志向远大
蒋介石在年轻的时候是一个满腔热血的爱国志士。
1911年，武汉义军起义，正在日本留学的蒋介石赶回老家－－浙江奉化溪口，率领敢死队攻打省会杭州并成功占领，事成之后他婉拒出任浙江总督。当时年仅24岁的他寄信给母亲称要献身革命，请恕不能尽孝。身为军人和革命党人，他效法心中的英雄人物，勇敢忠诚又非常自律。
私生活
年轻的蒋介石在不参与政事，没有搞规划或读书的时候，就喜欢流连花街柳巷，纵情声色，这致使他多次染上性病。
1912年，蒋介石在上海的青楼邂逅了姚冶诚，并纳为侧室（正室为老家溪口的毛福梅），此后的八年，他与姚氏断断续续的同居多时。
1921年，蒋介石休掉原配毛氏和姚氏之后娶了陈洁如。据说蒋介石在上海初见陈洁如时一见倾心，蒋于是将陈诱至一家宾馆欲行好事，但陈机智得以逃脱。
此时蒋介石已34岁，而陈洁如才15岁，新婚期间蒋介石使陈洁如染上淋病，幸好得以治愈。蒋介石因此立下重誓，以后不再喝酒，喝茶或者咖啡，这个誓言一直信守一生。但他没有发誓说不再碰其她的女人。
1927年12月1号，蒋介石与宋美龄结婚。蒋介石对外宣称与陈洁如没有正式的婚嫁关系，并付钱结束了这段感情。
1925年，15岁的蒋经国赴苏联留学，在留学期间与冯玉祥的女儿冯弗能恋爱，蒋经国不同于他的父亲喜欢沉迷于花街柳巷，他只追求与他地位相当的女性。
1935年以来，蒋经国工作越来越多，与家人相聚时间越来越少，若干美貌聪明的女性受到他的吸引而与他亲近，已婚，单身的都有，其中就有某空军将领的女儿怀了身孕后前往美国生产。
1942年，跟随蒋经国的秘书章亚若怀孕，蒋经国瞒着他苏联妻子蒋方良，让章亚若躲到桂林生下了双胞胎，蒋介石为其取名孝严，孝慈，并建议随母姓，这意味着三母子不能进入蒋家。半年后，章亚若死于桂林，疑似国民党高层有人指使下毒。
蒋经国在台湾时与蒋彦士能发展出深厚的友谊，据传是因为都喜欢夜里出去与女人厮混。
读书与教育
蒋介石在蒋经国10岁的时候就教育他，说话走路皆要稳重，不可轻佻。
蒋介石指示儿子读书，强调四书的重要性，尤其要细读《孟子》，《论语》，《曾文正公家书》，《王阳明全集》，蒋介石建议蒋经国要读百遍以上。
蒋经国从来不当面顶撞父亲，只是委婉的建议荐言，让老蒋相信这是他自己做的裁定。老蒋非常重视仪表与外貌，一再劝小蒋严肃自持，时常面带微笑的蒋经国培养出了工作时不苟言笑的习惯。
晚年的蒋介石习惯独自沉思，散步，看古书和新儒家文章，认真记日记。
蒋介石晚年卧病不起，一次蒋的私人医生熊丸发现卧室的门半掩着，蒋经国站在床边背对着父亲，面朝窗子在讲话。熊丸觉得这是一种不尊敬的行为，于是叫一名护士进去瞧瞧，经国在说什么？护士出来报告说他在背诵《孟子》。
蒋经国是否为蒋介石亲生？
蒋纬国是蒋介石的养子，这点没有争论，蒋纬国为戴季陶流亡东京时与一个日本妇人所生（史料记载蒋介石与戴季陶游学日本时共享一个女人），然而戴季陶在国内已有家室，不能相认，蒋介石遂认蒋纬国为养子，视同己出。
在许多正传中，都说蒋经国是蒋介石的亲生子。但蒋纬国在他晚年的自传中提到蒋经国并不是老蒋亲生，因为老蒋的原配毛福梅怀上蒋经国的时候，老蒋正留学日本。
蒋介石信奉儒家思想，深知不孝有三，无后为大。然而在很多事件中显示蒋介石对蒋经国的性命不是很在乎。在蒋经国留学苏联被扣押的时候，蒋介石本可以用手中扣留的共产国际间谍来换回蒋经国，但他拒绝了，他在日记中声称这是为了统一大业，舍小家顾大家。以至蒋经国被苏联扣押长达12年之久，并被逼加入苏联共产党，公开宣称蒋介石是破坏中国革命的罪魁祸首，与其断绝父子关系，蒋经国差点客死异乡。
1942年，蒋介石派蒋经国去新疆考察，当时新疆局势危险，临行前，蒋介石给了蒋经国一颗毒药，并告诫万一被日本人抓住后就服毒自尽。据蒋氏后人回忆，蒋介石每次派蒋经国执行危险任务，都会给一颗毒药。虽然国家大义在前，但这样不顾儿子安危往死里用，确实有点不像亲生父亲的做法。
不用仔细看首页两父子的照片，也会发觉长得一点都不像。
儒家信仰与天命观
蒋介石是一个重孝的人。1920年，蒋介石的生母王夫人过世，蒋介石不顾国民党内部的斗争激烈，华南军事局势吃紧，按古礼在溪口服丧数月之久。
1925年国民党内局势剧变，廖仲恺被刺，保守派涉嫌买凶，其领袖胡汉民被迫辞职，此时蒋介石成为除汪精卫以外国民党内地位最高的政治强人。蒋介石自认拥有天命，因为如果没有这起意外事件就不可能造就他在党内的地位。
1947年初，中国共产党被困于东北，林彪虽偶有小胜，但军事主动权还是在国民党手里，此时东北剿匪总司令是杜聿明，孙立人率领新一军对抗林彪。后来杜聿明指挥不利，由陈诚出任总司令，后来又改为卫立煌。
在国民党军队在东北逐渐失去军事主动权的时候，美国军事顾问建议蒋介石将50万兵力以及优良的武器装备撤出东北时，蒋拒绝了。而蒋拒绝的原因是，他认为此时退出东北就代表失去了天命，他宁可在东北战至最后一兵一卒。从后来的历史发展看，如果蒋能保留这50万的精锐部队，那么在后来的淮海战役（徐蚌会战）中，结果可能会不一样。
蒋介石重视承诺。1926年，陈果夫的弟弟陈立夫留美归来，担任蒋介石机要秘书。在见识了蒋的火爆脾气之后，陈立夫向蒋报告，愿意向其效忠，但是如果蒋再破口大骂，他就立刻辞职走人。蒋介石遂保证以后不再骂脏话。之后25年蒋一直对陈氏兄弟遵守承诺，陈氏兄弟也一直忠诚地追随蒋氏，成为国民党内的要员，所以从这里可以看出大人物都是有脾气的，但懂得克制。
人算不如天算
蒋介石退守台湾之后，美国预计1950年中共会打下台湾，此时中国已在沿海部署兵力，解放军的三野加上四野部队已经超过80万。而恰在此时，毛泽东收到消息，朝鲜半岛会发生战事，于是延缓了攻台行动，期望苏联支持下的金日成占领南韩以后，会对台湾施加压力令台湾不战而降。孰料金日成刚有动作，一向声称不干涉它国内政的美国迅速作出反应，出兵支援南韩，同时派第七舰队进入台湾海峡，杜鲁门声称谁若攻击台湾必将给予有力回击。
为什么美国会支援南韩呢？因为南韩是美国支持成立的。金日成在中苏支持下进攻南韩，美国将其视为共产主义阵营在亚洲发动总攻的一部分，所以进行军事援助，并顺带也保护了台湾。
如果换成毛泽东在这个时候先攻打台湾，美国很有可能不会支援台湾。但世事难料，毛泽东本打算借金日成收复南韩的势头令台湾不战而降，不料金日成的出兵，使美国警觉起来反而促使其保护了台湾。
蒋经国－－台湾最后的独裁者
到了20世纪80年代，台湾自由风气逐渐盛行，国民党外人士组织成立了民进党，蒋经国不仅没有抓捕打压，甚至有意向让反对运动合法化。国民党内高层保守派认为这是叛国行为，并且抱怨蒋经国软弱，不像他父亲。而蒋经国说，使用权力容易，难就难在晓得不去用它。
蒋经国是一个开明的领导人，所以台湾才会成为一个高度民主的国家。蒋经国晚年希望将民主政治推向大陆，让大陆人民选择是由国民党还是共产党来领导。这也或许是蒋经国想出的实现大陆台湾统一的方法。
蒋经国在晚年将国民党的独裁权力让出，准许民间人士自由建立党派并参与政事，因为他在世界范围内看到了民主政治是大势所趋，他一直在党内努力推行改革，希望打造出一个现代化的与时俱进的民主政党， 使得国民党在公平的竞争中也能够取胜。
1988年，蒋经国逝世，作为国民党的政敌，民进党和其他党派都有派领袖参加吊唁，并宣布，在三十天的治丧期间停止一切政治示威活动。这是蒋经国在多年从政生涯中营造出的民主氛围， 竞争者之间要维持某种程度的风度和节制。
蒋经国生前制定的政策纲领使得台湾稳步走向民主繁荣。
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