他为集团谋划获取了创业的第一桶金，在集团人事斗争初现苗头前，果断站队，背叛最初一起创业的领导。当时一块创业的元老大多被贬，只有他风头不减，保住了COO的位置，而且创造了更辉煌的成就。不过，随着集团垮台，他陷入绝境，选择了自杀。这个人就是智多星吴用。
吴用下海创业前，在一家有钱人家里当私人老师，收入不高，但也足够日常开支。但他跟一般的教书先生明显不同，他有野心，也抱负。以诸葛亮自比，道号“加亮先生”，意思是比诸葛亮更高明。于是，他在教书之余，也留意政治经济，结交各路朋友。你看，刘唐带着发财的门路来找晁盖，吴用就知道机会来了，主动掺和，为晁盖招揽团队。短短几天，就迅速成立了以晁盖为首的7人创业团队。做的第一笔生意，就是违法操作，抢夺大宋集团高管蔡京的十万贯生辰纲。经过周密部署，他们居然一击而中，捞得了创业的第一桶金。
这个创业团队轻松获得巨额资金后，也没有新的目标，团队就解散了。直到检察院上门调查，这个团队选择跑路，一路逃到了梁山公司。
当时，主管梁山公司的还是王伦，这创业者从来不缺钱，也就没什么风险意识。面对带着巨额资金过来，实力强大的晁盖团队，王伦却满脸书生气，优柔寡断。吴用看到了梁山公司早已存在的问题，挑唆高管林冲罢免了王伦。随着晁盖入主梁山公司，吴用也当上了COO。
这段时期，梁山公司发展速度并不快，主要是CEO晁盖没有太高的创业企图，选择创业更多图的是痛快。因此，在晁盖执掌下的梁山公司并不比以前改观太多。直到宋江的加盟，梁山公司才出现翻天覆地的变化，逐渐成为抗衡大宋集团，跟田虎、王庆、方腊集团并列的公司，此时晁盖成了董事长，宋江为CEO。
在梁山公司发展成梁山集团的过程中，吴用是看在眼里动在心里的。这个以诸葛亮自居的人，一直在找一个可以托付事业的刘备。而宋江显然就是他要找的人。宋江才到梁山不久，不仅挖来了大批人才，还主动扩张，四处拓展业务，威望大增。新人们甚至只知宋江不知晁盖。这么一个有着非凡魄力和野心的人，吴用怎么不心动？
当晁盖还在跟员工们宣扬吃喝文化时，吴用已经在跟宋江暗通款曲，意欲倒向宋江一方。等到宋江一天天壮大时，晁盖也意识到了危机。但很多高管已经纷纷站到宋江那边了，晁盖动用的资源有限，不过还是果断成立了项目组，跟宋江争威望。而吴用不在这个项目组内，显然晁盖已经知道他背叛了自己。不幸的是，董事长晁盖意外死在了这个项目上。
晁盖去世，宋江理所当然执掌梁山集团，吴用也经过前期的工作赢得了宋江信任，继续留任COO一职，而跟着晁盖创业的刘唐、阮氏三兄弟等人却变相被贬，一直没有受重用。
跟着宋江做事，吴用才真正一展所长。不过此时的工作环境已经发生微妙的变化。晁盖时期，吴用可以跟CEO称兄道弟，大家平等相处。而到了宋江时期，吴用对于CEO宋江不敢提出异议，并产生了强烈的依赖感。离开宋江，吴用将一无所有。
当梁山集团发展成全国前五强时（大宋集团、方腊集团、梁山集团、王庆集团、田虎集团），CEO宋江打算实现集团国有化。一来弥补晁盖当初创业时违规操作积累下的原罪，二来也为突破集团发展的瓶颈。于是，梁山集团跟大宋集团达成了收购协议，前提是梁山集团必须消除方腊等三个集团的威胁。
等到梁山集团完成诺言，准备纳入大宋集团时，双方融合却极为困难。CEO宋江没有高升不说，还遭到大宋集团高管的猜疑陷害，刚当上区域经理，就发生了“喝酒死”事件。应该说，吴用创业的目标在于实现个人抱负，而不是金钱。否则他大可以兑现股份，过得很滋润。面对“刘备”宋江的死亡，“诸葛亮”吴用也选择了自杀。
吴用让我想起另一个教师出身的COO——刘伯温。他帮助朱元璋夺得天下，成立了全国垄断性集团，然后选择离职，优哉游哉。后人这样评价他：“三分天下诸葛亮，一统江山刘伯温；前朝军师诸葛亮，后朝军师刘伯温”。同样是教师出身，职务也是一样，造诣和成就却是天囊之别。
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