无论是在演义还是史料中，徐州世族的陈珪陈登父子总给人一种阴险小人的印象。
徐州牧陶谦死了，陈家却大力扶植外来的刘备成为了徐州宗主，还为刘备拉来袁绍站台。等吕布占领了徐州，陈家又为吕布跑前跑后，那个刘备仿佛是个醒来就被忘记的梦。后来他们对吕布也是如此，但更像对待噩梦——尽力赶走。（《献帝春秋》陈登等遣使诣袁绍曰：”…….辄共奉故平原相刘备府君以为宗主”）
看来，无间道是陈氏父子的家学。不过，有一个态度陈家从不隐藏，就是反对袁术。
当初陶谦去世，大家请刘备管理徐州，但刘备不肯。他既因为自己的实力不济，更因为隔壁大军阀袁术一直觊觎徐州。不过，陈登评价袁术说：“公路（袁术的字）骄豪，非治乱之主“。他代表当地势力向刘备表态：不接受袁术。
袁术称帝前，要联姻吕布，打算聘吕布的女儿为儿媳妇。吕布已经答应了，但徐州陈珪坚决反对包办婚姻，以大逆不道为由成功说服了吕布悔婚，生生拆散了“布学无术”组合。大逆不道只是可以拿到桌面上说的话，实际陈家还有隐情。
因为，陈登一家跟袁术是世交。
前文说过，徐州陈氏家族，虽然比不过汉末四世三公的袁家和杨家，但辈辈作官，陈珪的伯父陈球就官至太尉。所以，陈氏在徐州的家族地位首屈一指。
陈登的父亲陈珪，跟袁术是少年时期的朋友，有过一起飞鹰走狗的日子。后来袁术长大了觉得贪玩儿不好，有了称帝的心思，就到处搜罗名士，他对陈珪非常器重，写信请陈珪来辅佐自己，说的很诚恳：“与足下旧交，岂肯左右之乎？若集大事，子实为吾心膂。”（《三国志》）意思是我始终没忘了咱俩是铁哥们儿，我这就要发达了，来吧，一起！（《三国志》术与珪俱公族子孙，少共交游）
袁术觉得于公自己是朝廷的左将军，于私彼此有总角之谊，陈珪一定会飞奔着投进自己的怀抱。
但陈珪一口回绝了。他非常了解袁术，并不看好袁术。
袁术疯了。“我，是我，袁术袁公路，四世三公的嫡后裔！你，陈珪孙儿，不过是个小破县令，你竟然拒绝我！”（《谢承书》：球弟子圭，字汉瑜。举孝廉，剧令，去官）
得嘞！你等着！我知道你家在哪儿，没你好果子吃！
袁术派人从下邳把陈珪的嫡次子陈应（陈登的弟弟）抓来，作为人质，然后通知陈珪：你来，我就让你父子团聚。
袁术一边喝着蜜浆，一边得意地等陈珪向自己求饶。（《三国志》珪中子应时在下邳，术并胁质应，图必致珪。）
见到自己儿子被绑，陈珪第一时间回信，他苦口婆心地劝说袁术：“足下不要再以身试祸了，看在你我故交的情份上，我好心提醒你下，你要迷途知返，回头是岸呐……”陈珪根本没提陈应
袁术接到陈珪的回信傻眼了，他突然醒悟：“我怎么就忘了？！陈珪至少有五个儿子呢！看来我抓少了，他根本不心疼！“
陈家有这件事垫底，怎么能跟袁术合作呢。何况陈家是徐州望族，世代享受汉朝之恩对汉朝忠心耿耿。陈珪说过：“今虽季世，未有亡秦苛暴之乱也。”（《三国志》）所以，他并不觉得汉朝就要覆灭了。
陈家与袁术的瓜葛还不止这些。陈珪的堂兄（或是堂弟）陈瑀，也是朝廷重点培养的对象，被举孝廉，三公和朝廷都任命给他职务，但陈瑀一个也没去。（《谢承书》瑀举孝廉，辟公府，洛阳市长；后辟太尉府，未到。）
后来，陈瑀被袁术任命为扬州刺史，当时两家关系还没破裂，陈瑀不好拒绝。前往扬州治所寿春赴任。（《英雄记》袁术用瑀为扬州。瑀既领州。）
初平四年（公元193年），袁术攻击兖州的陈留郡，结果被曹操与袁绍的联军打得败了两千多里，想到扬州有自己人，袁术就退到了九江的寿春。
陈瑀倒是干脆，上来就痛打了袁术一番。袁术来不及分清是身上痛还是心里痛，赶快示弱跟陈瑀套近乎，说服陈瑀不要打了，并带着军队向东退往阴陵，陈瑀同意了。
陈瑀愚了。
实际上，袁术是缓兵之计，他利用这个喘息的机会在淮北地区纠结了大批人马围攻寿春。被困的陈瑀想派人跟袁术沟通下。自己之前放了袁术，希望袁术也能如此处理。（《九州春秋》术走阴陵，好辞以下瑀，瑀不知权，而又怯，不即攻术。术于淮北集兵向寿春。）
陈瑀觉得一般人去不够分量，就派了弟弟陈琮代表自己去谈判，陈琮也担任过朝廷官员。
袁术见到陈琮非常高兴，要看看他到底有多大分量，就把陈琮捆了起来放到秤上秤重，最后觉得分量根本不够，就扣留了陈琮，可能也是想把陈琮喂够了分量。看到袁术继续攻打寿春，陈瑀傻眼了，这下赔了弟弟又折兵，只好逃回了家乡下邳（陈琮后来如何，不详，根据他担任济阴太守的史料分析看，应该逃出来了）。（《九州春秋》瑀惧，使其弟公琰请和于术。术执之而进，瑀走归下邳）
看来，袁术对陈家想出绑架这招，不是第一次了。而陈家与袁术的仇怨也非一桩两桩。
所以，陈登一家跟袁术是世交：世代交争。陈珪阻止吕布与袁术的联姻也是顺理成章的。
吕布哪儿晓得陈袁两家这许多恩怨情仇啊，还对陈珪的劝阻高度赞赏。并把袁术的媒人韩胤送往了许都，作为包办婚姻的反面典型。而天子和曹操，也都对吕布反对袁术称帝的鲜明态度大加赞赏：“吕布，不愧姓吕啊，一定是‘吕端大事不糊涂’的吕。“
朝廷因此事，正式封吕布为平东将军并使持节、徐州牧。类似华东战区总司令地位。
吕布非常高兴，特别是被曹操接纳这件事，无疑让吕布心头长时间积累的压力得以释放，吕军上下也一片欢腾。除了每天在家喝闷酒的陈宫。
吕布同意派陈登去许都觐见天子拜访曹操，在京城跑部钱进，活动关系。
陈登一早要去许都了，吕布亲自送行，一路送到下邳城的城外还往外再往外一直往外，陈登告别了几次，也没别成，只好一直陪着吕布聊。
吕布殷殷嘱托陈登给曹司空带个好：“你陈登一定要跟司空大人多亲近亲近。我呀，跟怹老人家以前有机会见面，可没机会问好……往事不堪回首啊，不说了，不说了，天都黑了。反正，你要借这次难得的机会，跟曹明公搭上线儿，以后在徐州办什么事儿都容易了......好，走吧走吧”……“诶！等等，我再问一句，给曹司空的礼物拿好了吧？”……”奥，拿好了就好，千万别忘了拿。路上一定注意安全，千万保护好你…..和礼品。“（《英雄记》布乃遣登奉章谢恩，并以一好绶答太祖）
在吕布期许的眼神中，陈登消失在无尽的月色之中。带着难掩微笑的吕布回到府衙正要休息，突然听到外面有人在铿铿地披着劈柴，原来是陈宫。
陈登带着吕布给曹操的礼物和回信，还有父亲陈珪的嘱托，见到了曹操。作为吕布的使者，陈登有责任和义务仔细向曹操介绍自己的主人。
陈登告诉曹操：“布勇而无计，轻于去就，宜早图之。”（《三国志》）
然后，陈登把吕布的兵力极其部署，及其手下人员的情况都详细地告诉了曹操。
曹操佩服地对陈登说：“您对吕将军的症状了解得真细致啊，我是做不到的。”曹操被陈登感动，立刻封他为广陵郡太守，让陈登有了地盘实权。
广陵郡是徐州最大的郡，陈登算是中了大奖。曹操是手握天子玉玺的人，所以本次抽奖真实有效。
陈登要回徐州了，曹操还亲自送别。因为周围都是人，曹操不好在大庭广众之下说出吕布晚期路盲症的隐私，就握着陈登的手说：“东方之事，便以相付。”东方的事情就托付给你啦。（《三国志》即增珪秩中二千石，拜登广陵太守。临别，太祖执登手曰：“东方之事，便以相付。”令登阴合部众以为内应。）
陈登这是严格按照吕布的嘱托办事：利用这次难得的机会，跟曹明公搭上线儿，以后在徐州办什么事儿都容易了。
陈登这么做，一方面是因为吕布的政治智商太低，不足以让陈氏扶植，而且，自从吕布来了徐州，就跟袁术眉来眼去不清不楚，这让陈家无法接受。更主要的是陈家认为曹操是真心终于汉朝的，可以振兴汉朝。陈珪就曾经说过：“曹将军神武应期，兴复典刑，将拨平凶慝，清定海内，信有徵矣。”（《三国志》）
那当初陈珪父子为什么不帮着刘备对抗吕布呢？
1、吕布得到徐州是刘备突发内乱，一个晚上就占领了首府下邳，速战速决。陈家只是当地望族没有正规军队，即使有军队也来不及帮助刘备。
2、刘备的实力确实太弱了，以陈珪父子的睿智，一定看得出，帮助刘备打吕布，是鸡蛋碰石头，刘备这个壳碎了不说，作为蛋黄蛋清的自己，最多成为散在石头上的斑点。
后世很多人都说陈珪陈登父子两面派，常以背叛刘备为例，其实误会他们了。刘备后来在荆州是这么评价陈登的：“若元龙文武胆志，当求之於古耳，造次难得比也。”说白了：陈登文武双全，在这个时代无人能比。
当事人的评价，是最有说服力的。
3、作为世官家族，会把保护家族安全放在第一位。对于陈家来说，谁来当徐州牧并不重要，因为通过家族势力是可以控制地方政府的。在风云莫测的社会里，自家财富尽量不受损毁才是最重要的。
陈家既不属刘备，也不属于吕布，他们只属于自己。因别人而参与到战争中是不明智的。
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