诸葛亮对待关羽就是十分注意分寸，而且就很努力维持一种客气的关系，因为关羽对于军师并不是那么欣赏。比如关羽在诸葛亮制定的“联吴方针”上执行不力，就是一个例子。尽管关羽远在荆州，但是他一直都没有将自己的地位摆正。马超投蜀国之后，为了解决益州问题，获得了荣誉。关羽十分不服气，要去到西川和马超较一高低。
诸葛亮赶紧给他写信安抚，一顶高帽子，才断却了他的想法。刘备想要黄忠来当他的后将军，诸葛亮就说：“忠之名望，素非关、马之伦也，而今便令同列。马、张在近，亲见其功，尚可喻指；关遥闻之，恐必不悦，得无不可乎！”从这句话呢，咱们就能诸葛亮就能看出孔明对关羽的态度。
张飞对待军师诸葛亮的态度就不是这样了，只要是诸葛亮点了他的将，没有一次不是认真对待的，并且屡次立下战功。诸葛亮和张飞之间，好像产生了一种叫默契的东西。有消息说张飞住的大寨天天饮酒，诸葛亮没有怪罪，反而是派了人将一些好酒送去，这说明他们坦诚以待，感情深厚。
那个时候，在刘关张中，比较一下社会和经济地位，张飞的背景确实最殷实，“世居涿郡，颇有庄田”，是一个有产有业有资财的庄园主。刘备只不过是一个“贩履织席”之辈，汉献帝刘协叫了他一声“皇叔”也只是一种政治需要而已。古代一些皇帝为了笼络人心，还有赐予姓氏这一说法，因此不用太过于当真。这关羽就是个小运输专业户。
从这些推论看来，这刘关张与诸葛亮的关系，很大可能是因为阶层不同，因而对待知识分子的态度不免有差异，不过仔细研究一下还是颇为有趣的。
刘备起事之时，已经沦为传统手工工作业者兼小商贩，但是他在之前应该是一个没落的贵族，至少在楼桑村，还可以有立锥之地。曾经拜卢植为师，文化水平自然会比关羽、张飞高一些。如此一来的话，和诸葛亮不仅仅政治观点相似，在文化上，认同的地方也比较多。张飞家道殷实，有提供三百余人相聚的桃园，估计是豪绅一类。因此，他和拥有南阳诸葛庐的这位军师，经济基础相似，恐怕会有更多共同语言。关云长是自食其力者，他并不需要依赖群体、特立独行，易产生阶级偏见，对文化和士大夫并不恭维，因此对于诸葛亮就不如两位兄弟融洽了。
另外，关羽的骄傲自满、刚愎自用的性格，在被封为汉寿亭侯当前，便更加自以为是了。独挑梁，驻荆州之时，好像就更目中无人了。这是一件别看来可笑于他自己却可悲的事情了。
诸葛亮到了新野，关张就联合抵制这位军师，关羽只会唆使张飞上去责难。其实从三顾茅庐开始，关羽就不是很相信诸葛亮的能力，恐怕是因为他一路过来就被汉代那些地方小官僚、刀笔吏，少不了压迫和欺诈他，让他很有反抗的感觉。关羽说：“兄长两次亲往拜谒，其礼太过矣！想诸葛亮有虚名而无实学，故避而不敢见也。兄何惑于斯人之甚也！”
刘备到东吴招亲，诸葛亮派赵云陪同，而不敢将锦囊妙计授关羽，怕他乱作主张。借东风后，安排赵云来接他，也不愿麻烦这位关老爷，怕他未必如约而来。赤壁之战，诸葛亮迟迟不睬他，是否真的用激将之法，还是有为难之处，或存心让他放曹操一马，于史无据，也就只好姑妄信之。但是，最后才安排他在华容道，可见对这位骄纵的将领，不得不再三斟酌，自然是有许多顾虑棘手之处，是可以想象的。
刘备在东吴招亲，诸葛亮派赵云陪同，而不敢把锦囊妙计授关羽，害怕他乱作主张，借东风后，安排赵云来接他，也不肯麻烦关羽，担心他不能如约而至。赤壁之战，诸葛亮迟迟不理他，是不是真的用激将之法，还是有尴尬的地方，还是故意让他放曹操一马，于史无据，也就只能暂留疑问。不过，最后才安排他在华容道，因此我们可以看得出，诸葛亮真的对于关羽十分纠结，因此是有很多问题要顾虑的，我们大概能够想象一下。
关羽见此状，便问诸葛亮：“关某自随兄长征战，许多年来，未尝落后。今日逢大敌，军师却不委用，此是何意？”这意思听起来就是到底是谁指挥谁？真的很令人费解。因为关羽和刘备是拜把子，所以当他在华容道放走了曹操，犯下了军令状，还是刘备给他说清了，才安然无事。事实上，正是因为关羽知道最后会是这么一个结果，才敢放走了曹操。
如果孔明执法如山，从他华容道放走曹操起，就严惩不贷的话，那么，此后的他，在荆州主政，也许未必敢于自我膨胀、不知天高地厚了。正因为刘备的包庇，诸葛亮也就不得不迁就，既不能责人，更不能责己，也就只好稀里糊涂，不了了之；或者，走走形式，做做样子；或者，深刻认识，从轻处理；或者，事出有因，查无实据；或者，最简单的，就当交了一次学费，下次注意便是了。
看来，诸葛亮作为一个知识分子，也有他的软弱性，关羽身居高位，背景很硬，居然不听他的策略，又是劳动阶级身世的汉寿亭侯，真的拿他没办法，只能放任不管。这也间接导致了关羽大意失荆州。
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