<红楼梦>的故事主要发生在四大家族中的贾府的大观园，其中虽然写到多位小姐，但真正属于贾家的只有“元、迎、探、惜” 四春。四春之中惜春最小，也最不起眼。林黛玉初进贾府时，与三春相见。对于迎春和探春的美貌，作者都有描写，而对于惜春，只简简单单以“身量未足，形容尚小” 八个字草草打发了事。
其实四春之中，若论身世凄苦，莫过于惜春。她是宁国公贾敬最小的女儿，母亲早死。按说，家中最小的孩子往往能得到家长最多的疼爱，但她的父亲根本就没有什么责任心，只顾自己求仙长寿，长年住在道观里，对家里的事情一概不闻不问。她唯一的哥哥贾珍，年纪大得可以作她的父亲，有代沟是不用说了，但“长兄如父” 四字也是做不到的。他每天只顾自己花天酒地享受，甚至做出许多丢人现眼禽兽不如的事情来。而她的嫂子尤氏，出身较低，只要能保全自己的地位，对于丈夫的胡作非为可以一概不管，对于惜春这个小妹妹就更缺乏爱心了。好在荣国府的贾母喜欢孙女，而且可能也料到惜春在东府里注定没人关照，所以特地安排她住到荣国府和其他三春一起生活。
惜春虽然住在荣国府，本身却是东府的人，严格说来，也是寄人篱下了。她虽然有父亲，有哥哥嫂子，但实际上却比父母双亡的黛玉湘云等人更惨。她们是真正的孤儿，而惜春是亲人犹在却无人关心，简直跟遗弃了差不多，而且哥哥的腐败行径也惹人口舌，搞得她在人前人后也抬不起头来。她年纪虽小，也懂得礼义廉耻，为此也着实的伤心愤怒，却又无可奈何。她也不能象黛玉那样伤感流泪，因为黛玉流泪，有思念父母家乡等正大光明的理由，而她若流泪，就会被认为是不知足、不识好歹。于是她只好尽量避免与东府亲人的来往，个性也变得越来越压抑、孤僻。
惜春第二次正式出场是在周瑞送宫花时。周瑞送花，一路把各处小姐都访了个遍，每位小姐对花的态度各不相同，作者借此展示了她们的不同个性和爱好。而惜春的表现尤其使人惊心，她说：“我这里正和智能说，我明儿也剃了头同她作姑子去呢，可巧又送了花儿来；若剃了头，可把这花儿戴在哪里呢？”—— 一个年幼的公府千金，已经有了这样超然遁世的想法，可见现实生活已经令她感到了何等的厌倦和无奈。冷淡的宝钗只是有花也不想戴，而惜春则更加彻底，连这万缕青丝都想要削去，“无立足境，是方干净” 。
惜春虽然年纪小，却比别人更加冷静早熟。送宫花时，她正与智能一起玩耍，当时智能怎么也有十四、五岁了，而惜春可能也就八、九岁左右。周瑞问智能的师傅是否得到了月例银子，智能不知道，倒是惜春猜到了她师傅是和管理月银的余信商量的此事。真是冷眼看世情，人小鬼大，心细如发。
象日本小说<细雪>一样，贾府的四姐妹的个性也被赋予了四季的特性。元春是春天般的个性，她积极进取，热衷于争名逐利，为家族获取荣耀，直到觉得“高处不胜寒” ；迎春是夏天一样的女子，她所居住的缀锦楼是花团锦簇，紫菱洲适于夏天观赏荷花，也是永昼敲棋的好去处，她本人的个性也象“桑拿天” 一样，闷热粘腻、令人不爽；而探春则象秋天般成熟爽快，冷静智慧，所居住的秋爽斋也是秋景最佳。到了惜春，她的个性则归于彻底的清冷孤寒，甚至冷酷无情，就象天寒地冻、万物寂灭的冬天。
惜春居住的地方叫做蓼风轩，包括藕香榭和暖香坞两处。藕香榭是个有竹桥、凉亭、桂花的精致水景建筑，上边有黑漆嵌蚌的对联：“芙蓉影破归兰桨，菱藕香深写竹桥” ——芙蓉已谢而菱藕已经熟透，正是深秋美景，说明这里适于深秋燕坐。但这并非是惜春真正的居所，她实际是住在藕香榭旁的暖香坞。根据书中的描写，要在过了藕香榭后，穿入一条夹道，进入过街门，门楼上里外皆嵌石头匾。向外的匾上凿着“穿云” ，向里的凿着“度月” 二字。正门向南，游廊过去，正是惜春的卧房。“打起猩红毡帘，已觉温香拂脸”。书中曾借贾母之口说明惜春的住宅尤其适于冬居，“你四妹妹那里暖和” 。暖香坞在重重围墙内，冬天适于避风。想来，院子里的花木应该也是“岁寒三友” 之类居多，但院子小，不可能形成栊翠庵那样大片的美丽梅林。室内应该也都是比较小的房间，可能有点象日式的风格，与秋爽斋那种不曾隔断的宽敞房间不同，因为冬天必须要小房间才暖和，隔断多、屏风多，可以阻挡穿堂风。在这种温暖舒适的小房间里生活，只适合于一些安静的活动，比如读书、绘画、打坐、冥想之类。惜春也的确不是个活泼好动的人，这种地方其实很适合她。在这种环境中呆久了的人，会变得冷静而善于思考，但同时心胸也不会太开阔。
惜春在贾府三艳中尚且是最不起眼的一个，更何况是在整个人才济济的大观园，在种种场合下，她永远都只是个小小的配角。贾府四春分别擅长琴棋书画四项雅技，不知是贾府有意这样培养还是雪芹自己随手安排的，反正惜春的特长是绘画，甚至她的丫环名字也叫做“入画”和“彩屏”。但她的画画技巧似乎并不全面，她自己也说不会画工细楼台和人物。那么她所擅长的就是花鸟鱼虫和山水风景这些自然景致了。她虽然身处深似海的侯门，最爱慕、向往的却是毫无人力雕琢的广阔天地、自然世界，野趣胜于雅趣。古代受过教育的小姐们往往喜欢用诗歌和文学来表达自己内心的苦闷与感动，惜春却是寄情于丹青，抒发自己对于自然和自由的渴望。
但是贾母却只把她的爱好当作人前卖弄的资本，一会儿要她画大观园行乐图，一会儿要她画宝琴立雪。本来是随兴而发的风雅行为变成了充满匠气的命题作文，惜春心中自然也非常苦恼。但在宝钗宝玉等人的帮助下，她也克服了自己不擅长画工细楼台和人物的技巧缺陷，把人物描摹得活灵活现，连呆香菱也一见而喜。可见惜春妹妹真的是才华与灵气兼备。后来，根据曹公原意，似乎她的这些作品在贾府败落后被别人拾到，再次感叹繁华如梦，美人如仙。可能这也是她神乎其技的才华与已经不复存在的大观园留在尘世间的最后纪念了吧？
可惜她的丹青绝技和“神仙模样” 只有刘姥姥这个村妇懂得欣赏赞叹。此外也只有贾母在想要炫耀和送礼时才想到要借用她的丹青妙手，其他人并没有把她列入大观园的“才女” 之列。原因很简单，大观园内的主流热门爱好是诗词而非绘画。而且会写诗的人非常多，会画画的却只有惜春一个，所以绘画是个曲高和寡的技巧、一个冷僻的专业，不具有群众性和普及性，也就不具备比赛性和趣味性。所以惜春虽然热爱画画，却不能为此而组建一个“画社” ，只能随大流，参加大家都热衷的“诗社” 。
因为诗社是大观园内唯一风雅正规的集体活动，社长李纨当然希望全体都能参加。参与、凑热闹才是最重要的，所以不管是会写诗的还是不会的，都被安排了工作。连惜春也给安排了个“誊录监场” 的工作。其实这个工作比迎春那个“出题限韵” 的工作还不如，根本就没有什么说话的机会，是个可有可无的无聊角色。惜春的个性也不象迎春那样随和，也不爱凑热闹，所以对这项工作有些厌倦。于是，她在接受了贾母派遣的画画工作后，借机提出请假一年、不参加活动的要求。大家当然不肯轻易丢下她一个人，于是李纨探春等人都不愿批准她的请假。倒是聪明的黛玉猜中了几分她的心思，先说了个“母蝗虫” 的笑话活跃了一下气氛，继而帮助她说情，认为她请假有理。然后又是热心博学的宝钗帮她出主意，想办法尽快完成绘画任务。黛玉的幽默引起大家一片笑声，而宝钗的多知则令姐妹们赞叹不已。本来是要讨论惜春请假的问题，现在改成了林薛二人的表演舞台。出色的人无论走到哪里都是众人目光的焦点，而小妹妹惜春则永远也无法引起大家的注意。不知当她跟着别人一起大笑、赞叹的同时，心中是否也感到几许落寞？用朱自清的话来说，就是“热闹是她们的；我，什么也没有” 。
惜春的心中常怀着这样深刻的落寞，强烈的自卑也导致了她强烈的自私与自尊，形成了冬天一样严酷无情的个性，连探春也说“我们再傲不过她的” 。因为长久得不到别人的关心，她也变成了一个不关心别人，不为别人着想的人。在她心中，无论如何，保全自己的清白才是最重要的，孤独，才是人生的真相。对其他人，无论亲疏贵贱，她都没有丝毫的感情。所以当她的丫环入画与自己的哥哥私自传递东西事发后，她立刻要求凤姐和尤氏马上把她带走，“或打、或杀、或卖，我一概不管” 。其实按照入画的罪过，完全不必受到如此严酷的惩罚。别的小姐的仆人犯错，都是小姐代仆人求情。而她却对于忠心耿耿侍候自己多年的丫环如此刻薄寡恩、毫无同情，的确令人寒心。对丫环尚且如此，对亲人就更不客气了。她曾主动对尤氏摊牌，要求与东府划清界限。原因当然也是因为不想受到哥哥恶劣名声的牵连。尤氏当然被气得够呛，她无论如何也难以理解这个小妹妹离经叛道的思想和言行，因为在她心中，荣华富贵才是最重要的，有好日子过就行了，还争什么好名声？所以她也愤愤不平地跟惜春争了半天，结果惜春那套“了悟”理论对她来说纯粹是鸡同鸭讲，各说各话。
惜春的不幸在于她是贾家“王” 字辈中年纪最小的一个主子。当贾府赫赫扬扬时，她还年幼无知。其实荣华富贵对于儿童的意义不大，因为孩子们是不懂得享受风雅和华贵的。锦衣玉食一呼百应，还不如母亲的拥抱与甜吻更能令他们快乐。孩子们所要求的小幸福都是单纯而实在的。但是惜春的家庭环境注定她不可能有个幸福的童年，当她长大了，开始懂得享受荣华富贵时，荣华富贵却已到头了。
而惜春最大的幸运也在于她是贾家姐妹中最小的一个。所有的兄弟姐妹的悲欢离合都在她成人之前上演完毕，都可成为她的前车之鉴。她看到这些姐妹们追名逐利的下场惨痛(元春)，清静无为的下场也惨痛(迎春) ，心高志大的结局可悲(探春) ，自甘寂寞的结局也可悲(李纨) ，情深则不寿(黛玉) ，无情却也寡欢(宝钗) ，机关算尽的枉送性命(凤姐)，胸无城府的也结果凄凉(湘云) 。——到头来谁把秋捱过？于是惜春勘破三春，也看破了红尘，终于彻底了悟了。爱情、亲情、功名利禄、荣华富贵都是虚妄的过眼烟云，没什么好稀罕的。在这个悲惨黑暗的尘世间，是注定不会有幸福存在的。在被命运拒绝之前，抢先拒绝命运，是一种聪明的选择。惜春不想再走姐姐们的老路，一再重复她们的悲剧。她选择了把自己的后半生寄托于青灯古佛，宁可在永远的寂寞中寻求心灵真正的平静。
就这样，惜春摆脱了自己的贵族小姐身份，实现了多年的理想——出家为尼。关于她出家为尼的具体时间，一直是耐人寻味的。似乎应该是在贾家势败前，否则罪臣之女可能多半要被卖为官妓，那时可就身不由己了。如果她能尽早退步抽身，倒可免此灾难，可是如果家业尚存，只怕长辈们也不会允许她出家。总之，这倒真是个难解之谜。可是，不管怎么说，她终于还是走上了出家这条路，也许她真的是“四春” 之中最为长寿的一个，真的吃到了“长生果” 吧？可是精神上的平安喜乐是否真能得到呢？只有她自己知道了。
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