范蠡帮助越王灭了吴国以后，便悄然隐退，来到山东定陶，开始经商，没出几年，就已经富甲一方，人称陶朱公。
正当他财运亨通的时候，突然接到次子在楚国因杀人而被捕入狱的消息。他立即把小儿子叫到身边说“杀人应该偿命，这是常理，可是我们应该还有别的办法”，于是想让小儿子到楚国打点。
他准备了黄金让小儿子带上，这时，长子坚决请求去楚国，范蠡不同意，长子说“我是家里的老大，应该为家分忧，现在弟弟犯了罪，父亲不让我去，却派小弟弟去，说明我是不屑之子，不如死了算了。”说完就要自杀。
范蠡的妻子说：“小儿子去也未必能救了老二的命，难道要先失去老大吗？”。范蠡无奈，只好写了一封信，要大儿子送给以前的好朋友庄生，对他说“你到楚国后要把黄金送到张生家，一切都听他安排，千万不要与他争执。”
老大到楚国后，看见庄生家住在楚都的郊外，条件十分差，可还是按照父亲的嘱咐，将信和黄金交给了庄生。
庄生让他赶快离楚国，等弟弟释放后，也不要问原因。
他离开了庄生家，却私自留在楚国，把自己留下的黄金送给了楚国主事的达官贵人。
其实庄生虽然住在穷乡僻壤，却以廉洁正直而闻名，从楚王以下，无不尊他为老师。
范蠡献上的黄金庄生并非有意收下，只是想事成之后再归还给他。庄生入宫会见楚王说“某星宿移动，将对楚王有危害，”楚王平时就很信任他，问有什么办法？庄生说“只有实行仁政，才可以免除祸害，”于是，楚王准备大赦，释放囚犯。
楚国的达官贵人收了范蠡的黄金，将楚王要实行大赦的消息告诉了老大，他觉得既然大赦，弟弟就可以释放了，又开始心疼给庄生的黄金，于是又去见庄生。
庄生看到后，觉得很惊奇，问他为啥没有离开，他说：“我为弟弟的事儿来，现在楚王要大赦天下，弟弟自然会释放，我特意来向您告辞。”
庄生知道他想要回黄金，让他自己到房间去取，他心中暗自高兴，黄金又失而复得了。
庄生感觉自己被戏弄，失了面子，又入宫对楚王说：“现在老百姓都说，范蠡的儿子杀人后，被楚国囚禁，他拿很多钱去贿赂大王身边的人，所以大王大赦并不是体恤楚国人，而是因为范蠡的儿子。”
楚王勃然大怒说“我虽然无德，也不会因为一个人而大赦。”于是下令杀掉了范蠡的儿子，第二天才下达了大赦的命令，他只能带着弟弟的尸体回家。
老大到家后，很是后悔，家里人都非常伤心，只有范蠡摇摇头他说“我就知道他救不了弟弟，他不是不爱弟弟，只是舍不得金钱，他从小和我在一起，知道生活艰难，所以把钱看得很重，不肯轻易花。而小儿子，一生下来就看到我十分富有，不知道钱财从何处来，所以把钱看得很轻，毫不吝啬，原来我打算让小儿子去，就是因为他舍得花钱，长子却不能，所以最终害了他弟弟。”
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