怕出身低，关键要有一个好脑子。”于是，杜月笙不由将目光投向了桂生姐，开始动脑子在她身上下功夫。
年轻时的杜月笙
02
杜月笙语录二：锦上添花的事情让别人去做。我只做雪中送炭的事情。
如果说杜月笙的好运气是从结识黄金荣开始的，那么，杜月笙的发迹史就是从搞掂桂生姐开始的。
通过一段时期的观察，杜月笙看清了黄公馆运行的明暗两大系统。明里是黄老板带领一帮兄弟、朋友在前面办公事，暗里则是桂生姐指挥一帮小喽啰在后面做着烟赌两档的发财生意。
为了从桂生姐身上打开缺口，杜月笙做了许多事情。这些事情既有上天赐予的契机，亦有自己苦心的经营。
最初的契机是，桂生姐得了一场大病需要人照顾，没有人愿意做这个苦差事，杜月笙一听马上应下来，尽心尽力、不眠不休地一直守在身旁。病愈后，桂生姐对杜月笙另眼相看，常在黄金荣面前夸奖杜月笙。
在此之后，又发生一个决定性事件。作家吴天成在《杜月笙大传》中介绍道：“一天晚上，桂生姐派出的几名喽啰做成一票烟土生意后，将一麻袋烟土交给黄公馆的一名伙计雇车送回。没想这名伙计因事先向朋友泄密，导致途中烟土被劫走。一麻袋烟土价值不菲不说，这事儿传出去岂非砸了黄老板招牌。但当时黄公馆里剩下的都是一群老弱残兵，没一个敢去寻回这一麻袋烟土。桂生姐急得团团转，这时，杜月笙勇敢站出来，只带了一把枪孤身前往。没过多久，杜月笙竟然将人和土全部带了回来。”这件事不仅让桂生姐看到了杜月笙的能力，同时，对他事成后谦虚低调的态度也颇为欣赏。
另有一次，杜月笙在赌场替桂生姐坐庄赢了钱，桂生姐只留下四百彩头，其余两千全部给了杜月笙。杜月笙拿到这“人生中的第一桶金”没有狂嫖滥赌，也没有随意挥霍，而是主动翻倍清理旧欠，分给以前的师傅、恩人，还有一些穷困的乡亲，自己所剩无几。后来才知，这两千块钱其实是桂生姐特意用来考验杜月笙人品所设的局。杜月笙重情义轻钱财，这说明他不但要做人，还一定要做人上人，所以桂生姐断定杜月笙是一匹好马，必须好好培养他、扶植他。
杜月笙与桂生姐
03
杜月笙语录三：钱财用的完，交情吃不光。所以别人存钱，我存交情。存钱再多不过金山银海，交情用起来好比天地难量！
杜月笙的钱是从“抢夺鸦片”开始赚的。
书中说：“他招兵买马，网罗亡命之徒，很快就建立起一支抢夺鸦片的队伍，后来被人称为‘小八股党’。第一次抢夺鸦片得手，整整一船烟土，相当于抢到几十万银洋。从此，伴随着一次次布置周密的抢夺鸦片行动的成功，大量财富流进了黄金荣和杜月笙的腰包。”
但杜月笙到底是杜月笙。钱财固然重要，但杜月笙最想要的其实是名声。
所以，“抢土”的生意稳定后，杜月笙又生出个大胆的想法，他联合黄金荣、张啸林成立“三鑫公司”，几乎垄断了租界上所有的鸦片生意，大发横财。杜月笙担任“三鑫公司”的主要负责人，同年，担任法租界商会总联合会主席兼纳税华人会监察，势力与日俱增，地位也逐渐与黄金荣、张啸林并列。
与黄金荣和张啸林风格不同的是，杜月笙更注重协调黑白两道及各派系之间的关系。他运用贩卖鸦片、开设赌场大肆聚敛钱财，又用这些不义之财，去笼络社会上活跃着的军阀政客、党国高层、社会名流，文人墨客乃至金融工商巨子。
上海滩的大律师秦联奎执业不久，赚了点儿小钱。听人说杜公馆的赌局场面豪奢，便托人带他去开眼界。谁知他一入赌局，便一发不可收拾，几注的功夫便连输了4000大洋。那时银元很值钱，吃一桌席不过五六块大洋，普通人家的保姆一月工资也只有两三块大洋。输了这么多钱，秦联奎急得想跳楼。杜月笙得知此事，立即派人送上4000大洋，令秦联奎感激涕零。从此以后，秦联奎便成为杜公馆的座上客，杜家每有法律纠纷，秦联奎必会义务收拾残局。
更值得称道的是，杜月笙还和高傲的国学大师章太炎成为挚友。章太炎性情急躁，脾气很大，骂起人来不管不顾，光绪、孙中山和袁世凯都曾被他骂得狗血淋头。按说杜月笙这个流氓大亨，大字儿都不识几个，应该得不到章大师的待见。但就是这么巧，居住在上海法租界的章太炎的侄儿与一位有背景的“二代”发生房屋纠纷，问题始终得不到解决，只好请章太炎帮忙。章大师实在找不到可以摆平此事的人，经人提醒，想起了在上海滩呼风唤雨、神通广大的杜月笙。章大师给杜月笙写了一封信，请求其帮忙。出人意料的是，杜月笙不仅立刻摆平了此事，事后还专程去苏州拜访章太炎。章太炎自然十分热情地接待了他。杜月笙知道章太炎的生活素来清苦，临别时悄悄将提前预备好的一张2000银元庄票压在一只茶杯下。此后，杜月笙又不时接济章太炎，两人的关系越来越熟络。章太炎甚至根据杜月笙的口述为其修撰家谱，对其身世大加美化。
事实上，杜月笙发迹以后，他也对人很大方。不管是谁，只要开口向杜月笙求助，杜月笙都会尽力帮忙。所以有句话说，在上海滩“没有杜先生摆不平的事”。
尤其春节过年，全上海滩的人都知道，给杜先生拜年是绝不会空手回去的。包括很多穷人、乞丐，只要到大门口来给杜先生拜年，总归是能分红的。
所以，杜月笙的生意经从来不是一本简单的数字账，而是吃好“人面、场面、情面”这三碗面的大算盘。从一名水果店的小伙计到身兼数十家公司的董事长，成为上海工商界响当当的人物。杜月笙既有强大的青帮背景做后盾，又有悉心经营的各种人脉为支持，再凭借自身时机的精准把握，既而成为历史上难以捉摸的传奇人物。
上海滩三大亨（左起：杜月笙、张啸林、黄金荣）
04
杜月笙语录四：善忘是一件好事。善良的人不记得对别人好过，也不记得别人对自己坏过。
杜月笙的确是一个难以摸捉传奇人物。
他虽然是上海滩黑帮大佬，却一直致力于将自己洗白。尽管如此，一旦当核心利益遭到触犯，他做出的第一反应，仍旧是难脱黑社会本色。
中国民国史研究室主任汪朝光说：“杜月笙是个复杂的历史人物，他起家于帮会，有‘黑’或‘邪’的一面，但他又支持过抗日，也就有了‘白’或‘正’的一面。而历史评价应该实事求是，该否定就否定，该肯定就肯定。对杜月笙来说，虽有‘正’的一面，但总体而言，‘邪’的一面更突出，不是个值得特别肯定的人物。”
1927年到1937年，杜月笙的势力达到顶峰；
1937年抗战爆发，杜月笙离开上海，先到香港后赴重庆；
1945年抗战胜利，杜月笙以意料之中的民间帮会总代表的身份返回上海，但他呼风唤雨的黄金时代已然成为历史。而此时，已进入了他生命中的最后六年。
精明世故的他非常明白，抗战胜利后上海的租界消失了，市政归于统一，他的黑社会组织不仅失去了赖以生存、繁衍的治安死角，而且失去了最有力的后援——享有治外法权的租界当局，他和他的势力集团已不再具备租界保护队的价值，自己过去的好时光只怕要成为明日黄花。
1949年，国共两党进行最后决战。杜月笙观察着形势，知道必须作出一次重大选择了。然而，他有沉重的历史问题，如果留下，前景实在无法推测。反复权衡，杜月笙决定远离政治漩涡，既不留上海，也不去台湾，而是定居香港。
晚年，生活在香港的杜月笙身体每况愈下，哮喘病愈加严重。杜月笙病倒后，他的第五房太太，著名京剧演员孟小冬感念其当年的诸多照拂，一直服侍在侧。
进入1951年夏，杜月笙已经病入膏肓，当其立遗嘱处置遗产时，外人无不好奇这位鼎盛时单为其一人服务的仆人就达97名的“大亨”到底能留下多少财产给家人，结果杜月笙报了数：11万美元。
分配完遗产，杜月笙把所有事务都交给得意门生陆京士处理。1951年8月16日下午，63岁的杜月笙咽下了最后一口气。他的骨灰葬在台湾，而他的遗愿是葬在故乡上海浦东高桥，最终没有实现。
至此，杜月笙和他的辉煌时代皆已成为过去……
杜月笙与孟小冬
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