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要读懂《儒林外史》，恐怕先要读懂作者。尤其是古典小说，那时没有电脑，很多人穷其一生完成一部著作，自然会将个人际遇融入其中。
吴敬梓（1701—1754），字敏轩，又字粒民，晚号文木老人，别署秦淮寓客，安徽全椒人，祖籍浙江温州。
吴敬梓出身世宦之家。生父吴雯延是秀才，早年寓居金陵，其一女一子自幼过继给伯父吴霖起，这女儿后来嫁给金绍曾，这儿子便是吴敬梓。吴敬梓十四岁时，嗣父吴霖起赴江苏赣榆任职教谕，他跟随前往。十八岁前后因生父吴雯延病重，赶回南京照顾，顺便参加了岁考，待到捷报传来，生父已经病逝。吴敬梓二十三岁时，嗣父吴霖起去世，这时嗣父已从赣榆辞职回到全椒。
吴敬梓在《移家赋》中说，“君子之泽斩于五世”。他的曾祖吴国对那一代，在穷教书匠父亲吴沛的主张下，五个儿子中只有次子“主持家政”，其他四子专攻举业、结果全部进士，吴氏家族即从此发达——绝对是读书改变命运的例子。其中吴敬梓的曾祖吴国对是探花，先后典试福建、提督顺天学政，再加上他擅长书法，“兼右军、松雪之长，碑版存者，士人多拓之”，声名更是显赫，门下多有显达之士。
但到下一代，吴国对这一房的儿子辈没有进士，倒是其他房出了进士甚至榜眼。再到吴国对的孙子辈，也就是吴敬梓的父辈时，吴霖起是拔贡、吴雯延是秀才，于是这个大家族就出现财产的分割与争夺，功名最小的吴霖起和吴雯延承受压力最大。这事实告诉我们，所谓贫富不过三代，绝对属于真理。家族大了就有人想要分家析产，哪里富得过三代？吴敬梓说“君子之泽斩于五世”，是从吴沛那一代数到自己，教书匠送子读书的贡献泽及五代，但只富了吴国对到吴雯延这三代。
对吴敬梓来说，因为过继问题，他的处境更加微妙和复杂。对家族来说，他过继给吴霖起，那么生父遗产便不再由他继承，他只能继承吴霖起的遗产，但从血缘关系上讲，这又显然不合情理、不大现实。比如生父去世，吴敬梓要不要替生父守制？家法上不需要，甚至嗣父在世时可以不允许，但实际怎么可能？便是在这种族规与情理的纠缠中，在遗产觊觎与争夺的纷扰中，年方二十有余的吴敬梓见识了许多世态炎凉、人情淡薄，而那些伤感愤懑必然在《儒林外史》中呈现。
从二十到三十岁之间的十余年，吴敬梓除了应对叔伯和堂兄弟的狼贪虎噬，还遭遇了父母双亡、前妻去世、功名不遂多重打击，这些导致他想要离开故乡。 雍正十一年（1733），三十三岁的吴敬梓怀着 “逝将去汝”的忿忿之情移家金陵，持续了十余年的遗产之争终于结束，可想而知他不是得胜一方，而嗣父生前因修学宫花费很多，所以吴敬梓带去南京的财产不会太多。加上他为人豪爽、开销不小，于是穷困下来，过着“日惟闭门种菜，偕佣保杂作”的生活。
吴敬梓
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