是时，萧何奉命留守关中，征收赋税，筹办粮草。刘邦很快平定关中，命萧何与太子刘盈留守。他与韩信统兵东进，与项羽决一雌雄。刘邦迁都栎阳后，萧何侍奉太子坐镇栎阳(今陕西临潼东北)，制定了法令法章，修建了宗庙社稷、宫殿及县邑衙门。他每办一件事，都请示刘邦，刘邦无不批准；有时来不及请示，就先酌情实施，待刘邦回来再奏告。刘邦初战不利，士卒伤亡很多，萧何总是及时把征集起来的士卒补充上去，使刘邦有能力继续与项羽周旋。
尽管如此，刘邦把大后方交给萧何一人经营，总有点儿放心不下。在刘邦与项羽鏖战期间，即使征战正酣，也不忘派人回关中慰劳萧何。有个姓鲍的文人对萧何说:“汉王风餐露宿，却多次派人慰劳丞相，是对丞相放心不下。鄙人为丞相打算，丞相最好把子弟中能扛枪打仗的都送到东方前线，跟随汉王作战，汉王也就放心了。”萧何听从了他的建议，把子弟数十人送到刘邦身边。有了人质，刘邦总算放心萧何了。
汉王二年(公元前205年)三月，刘邦北渡黄河，西魏王豹带兵投降。殷王司马欣抗拒，被刘邦击败后俘虏。接着，刘邦又南渡黄河，攻克洛阳。当地的一位士绅董公拦住刘邦的马，像他进言道:“如果出师无名，那大事往往办不成。所以说，只有明确敌人的罪名，才能最后制服他。当初，天下的老百姓共同推举楚怀王为义帝，可项羽却放逐并杀了义帝。请大王让您的部队，为义帝戴孝，并通告各路诸侯，联合起来，以讨伐叛逆的罪名征讨项羽。”刘邦采纳了董公的建议，决定为义帝发丧，利用发丧为讨伐项羽制造声势，使刘邦攻伐项羽的军事行动成为名正言顺的正义之举。刘邦在义帝灵前大哭一场，哀临三日。然后，派遣使者向各地诸侯通告说:“天下共立义帝，北面事之。今项羽放杀义帝于江南，大逆无道。寡人亲为发丧，诸侯皆缟素。……愿从诸侯王击楚之杀义帝者。”
汉王二年(公元前205年)四月，刘邦率各路诸侯共五十六万人，东向伐楚，很快攻下了彭城。尽得项羽的金银财宝和美女。
汉王元年(公元前206年)七月，项羽得知田荣自立齐王，就向北发兵攻打齐，他亲自率大军讨伐田荣,田荣在城阳(今山东荷泽市东)列队迎战,田荣战败,退守平原(今山东平原县)。因为田荣一贯好战，不关心百姓的疾苦，所以平原百姓都很痛恨他，趁他战败之机，将他杀了。项羽把齐地的城烧了，活埋了田荣投降的士兵，虏掠他们的妻女，因而激起了齐国百姓的不满和反抗。田横趁项羽主力军撤退，消灭了留在齐国的项羽军队，并全部收复了齐国失去的城邑。田横立田荣的儿子田广为齐王，自己为相，齐国的一切事情，都是田横说了算。齐国在田横的专权下，国力日趋衰落。项羽知道刘邦出关东进后，并没有立即回师应战。他准备把齐国彻底打败后，再全力对付刘邦。这时听说刘邦已经占据彭城，项羽率领精兵3万向南从鲁县(今山东曲阜市东北二里古城村) 穿过胡陵(今江苏省沛县龙固镇东北部湖田中)引兵奔向萧县(今安徽省宿州市)，与汉军在彭城灵宿县睢水开战。这时刘邦还在彭城置酒和各路诸侯庆功。楚军在早晨向汉军发动进攻。一日之中，大破汉军。汉军沿谷、泗二水退逃，被杀死十几万人。又在灵璧(今安徽宿县西北)东睢水上被项羽追上，又有十几万汉军被杀死，“睢水为之不流”。项羽三重围困汉王刘邦，正在这时，大风从西北而起，飞沙走石，天昏地暗，楚军大乱，刘邦这才得以逃脱。各路诸侯看到刘邦败了，都逃跑了。塞王司马欣，翟王董翳降楚，殷王司马卬身死。刘邦仅与数十骑逃走，路上十分紧急，楚兵在后面穷追不舍，刘邦在前面的马车由夏侯婴驾车拼命地奔跑。这时途中遇到了他的亲生儿女太子刘盈和女儿鲁元公主，刘邦三次把孝惠帝刘盈和鲁元公主推下车，每一次推下去，滕公夏侯婴就把孩子抱上车，滕公说:“虽然紧急，还可以把车赶快一点，何故把孩子丢下去呢！”早在奉楚怀王之命，率兵反秦西进时，刘邦就觉得带着家人行动多有不便，就把夫人、儿子安置在老家，让审食其留下侍奉。刘邦被封为汉王后不久，出关东进时，他就派人去接老父刘太公、妻子吕雉、儿子刘盈等人。然而因受阻未能到达沛县。这次刘邦在彭城大败，路过沛县。又派人去接家人，但家人都逃散了。路上见到了儿女，未见老父和妻子。这时，刘太公和吕雉正在审食其的搀扶下，四处逃命，不幸，撞上了项羽的军队，全部被俘虏。项羽把他们囚禁起来，作为人质。直到第三年上，才释放了他们。
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