美籍华人徐中约在《中国近代史：中国的奋斗》一书中认为，第二次世界大战结束后，为了不让苏联插手中国内战，蒋默许外蒙投票独立。蒋懂得政治妥协，可能避免中国内战，形成多党制民主国家。结果导致中国共产党建立政权，并失去外蒙主权，中国也失去最佳民主化时机。
美籍华人、历史学家唐德刚认为，蒋是中华民族史上千年难得一遇之旷世豪杰、民族英雄，率全民御强敌，生死无悔，百折不挠，终于将顽敌驱除，使国土重光，中华民族史上，尚无第二人。
美籍华人、历史学家黎东方认为，蒋是一代英雄，能够对日本侵略者抗战到底，凭这一点已是千古不朽，但是“他不该屈服于美国压力，不向日本索取赔偿。”
美国斯坦福大学胡佛研究所研究员郭岱君认为，蒋具有现代军事知识，同时心性坚苦卓绝。蒋对黄埔军校训练和发展颇有定见，正是蒋之坚持，黄埔学生始能取得佳绩。蒋练兵事必躬亲，严格督导学生之教材、训练、生活，教导学生清洁、卫生、服装。蒋年少浪荡，但极思反省改进。也颇敬重、爱慕宋美龄。从1920年代末期，蒋逐渐习惯早起、静坐、读书、饮食简单、不抽烟、不喝酒、爱情专一，后来增加祷告之生活。蒋随时随地读书，很留意时势，很注意欧美新闻报导；勤学扩阔他眼界与视野，增加其政治智慧。在历次挑战与竞争中，蒋都不是被动挨打。他隐忍于弱势时，甚至暂时退避；时机一到，立刻全力反击，毫不手软。蒋以孙中山信徒自居，复以儒家修养抵励，掌握军事财政力量，迅速攀上权力高峰。其中固然充满权谋机变，但更多是大势必然。
美国陈纳德将军夫人陈香梅于1975年4月22日谈话称：“蒋总统对国家和人民勋业彪炳，他给他们带来进步、稳定和荣誉感。”
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