马云教书的风格与别的老师不同，他讲话比较有趣，同学们都爱听，甚至有逃课来听他的课的，很快，马云就成为杭州市十大优秀青年教师。 在学校教课之余，马云还去杭州市基督教青年会的夜校兼职教英语。在那里，马云认识了很多学生，其中不少日后成为马云的首批创业伙伴或者客户。 1994年，30岁的马云开始了自己人生的第一次创业，他成立了杭州海博翻译社。 这家翻译社是杭州第一家专业的翻译社，初始成员除了马云以外，就是马云学校的退休老师和夜校的学生。 由于刚开始没有名气，翻译社的收入，连房租都付不起，更别说工资了。马云只好带着夜校学生们去义乌小商品市场批发商品拿回杭州卖。那段时间，马云卖过鲜花、礼品、袜子、内衣，还有医疗器械，勉强维持着翻译社的生计。 1995年，马云有了一次去美国的机会。 当时，杭州桐庐县政府和一家美国公司有一个合作项目，美方没有按照合同付款，需要一个懂外语的人去交涉。由于马云在杭州翻译界小有名气，桐庐县找到了他，给他安了一个“商务代表”的头衔，委托他去美国谈判。 马云到了美国后才发现，那家公司是个骗子公司，不仅不想付款，还想拉着马云继续去骗政府的钱。 马云没有同意。接下来发生的事情，在各种报道里被无数次地演绎。有的说，马云受到美国黑帮的追杀；有的说，马云被软禁在别墅里，被人持枪威胁；最神奇的一种传说是：马云逃脱以后，浑身上下只剩下25美分，走投无路之下在机场的“老虎机”上玩一美分一把的赌局，在输掉了24美分以后，最后1美分中了600美元的大奖。 总而言之，各种讲述都非常离奇。根据马云的多年助理陈伟的表述：
马云经历了一系列惊心动魄的事件，终于逃出魔掌……
“这帮人太坏了！”马云披着毯子缩在沙发里，很多次重复着这句话。可以感觉到，一些不堪回首的细节，恐怕马云永远不想再提起。
逃出魔掌后，马云去了西雅图。他到这里的主要目的，是考察一个绝大多数中国人从未听过的东西：互联网。 马云在杭州有个朋友比尔是美国外教，他的女婿斯图尔特在西雅图VBN公司工作，马云通过比尔找到了他的公司。 根据马云日后在央视《人物》栏目的讲述，当时的情景是这样的：
斯图尔特向马云介绍说，这就是电脑，这就是internet，你搜什么东西，一搜就出来了，你可以试试。
马云说，我不敢碰，这东西太贵了，碰坏了不得了。
斯图尔特说，又不是炸弹，不会爆炸的，你尽管碰没事。
于是，马云小心翼翼地在雅虎的搜索栏输入了四个字母：BEER（啤酒）。 搜索结果出来了，马云看到了世界各地的啤酒。但是没有中国的。他输入“中国啤酒”，但是返回的是“No data”（没有数据）。 马云问斯图尔特，能不能给我的翻译公司做一个网页放在上面？斯图尔特说没问题。于是他们做了一个简单的网页，上面只有一段海博翻译社的简介和一个邮件地址。然后马云就逛街去了。 2个多小时候，朋友告诉他，有人发邮件给你了。 马云欣喜地回到住地，打开邮箱一看，有来自美国、德国、日本的5封邮件。其中一封说，这是我在网上发现的第一家来自中国的公司，你们在哪，我想跟你们做一笔生意。 这就是马云第一接触互联网的经历。他敏锐地意识到，这是一个巨大的商机。 几天以后，马云回国，他的行李箱里多了一样最贵重的东西：一台486电脑。
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