父亲晏殊死了，晏小山一下子失去了靠山。他如同一匹烈马被蒙上了眼睛，生活失去了前进的方向。
身为当朝宰相之子，晏小山自然无需为生计烦忧。他是父亲最小的儿子，一出生就衔着金钥匙，在锦锈丛中长大，肩不能扛手不能提，过着衣来伸手，饭来张口的逍遥日子，也养成了一副桀骜不驯，潇洒浪荡的性格，不屑于向权贵低头。
他聪明早慧，又贪图玩乐，天真烂漫，又无拘无束。晏殊太忙，顾不上管他。晏小山在女人堆里长大，难免沾了些脂粉气。相传有一次相府家宴，五岁的晏小山拍着手唱柳永的“酒力渐浓春思荡，鸳鸯绣被翻红浪”，被父亲晏殊听到了，又羞又气，上去就是一记耳光：小孩子胡说乱唱！还不快滚！把小朋友打了个莫明其妙。
作为一名官二代，晏小山自然请得起先生。他熟读四书五经，精通诗词音律。“潜心六艺，玩思百家”，“文章翰墨，自立规模”，他的少年才气，曾经遍京城。晏小山的一句“碧藕花开水殿凉”，就让仁宗欢悦不已。
家有大树好乘凉。在父亲的护佑下，晏小山的日子过得悠哉游哉。养成了疏放多情又，孤高自傲的性格。他不喜欢官场的虚于应酬，却喜欢在酒宴歌席中厮混，喝酒、唱曲，他嫌歌词俗滥，还自己动手填了不少词。
在当时，诗以言志，是正大堂皇的，词是诗之余，是歌舞厅里的消费品，不登大雅之堂的。他喜欢写词，被那些正人君子认为不务正业，也就不难理解了。
面对他的自甘堕落，老晏的门生，封疆大吏韩维规劝他：“愿郎君捐有余之才，补不足之德，不胜门下老吏之望云”。你要修德弃才，少炫耀那些文辞之美，多研究些经世致用的学问，小词毕竟不能治国呀，不要辜负大家伙的期望！
然而，晏小山的贵公子脾气根本听不进去，他仍旧我行我素，率性而为。
家里的摇钱树没有了，晏小山从云端，坠入凡尘，从繁花似锦的春天，坠入到清冷孤寂的冬季，昔日的王谢堂前燕，飞入到寻常百姓家。这巨大的落差，让他一时迷失了自己。他这种不知人间烟火为何物的富贵日子也戛然而止。以他的性格，任性孤高，又不屑于求人，日子过得越来越窘迫。
恰恰这时候，他的好友郑侠，又给他弄出了点乱子，郑侠因为画《流民图》被政府逮起来了，晏小山也因此被传唤。虽然没过多久就放出来了，但他的心已经变得沧桑而落寞了。
不管他后来落魄到什么样子，他在心理上都是居高临下的。苏东坡通过黄庭坚想见他，他干脆拒绝了：“今日政事堂中半吾家旧客，亦未暇见也。”朝廷的那些高官，一大半是从我家时出去的，我都没有功夫去理他们，何况你。好在东坡不和他计较。
但蔡京就不一样了，他遣小晏的一个朋友来索求长短句，晏几道写了两首不痛不痒的《鹧鸪天》，一个字都不提及蔡京本人。蔡京对他不感冒，也就不难理解了。
他开始更加频频他出入沈廉叔、陈君龙等朋友府第，念念不忘他的女朋友莲、鸿、蘋、云，游走于裙裾之间。而他的每一次爱恋，总是毫无例外地属于“记得小苹初见”式的一见钟情。
梦后楼台高锁，酒醒帘幕低垂。去年春恨却来时。落花人独立，微雨燕双飞。 记得小苹初见，两重心字罗衣。琵琶弦上说相思。当时明月在，曾照彩云归。
第一次见到小苹的时候，她身穿带心字的罗衣，裙裾飘飘，宛若仙子。纤纤素手在琵琶上轻抚，一支相思曲在眼前流淌。当时的明月似乎还在，而那个彩云一样的女子，却只有梦中才能见到了。
无数个夜晚，无数次宿醉，他都不曾忘记这个名叫小苹的女子。春天来了，带不来小苹的只言片语，只有无边的落花与微雨，将心中的思恋平息。是谁又在奏起琵琶，楼台帘幕低垂，一个人的思念深锁，却锁不住天上的一轮明月，小苹像一朵彩云、冉冉归去……
他宁愿在歌女身上付出真情，也不屑为炙手可热的权贵动一点脑筋。他用自己的清高，在现实和心灵之间筑了一道高篱，并沉溺其中。任生涯落魄，也不愿踏出半步。
黄庭坚归纳他有四痴：“仕宦连蹇，而不能一傍贵人之门，是一痴也；论文自有体，而不肯一作新进士语，此又一痴也；费资千百万，家人寒饥，而有孺子之色，此又一痴也；人百负之而不恨，已信人，终不疑其欺己，此又一痴也”。
翻译成白话，就是说，这个人做官一直不顺利，但始终不肯趋奉依附权贵大老，这是第一痴；他写文章总是坚持自己格调，轻易不肯写一句歌功颂德的话，这又是一痴；他把万贯家财挥霍得干干净净，家人吃不饱、穿不暖，还一股满不在乎的样子，这又是一痴；别人怎样对不起他，他也不会记恨，信任一个人，永远不会怀疑对方会欺骗自己，这又是一痴。
晏小山是博爱，他对女性的挚爱，好像没有特点的对象。不光爱莲鸿苹云，只要是好女子，他都一往情深，他爱一个群体，或者说是爱一个性别：女性。
他把自己的一生，都放在缠绵悱恻的词和情深缘浅的爱上。“长相思，长相思，若问相思甚了期，除非相见时。 长相思，长相思，欲把相思说似谁，浅情人不知。”
伤心有很多种，独独他这一种是无法自救的。这样一个爱痴人说梦的词人，让人生出无尽的怜惜，也让人生出无尽的爱。
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